(E)-(2-bromo-3,4-dimethylpenta-1,3-dienyl)benzene | 1307847-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2-bromo-3,4-dimethylpenta-1,3-dienyl)benzene
• 英文别名: [(1E)-2-bromo-3,4-dimethylpenta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 1307847-14-8
• 化学式: C₁₃H₁₅Br
• 分子量: 251.166
• InChiKey: ZINAUNHCMWGGMT-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-tribromo-2,3,3-trimethylcyclopropane 在 吡啶 、 正丁基锂 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (E)-(2-bromo-3,4-dimethylpenta-1,3-dienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Titanium-mediated rearrangement of cyclopropenylmethyl acetates to (E)-halodienes

  摘要：

  TiCl4 和 TiBr4 通过烯丙基乙烯阳离子的开环作用迅速将环丙烯甲基乙酸酯转化为 (E)- 卤代二烯。DFT 计算表明，[TiX4OAc]- 卤化这种阳离子中间体的区域选择性受热力学控制，而立体选择性则受动力学控制。

  DOI：

  10.1039/c0ob01046d

文献信息

• Titanium-mediated rearrangement of cyclopropenylmethyl acetates to (E)-halodienes
  作者：Gary Gallego、Alireza Ariafard、Kiet Tran、David Sandoval、Leera Choi、Yi-Hsun Chen、Brian F. Yates、Fu-Ming Tao、Christopher J. T. Hyland

  DOI：10.1039/c0ob01046d

  日期：——

  TiCl4 and TiBr4 rapidly transform cyclopropenylmethyl acetates to (E)-halodienes via ring-opening to allyl-vinyl cations. DFT calculations suggest that the regioselectivity of the halogenation of this cationic intermediate by [TiX4OAc]− is under thermodynamic control, while the stereoselectivity is governed by kinetics.

  TiCl4 和 TiBr4 通过烯丙基乙烯阳离子的开环作用迅速将环丙烯甲基乙酸酯转化为 (E)- 卤代二烯。DFT 计算表明，[TiX4OAc]- 卤化这种阳离子中间体的区域选择性受热力学控制，而立体选择性则受动力学控制。