4-chloro-N-pentylbenzenesulfonamide | 349098-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-pentylbenzenesulfonamide
• CAS: 349098-56-2
• 化学式: C₁₁H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 261.773
• InChiKey: GBJRIKWRNMLQHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-pentylbenzenesulfonamide 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 水 为溶剂， 以92 %的产率得到4-chloro-N-(4-chloropentyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  水中咪唑功能化笼促进的位点选择性 C(sp3)-H 氯化

  摘要：

  利用配位笼中的受限空腔来操纵反应途径可以很好地补充位点选择性反应的合成不足。然而，腔内过渡态的协调是一个重大挑战。为了解决这个问题，我们设计了一种具有规则八面体几何形状的咪唑功能化笼，由12个咪唑连接体和6个Cu 4 -杯[4]芳烃节点组成。作为催化剂，二异丙基苯基咪唑鎓官能团能够实现有效的N-氯化，并且所产生的空腔有利于氯原子转移的六元环状过渡态，促进酰胺/磺酰胺的位点选择性C(sp 3 )–H氯化水。我们的机理研究揭示了氯原子转移途径腔内决定速率的 N-Cl 活化模式。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c04111
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基戊烷 、 4-氯苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94 %的产率得到4-chloro-N-pentylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化、未活化 C(sp3)-H 键的中断远程氟甲硫基化

  摘要：

  报道了磺酰胺中惰性 δ-C(sp 3 )-H 键的高效铜催化选择性氟甲基硫基化反应。在铜催化剂和PhSO 2 SR f的存在下，通过1,5-氢原子转移（HAT）产生的自由基被PhSO 2 SR f充分捕获，而不是金属催化自由基继电器中普遍存在的铜。过程，将氟甲硫基结合到分子中。通用的底物范围和温和的条件使该方法在医药和农用化学品中具有广泛的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00336

文献信息

• Regioselective synthesis of isoquinolinonediones through remote unactivated C(sp3)–H bonds
  作者：Lei Huang、Jun Sun、Boxuan Sun、Shengjie Song、Jianjun Li

  DOI：10.1039/d4cc00916a

  日期：——

  general strategy for the remote-site-selective cascade addition/cyclization of unactivated C(sp3)–H bonds in free alcohols and sulfonamides to build isoquinolinonedione skeletons is developed. The site selectivity occurs predominantly via a 1,5-hydrogen atom transfer (HAT) process, triggered by heteroatom-centred radicals generated directly under silver catalysis. A broad substrate scope and excellent

  在此，开发了游离醇和磺酰胺中未活化的 C(sp 3 )-H 键的远程位点选择性级联加成/环化以构建异喹啉酮二酮骨架的通用策略。位点选择性主要通过1,5-氢原子转移 (HAT) 过程发生，该过程由银催化下直接产生的以杂原子为中心的自由基触发。该方法展示了广泛的底物范围和出色的区域/化学选择性控制。
• US7732416B2
  申请人：——

  公开号：US7732416B2

  公开（公告）日：2010-06-08