(2S,3S)-3-methyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)-2,3-dihydropyran-6-one | 1225339-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-methyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1225339-85-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: LVCMXHVMEXLASQ-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-methyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)-2,3-dihydropyran-6-one 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  改进的合成（-）-brevisamide，一种源自鞭毛的海洋单环醚酰胺

  摘要：

  实现了一种改进的合成方法，该方法合成了从赤潮双鞭毛贝氏克雷尼亚氏菌中分离出来的海洋环醚（-）-brevisamide 。醚环部分由不饱和内酯构成，该不饱和内酯通过Evans aldol反应和在Ando反应后在过量碱的存在下一锅内酯化而对映选择性地制备。醚环和二烯醇侧链片段通过Suzuki-Miyaura偶联连接。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.074
• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以97%的产率得到(2S,3S)-3-methyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  改进的合成（-）-brevisamide，一种源自鞭毛的海洋单环醚酰胺

  摘要：

  实现了一种改进的合成方法，该方法合成了从赤潮双鞭毛贝氏克雷尼亚氏菌中分离出来的海洋环醚（-）-brevisamide 。醚环部分由不饱和内酯构成，该不饱和内酯通过Evans aldol反应和在Ando反应后在过量碱的存在下一锅内酯化而对映选择性地制备。醚环和二烯醇侧链片段通过Suzuki-Miyaura偶联连接。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.074

文献信息

• Rhodium-Catalyzed <i>Endo</i>-Selective Epoxide-Opening Cascades: Formal Synthesis of (−)-Brevisin
  作者：Kurt W. Armbrust、Matthew G. Beaver、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/jacs.5b03570

  日期：2015.6.3

  an effective catalyst for endo-selective cyclizations and cascades of epoxy-(E)-enoate alcohols, thus enabling the synthesis of oxepanes and oxepane-containing polyethers from di- and trisubstituted epoxides. Syntheses of the ABC and EF ring systems of (-)-brevisin via all endo-diepoxide-opening cascades using this method constitute a formal total synthesis and demonstrate the utility of this methodology

  [Rh(CO)2Cl]2 是环氧-(E)-烯醇的内选择性环化和级联反应的有效催化剂，因此能够从二取代和三取代环氧化物合成氧杂环庚烷和含氧杂环己烷的聚醚。(-)-brevisin 的 ABC 和 EF 环系统使用这种方法通过所有内双环氧化物开放级联合成构成正式的全合成，并证明了这种方法在合成海洋阶梯聚醚天然产物的背景下的实用性。
• Synthesis of the ABC Ring Fragment of Brevisin, a New Dinoflagellate Polycyclic Ether
  作者：Kazuo Tachibana、Masayuki Satake、Naohito Ohtani、Ryosuke Tsutsumi、Takefumi Kuranaga、Tomohiro Shirai、Jeffrey L. C. Wright、Daniel G. Baden

  DOI：10.3987/com-09-s(s)93

  日期：——

  A polycyclic ether, brevisin was isolated from the red-tide dinoflagellate Karenia brevis. Its unique skeletal structure consists of two separate tricyclic ether assemblies connected by a methylene bridge. The ABC ring fragment of brevisin was synthesized via Suzuki-Miyaura cross coupling toward a total synthesis of brevisin.
• An improved synthesis of (−)-brevisamide, a marine monocyclic ether amide of dinoflagellate origin
  作者：Ryosuke Tsutsumi、Takefumi Kuranaga、Jeffrey L.C. Wright、Daniel G. Baden、Emiko Ito、Masayuki Satake、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.074

  日期：2010.8

  An improved synthesis of (−)-brevisamide a marine cyclic ether isolated from the red-tide dinoflagellate Karenia brevis was achieved. The ether ring portion was constructed from an unsaturated lactone, which was prepared enantioselectively via an Evans aldol reaction and one-pot lactonization in the presence of excessive base after an Ando reaction. The ether ring and a dienol side chain fragment were

  实现了一种改进的合成方法，该方法合成了从赤潮双鞭毛贝氏克雷尼亚氏菌中分离出来的海洋环醚（-）-brevisamide 。醚环部分由不饱和内酯构成，该不饱和内酯通过Evans aldol反应和在Ando反应后在过量碱的存在下一锅内酯化而对映选择性地制备。醚环和二烯醇侧链片段通过Suzuki-Miyaura偶联连接。