4-(4-Benzoylanilino)-4-oxobut-2-enoic acid | 174603-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-Benzoylanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 174603-69-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: NOXAGFBCQHLMOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Benzoylanilino)-4-oxobut-2-enoic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以2.1 g的产率得到4-(N-马来酰亚胺基)二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  用于非掺杂溶液可加工 OLED 的穿透空间电荷转移热激活延迟荧光交替供体-受体共聚物

  摘要：

  通过苯乙烯基供体单体和马来酰亚胺型受体单体的 RAFT 共聚，在S -十二烷基-S '-(α,α'-二甲基-α''-乙酸)三硫代碳酸酯作为链转移剂。结果表明，合成的交替共聚物具有高热稳定性（T d5= 375–465 °C)，并且它们中的大多数通过空间电荷转移 (TSCT) 机制表现出激基复合物发射，并显示聚集诱导发射。合成共聚物的发光颜色在很大程度上取决于受体单体的性质，并且可以根据共聚物结构从蓝色变为橙色。这些固态共聚物在空气中表现出 0.35 至 6.2 μs 范围内的延迟荧光和适度的光致发光量子产率 (2.12–6.32%)。使用合成的交替共聚物作为发射体制备了多色无主体可溶液加工的 TADF OLED，其在不同电压下显示出良好的电致发光光谱稳定性。绿色发光器件达到了 7.84% 的最高外部量子效率。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.2c02582
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 4-氨基二苯甲酮 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-Benzoylanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  靶向伯基特氏淋巴瘤的新型乙基蒽及其相关化合物的设计，合成和生化评估

  摘要：

  淋巴瘤（淋巴系统癌）占全世界恶性疾病的12％。伯基特氏淋巴瘤（BL）是非霍奇金淋巴瘤的一种罕见形式，其癌症始于免疫B细胞。我们报告了9,10-dihydro-9,10-ethanananthracene基化合物与抗抑郁药Maprotiline对BL细胞系MUTU-1和DG-75结构相关的化合物的合成和抗增殖活性的初步研究。通过使9-（2-硝基乙烯基）蒽核心与许多亲二烯体包括马来酸酐，马来酰亚胺，丙烯腈和苯炔的狄尔斯-阿尔德反应进行结构修饰。在BL细胞系EBV- MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）中评估了这些化合物的抗增殖活性。最有效的化合物13j，15、16a，16b，16c，图16d和19a显示的相对于BL细胞系EBV- MUTU-1的IC50值在0.17–0.38μM范围内，相对于耐化学性BL细胞系EBV + DG-75的IC50值在0.45–0.78μM范围内。化合物1

  DOI：

  10.3390/ph13010016

文献信息

• Design, Synthesis and Biochemical Evaluation of Novel Ethanoanthracenes and Related Compounds to Target Burkitt’s Lymphoma
  作者：Andrew J. Byrne、Sandra A. Bright、James P. McKeown、John E. O’Brien、Brendan Twamley、Darren Fayne、D. Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.3390/ph13010016

  日期：——

  Burkitt’s lymphoma (BL) is a rare form of non-Hodgkin’s lymphoma in which the cancer starts in the immune B-cells. We report the synthesis and preliminary studies on the antiproliferative activity of a library of 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene based compounds structurally related to the antidepressant drug maprotiline against BL cell lines MUTU-1 and DG-75. Structural modifications were achieved by Diels-Alder

  淋巴瘤（淋巴系统癌）占全世界恶性疾病的12％。伯基特氏淋巴瘤（BL）是非霍奇金淋巴瘤的一种罕见形式，其癌症始于免疫B细胞。我们报告了9,10-dihydro-9,10-ethanananthracene基化合物与抗抑郁药Maprotiline对BL细胞系MUTU-1和DG-75结构相关的化合物的合成和抗增殖活性的初步研究。通过使9-（2-硝基乙烯基）蒽核心与许多亲二烯体包括马来酸酐，马来酰亚胺，丙烯腈和苯炔的狄尔斯-阿尔德反应进行结构修饰。在BL细胞系EBV- MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）中评估了这些化合物的抗增殖活性。最有效的化合物13j，15、16a，16b，16c，图16d和19a显示的相对于BL细胞系EBV- MUTU-1的IC50值在0.17–0.38μM范围内，相对于耐化学性BL细胞系EBV + DG-75的IC50值在0.45–0.78μM范围内。化合物1
• COMPOUNDS CONTAINING A MICHAEL-ACCEPTOR, ESPECIALLY MALEIMIDE OR MALEIC ACID DERIVATIVES, DIRECTLY OR INDIRECTLY LINKED TO A CHROMOPHORE AND THEIR USE IN LONG LASTING SUNSCREEN COMPOSITIONS
  申请人：Vanguard Medica Limited

  公开号：EP0758314B1

  公开（公告）日：1999-09-15
• US5877204A
  申请人：——

  公开号：US5877204A

  公开（公告）日：1999-03-02
• [EN] COMPOUNDS CONTAINING A MICHAEL-ACCEPTOR, ESPECIALLY MALEIMIDE OR MALEIC ACID DERIVATIVES, DIRECTLY OR INDIRECTLY LINKED TO A CHROMOPHORE AND THEIR USE IN LONG LASTING SUNSCREEN COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSES CONTENANT UN ACCEPTEUR DE MICHAEL, PARTICULIEREMENT DES DERIVES DE MALEIMIDE OU D'ACIDE MALEIQUE, LIE DIRECTEMENT OU INDIRECTEMENT A UN CHROMOPHORE ET LEUR UTILISATION DANS DES COMPOSITIONS DURABLES D'ECRAN TOTAL
  申请人：VANGUARD MEDICA LIMITED

  公开号：WO1995030646A1

  公开（公告）日：1995-11-16

  (EN) The present invention relates to compounds which are useful as sunscreens. The compounds persists on the skin for much longer than conventional sunscreens because they comprise a Michael acceptor linked directly or indirectly to a chromophore. The Michael acceptor is capable of undergoing a conjugate addition reaction with thiol groups present in cysteine residues of keratin and thus the compound is chemically bound to the skin and will not be removed by immersion in water.(FR) L'invention concerne des composés efficaces en tant qu'écran total. Ces composés restent sur la peau beaucoup plus longtemps que les produits classiques d'écran total, étant donné qu'ils comprennent un accepteur de Michael lié directement ou indirectement à un chromophore. L'accepteur de Michael est capable de subir une réaction d'addition conjugée avec des groupes thiol présents dans des résidus de cystéine de kératine et, de ce fait, le composé se fixe chimiquement à la peau et restera insensible à l'immersion dans l'eau.