7-Trifluoromethylsulfonylacetamidocephalosporin | 51244-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7-Trifluoromethylsulfonylacetamidocephalosporin
• 英文别名: (6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-trifluoromethanesulfonyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；7β-(2-trifluoromethanesulfonyl-acetylamino)-cephalosporanic acid；(6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-8-oxo-7-[[2-(trifluoromethylsulfonyl)acetyl]amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 51244-97-4
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃N₂O₈S₂
• 分子量: 446.382
• InChiKey: BBJGTKRNULXKKK-LDYMZIIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((三氟甲基)磺酰基)乙酸 、 7-Aminocephalosporanic acid t-butyl ester 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 7-Trifluoromethylsulfonylacetamidocephalosporin
  参考文献：
  名称：

  A new parenteral cephalosporin. SK&F 59962: 7-trifluoromethylthioacetamido-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid. Chemistry and structure activity relationships.

  摘要：

  本研究介绍了一系列头孢菌素的合成、微生物学特征和在实验室动物体内的有效性，这些头孢菌素的 7-酰基取代基来自甲硫基乙酸。所研究的结构-活性关系包括侧链硫原子氧化、氟取代（侧链）甲基氢和硫杂环取代 3-乙酰氧基取代基的影响。其中一种衍生物，即 7-三氟甲基硫代乙酰氨基-3-（1-甲基-1H-四唑-5-基硫甲基）-3-头孢-4-羧酸（SK&F 59962），在体外和体内都具有出色的抗菌活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.28.463

文献信息

• A new parenteral cephalosporin. SK&F 59962: 7-trifluoromethylthioacetamido-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid. Chemistry and structure activity relationships.
  作者：ROBERT M. DEMARINIS、JOHN R. E. HOOVER、GEORGE L. DUNN、PAUL ACTOR、JOSEPH V. URI、JERRY A. WEISBACH

  DOI：10.7164/antibiotics.28.463

  日期：——

  The synthesis, microbiological profile and in vivo effectiveness in laboratory animals of a series of cephalosporins having 7-acyl substituents derived from methylthioacetic acid are described. Structure-activity relationships examined include the effect of oxidation of the side-chain sulfur atom, replacement of the (side-chain) methyl hydrogens by fluorine and replacement of the 3-acetoxy substituent by thioheterocycles. One derivative, 7-trifluoromethylthioacetamido-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid (SK&F 59962), was found to have outstanding antibacterial activity in vitro and in vivo.

  本研究介绍了一系列头孢菌素的合成、微生物学特征和在实验室动物体内的有效性，这些头孢菌素的 7-酰基取代基来自甲硫基乙酸。所研究的结构-活性关系包括侧链硫原子氧化、氟取代（侧链）甲基氢和硫杂环取代 3-乙酰氧基取代基的影响。其中一种衍生物，即 7-三氟甲基硫代乙酰氨基-3-（1-甲基-1H-四唑-5-基硫甲基）-3-头孢-4-羧酸（SK&F 59962），在体外和体内都具有出色的抗菌活性。
• US3939266A
  申请人：——

  公开号：US3939266A

  公开（公告）日：1976-02-17
• US3948905A
  申请人：——

  公开号：US3948905A

  公开（公告）日：1976-04-06
• US3960852A
  申请人：——

  公开号：US3960852A

  公开（公告）日：1976-06-01
• US3960855A
  申请人：——

  公开号：US3960855A

  公开（公告）日：1976-06-01