T6137033 | 1017048-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: T6137033
• 英文别名: 3-cyano-N-(prop-2-ynyl)benzamide；3-cyano-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide；3-cyano-N-prop-2-ynylbenzamide
• CAS: 1017048-13-3
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• mdl: MFCD09944193
• 分子量: 184.197
• InChiKey: YSJFRQSACYZLRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  T6137033 在 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 2-碘苯甲酰胺 、 Selectfluor 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到5-(fluoromethyl)-2-(3-cyanophenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  带有配位取代基的λ3-碘烷催化剂对N-炔丙基甲酰胺的氟环化作用

  摘要：

  针对氟λ的增强的催化活性3从与的Selectfluor和HF⋅pyridineiodoarene预催化剂产生-iodane，本研究集中在λ 3个-iodanes轴承协调取代基。与4-碘苯甲醚作为我们先前方法的前催化剂相比，N-甲基-2-碘代苯甲酰胺或2-碘代苯甲酰胺在将N-炔丙基甲酰胺氟化为恶唑的过程中效果很好。对照实验表明，碘-胺络合物和环状碘化氟的平衡混合物将参与本催化反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000381
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲酰氯 、 炔丙胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到T6137033
  参考文献：
  名称：

  多功能，多价：聚合型霍乱毒素拮抗剂的重点文库†

  摘要：

  多价配体的结构预组织对于与多聚体蛋白成功相互作用很重要。包含预先排列成异二聚体的侧基的基于聚合物的异双功能配体可用于探测受体的活性位点和周围区域。在这里，我们描述了一系列半乳糖结合物对聚丙烯酰胺和葡聚糖的合成和活性。第二个片段的缀合导致霍乱毒素的纳摩尔抑制剂，而仅半乳糖的祖细胞显示没有可检测的活性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01089h

文献信息

• Single-Step Synthesis of Iodinated Oxazoles from <i>N</i>-Propargyl Amides Mediated by I₂/Iodosylbenzene/Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate Systems
  作者：Sho Suzuki、Akio Saito

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01563

  日期：2017.11.17

  trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) is effective for single-step synthesis of iodinated oxazoles from N-propargyl amides via the aromatization of the iodocyclized intermediates, which has difficulty proceeding through conventional iodocyclization methods. Compared to the former method consisting of the metal-catalyzed cyclization of N-propargyl amides followed by halogenation of alkylideneoxazolines, the present

  I 2，碘基苯和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的组合可有效地通过碘化环化中间体的芳构化从N-炔丙基酰胺一步合成碘代恶唑。与由N-炔丙基酰胺的金属催化环化然后亚烷基亚恶唑啉卤化的前一种方法相比，本反应提供了一种简便且无金属的方法。
• Functional Profiling, Identification, and Inhibition of Plasmepsins in Intraerythrocytic Malaria Parasites
  作者：Kai Liu、Haibin Shi、Huogen Xiao、Alvin G. L. Chong、Xuezhi Bi、Young-Tae Chang、Kevin S. W. Tan、Rickey Y. Yada、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/anie.200903747

  日期：2009.10.19

  Profile and eliminate! Plasmepsins (PMs), aspartic proteases required for malaria‐parasite growth, are promising antimalarial targets. The in situ screening of PMs with probes formed from β‐hydroxyazides 1 and alkynes with a photo‐cross‐linking unit and a tetraethylrhodamine reporter led to the identification of the small‐molecule inhibitor 2, which inhibits all four food‐vacuole PMs and showed potent

  剖析并消除！疟原虫生长所需的天冬氨酸蛋白酶-胃蛋白酶（PMs）是有希望的抗疟目标。用由β-羟基叠氮化物1和带有光交联单元的炔烃和四乙基罗丹明报告剂组成的探针对PMs进行原位筛选，从而鉴定出了小分子抑制剂2，该抑制剂可抑制所有四种食品-真空中的PMs，并显示出红细胞培养物中的有效抗疟疾活性。
• Dehydrogenative Cycloisomerization/Arylation Sequence of <i>N</i> ‐Propargyl Carboxamides with Arenes by Iodine(III)‐Catalysis
  作者：Yuki Umakoshi、Yusuke Takemoto、Akira Tsubouchi、Viktor V. Zhdankin、Akira Yoshimura、Akio Saito

  DOI：10.1002/adsc.202200219

  日期：2022.6.21

  provides a facile and powerful approach to C−C bond formation between the generated heterocycles and unfunctionalized arenes. Here, we describe a hypervalent iodine(III)-catalyzed synthesis of oxazoles concomitant with the introduction of aryl groups into side chain from N-propargyl carboxamides and arenes, representing first C(sp3)−C(sp2) bond formation by the catalytic dehydrogenative cycloisomerization/arylation

  杂原子亲核试剂束缚的未活化炔烃的脱氢环异构化/芳基化序列为生成的杂环和未官能化芳烃之间的 C-C 键形成提供了一种简便而有效的方法。在这里，我们描述了一种高价碘（III）催化的恶唑合成，同时将芳基引入N-炔丙基甲酰胺和芳烃的侧链，代表第一个 C( sp 3 )-C( sp 2 ) 键形成exo-dig模式下的催化脱氢环异构化/芳基化反应。
• 10.3998/ark.5550190.p009.965
  作者：Saito, Akio

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.965

  日期：——
• Multifunctional multivalency: a focused library of polymeric cholera toxin antagonists
  作者：Huu-Anh Tran、Pavel I. Kitov、Eugenia Paszkiewicz、Joanna M. Sadowska、David R. Bundle

  DOI：10.1039/c0ob01089h

  日期：——

  the multivalent ligands is important for successful interaction with multimeric proteins. Polymer-based heterobifunctional ligands that contain pendant groups prearranged into heterodimers can be used to probe the active site and surrounding area of the receptor. Here we describe the synthesis and activities of a series of galactose conjugates on polyacrylamide and dextran. Conjugation of a second fragment

  多价配体的结构预组织对于与多聚体蛋白成功相互作用很重要。包含预先排列成异二聚体的侧基的基于聚合物的异双功能配体可用于探测受体的活性位点和周围区域。在这里，我们描述了一系列半乳糖结合物对聚丙烯酰胺和葡聚糖的合成和活性。第二个片段的缀合导致霍乱毒素的纳摩尔抑制剂，而仅半乳糖的祖细胞显示没有可检测的活性。