2-chloro-1,2-diphenylpropan-1-one | 28968-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-chloro-1,2-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-Chlor-1,2-diphenyl-propan-1-on
• CAS: 28968-27-6
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• 分子量: 244.721
• InChiKey: HMYZDSICLIFCTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉-4-基苯甲酸酯 、 2-chloro-1,2-diphenylpropan-1-one 在 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 palladium dichloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50 %的产率得到2-(morpholinooxy)-1,2-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的 C–O 键形成可合成拥挤的 N,N,O-三取代羟胺

  摘要：

  据报道，Pd 催化的O-酰基羟胺和叔或仲烷基亲电子试剂的 C-O 交叉偶联没有裂解相当脆弱的 N-O 键。所描述的策略提供了在温和条件下以高产率直接获得带有α-季碳中心的拥挤的 N、N、O-三取代羟胺，并具有独特的化学选择性 C-O 键形成、广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。交叉偶联的合成潜力是通过药物衍生化和一系列催化后修饰建立的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02975
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(苯基)丙-1-酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloro-1,2-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的 C–O 键形成可合成拥挤的 N,N,O-三取代羟胺

  摘要：

  据报道，Pd 催化的O-酰基羟胺和叔或仲烷基亲电子试剂的 C-O 交叉偶联没有裂解相当脆弱的 N-O 键。所描述的策略提供了在温和条件下以高产率直接获得带有α-季碳中心的拥挤的 N、N、O-三取代羟胺，并具有独特的化学选择性 C-O 键形成、广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。交叉偶联的合成潜力是通过药物衍生化和一系列催化后修饰建立的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02975

文献信息

• Luche-Ronteix,M.-J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2564 - 2572
  作者：Luche-Ronteix,M.-J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement during halogenation of 2-hydroxy-1,2-diphenylpropan-1-one (α-methylbenzoin)
  作者：Kati M. Aitken、R. Alan Aitken

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.043

  日期：2008.5

  The reaction of 2-hydroxy-1,2-diphenylpropan-1-one 1 with SOCl2 or PBr3 gives, respectively, the 3-chloro- and 3-bromo-1,2-diphenylpropan-1-ones 4 and 6. The expected 2-chloro- and 2-bromo-1,2-diphenylpropan-1-ones 2 and 5 can, however, be formed by treatment of 1,2-diphenylpropan-1-one 8 with Cl-2 or Br-2/AlCl3. The four halogenated products are characterised by H-1 and C-13 NMR spectroscopy for the first time. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pd-Catalyzed C–O Bond Formation Enabling the Synthesis of Congested <i>N</i>,<i>N</i>,<i>O</i>-Trisubstituted Hydroxylamines
  作者：Jiaxing Chen、Yongzhuo Xu、Wen Shao、Jianhua Ji、Boqiang Wang、Muyang Yang、Guojiang Mao、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02975

  日期：2022.11.18

  A Pd-catalyzed C–O cross-coupling of O-acyl hydroxylamines and tertiary or secondary alkyl electrophiles was reported without the cleavage of the rather fragile N–O bond. The described strategy provides direct access to congested N,N,O-trisubstituted hydroxylamines bearing an α-quaternary carbon center under mild conditions in high yields and features exclusively chemoselective C–O bond formation,

  据报道，Pd 催化的O-酰基羟胺和叔或仲烷基亲电子试剂的 C-O 交叉偶联没有裂解相当脆弱的 N-O 键。所描述的策略提供了在温和条件下以高产率直接获得带有α-季碳中心的拥挤的 N、N、O-三取代羟胺，并具有独特的化学选择性 C-O 键形成、广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。交叉偶联的合成潜力是通过药物衍生化和一系列催化后修饰建立的。