3-{(5Z)-5-[4-(dimethylamino)benzylidene]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl}propanoic acid | 7025-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-{(5Z)-5-[4-(dimethylamino)benzylidene]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl}propanoic acid
• 英文别名: 3-[(5Z)-5-[(4-dimethylaminophenyl)methylene]-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]propanoic acid；3-[(5Z)-5-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propanoic acid
• CAS: 7025-24-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃S₂
• 分子量: 336.436
• InChiKey: GKOFEHBEXPYGCD-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  绕丹宁-3-丙酸 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-{(5Z)-5-[4-(dimethylamino)benzylidene]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在计算机驱动的设计和合成罗丹宁衍生物作为针对烯丙基还原酶InhA的新型抗菌素。

  摘要：

  在这里，我们报告针对结核分枝杆菌结核（Mtb）反-2-烯酰基酰基载体蛋白还原酶（InhA）的4-噻唑烷酮（若丹宁）衍生物的设计，合成和生物学评估。在罗丹宁环第5位具有庞大芳族取代基且在N -3位具有色氨酸残基的化合物对InhA的活性最高，IC 50值为2.7至30μM。实验数据显示与计算研究一致的相关性。他们的抗菌活性评估了对结核分枝杆菌（Mm）（铜绿假单胞菌（Mtb）的模型）。Pa），嗜肺军团菌（Lp）和粪肠球菌（Ef），方法是使用抗感染，抗毒力和抗生素检测方法。34种化合物中有19种降低了10μM的Mm毒力。33的MIC为0.21μM，对Mm表现出有希望的抗生素活性，在30μM的抗感染试验中，Lp的生长降低了89％。32显示对Ef的高抗生素活性，MIC为0.57μM。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01620

文献信息

• Oxazole and thiazole compounds as beta-catenin modulators and uses thereof
  申请人：Dasgupta Ramanuj

  公开号：US20090227624A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  A series of oxazole and thiazole compounds are shown herein to be small molecule inhibitors of the Wnt pathway that specifically target the activity of the stabilized pool of β-cat oxazole and thiazole compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, cancer, and others.
• OXAZOLE AND THIAZOLE COMPOUNDS AS BETA-CATENIN MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：DASGUPTA Ramanuj

  公开号：US20120264744A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  A series of oxazole and thiazole compounds are shown herein to be small molecule inhibitors of the Wnt pathway that specifically target the activity of the stabilized pool of β-catenin. Oxazole and thiazole compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, cancer, and others.
• US8252823B2
  申请人：——

  公开号：US8252823B2

  公开（公告）日：2012-08-28
• US9173871B2
  申请人：——

  公开号：US9173871B2

  公开（公告）日：2015-11-03
• US9433611B2
  申请人：——

  公开号：US9433611B2

  公开（公告）日：2016-09-06