2-((三氟甲基)磺酰基)乙酸 | 1067-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 中文名称: 2-((三氟甲基)磺酰基)乙酸
• 英文名称: trifluoromethanesulfonylacetic acid
• 英文别名: trifluoromethanesulfonyl-acetic acid；trifluoromethylsulfonylacetic acid；Trifluormethylsulfonyl-essigsaeure；Trifluormethylsulfon-essigsaeure；2-Trifluoromethanesulfonylacetic acid；2-(trifluoromethylsulfonyl)acetic acid
• CAS: 1067-00-1
• 化学式: C₃H₃F₃O₄S
• 分子量: 192.116
• InChiKey: FYXYSGFRHQVNCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((三氟甲基)磺酰基)乙酸 在 五氯化磷 作用下， 生成 Trifluormethylsulfon-acetylchlorid
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,L.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 3498 - 3502

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 trifluoromethanesulfonylmagnesium bromide 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-((三氟甲基)磺酰基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,L.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 3498 - 3502

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new parenteral cephalosporin. SK&F 59962: 7-trifluoromethylthioacetamido-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid. Chemistry and structure activity relationships.
  作者：ROBERT M. DEMARINIS、JOHN R. E. HOOVER、GEORGE L. DUNN、PAUL ACTOR、JOSEPH V. URI、JERRY A. WEISBACH

  DOI：10.7164/antibiotics.28.463

  日期：——

  The synthesis, microbiological profile and in vivo effectiveness in laboratory animals of a series of cephalosporins having 7-acyl substituents derived from methylthioacetic acid are described. Structure-activity relationships examined include the effect of oxidation of the side-chain sulfur atom, replacement of the (side-chain) methyl hydrogens by fluorine and replacement of the 3-acetoxy substituent by thioheterocycles. One derivative, 7-trifluoromethylthioacetamido-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid (SK&F 59962), was found to have outstanding antibacterial activity in vitro and in vivo.

  本研究介绍了一系列头孢菌素的合成、微生物学特征和在实验室动物体内的有效性，这些头孢菌素的 7-酰基取代基来自甲硫基乙酸。所研究的结构-活性关系包括侧链硫原子氧化、氟取代（侧链）甲基氢和硫杂环取代 3-乙酰氧基取代基的影响。其中一种衍生物，即 7-三氟甲基硫代乙酰氨基-3-（1-甲基-1H-四唑-5-基硫甲基）-3-头孢-4-羧酸（SK&F 59962），在体外和体内都具有出色的抗菌活性。
• Semisynthetic cephalosporins. Synthesis and structure-activity relations of 7-sulfonylacetamido-3-cephem-4-carboxylic acids
  作者：R. M. DeMarinis、J. R. E. Hoover、L. L. Lam、J. V. Uri、J. R. Guarini、L. Phillips、P. Actor、J. A. Weisbach

  DOI：10.1021/jm00228a003

  日期：1976.6

  The synthesis and in vitro and in vivo activities of a series of 7-sulfonylacetamido-3-cephem-4-carboxylic acids with acetoxymethyl or heterocyclic thiomethyl substituents at the 3 position are described. Lengthening the alkyl chain attached to the sulfonyl group increased gram-positive activity but the effect on gram-negative activity was variable. Other structural changes on the 7-acyl side chain

  描述了一系列在3位带有乙酰氧基甲基或杂环硫代甲基取代基的7-磺酰基乙酰氨基-3-cephem-4-羧酸的合成以及体外和体内活性。延长连接至磺酰基的烷基链可提高革兰氏阳性活性，但对革兰氏阴性活性的影响却是可变的。7-酰基侧链上的其他结构变化仅导致体外活性的微小变化。除了丁基磺酰基衍生物的保护作用不如体外活性所预测的那样，在感染小鼠中的保护效果通常与体外活性相当。用3-杂环硫代甲基取代3-乙酰氧基甲基导致体外和体内活性的总体提高。
• Substituted sulfonylacetamido cephalosporins
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US03960853A1

  公开（公告）日：1976-06-01

  Cephalosporin compounds having various substituted sulfonylacetamido groups at position 7 have been prepared and have antibacterial activity.

  在第7位具有不同取代磺酰乙酰胺基团的头孢菌素化合物已经制备出来，并具有抗菌活性。
• Ogoiko, P. I.; Nazaretyan, V. P.; Il'chenko, A. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 7, p. 1200 - 1203
  作者：Ogoiko, P. I.、Nazaretyan, V. P.、Il'chenko, A. Ya.、Yagupol'skii, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of several derivatives of trifluoromethyl alkyl sulfones
  作者：T. I. Cherkasova、V. M. Khutoretskii、L. V. Okhlobystina

  DOI：10.1007/bf00956158

  日期：1983.5