(3aS,11cR)-1-((R)-1-Phenyl-ethyl)-1,3a,4,11c-tetrahydro-3H-2,5-dioxa-1-aza-cyclopenta[c]phenanthrene | 177019-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (3aS,11cR)-1-((R)-1-Phenyl-ethyl)-1,3a,4,11c-tetrahydro-3H-2,5-dioxa-1-aza-cyclopenta[c]phenanthrene
• 英文别名: (13S,17R)-16-[(1R)-1-phenylethyl]-11,15-dioxa-16-azatetracyclo[8.7.0.02,7.013,17]heptadeca-1(10),2,4,6,8-pentaene
• CAS: 177019-99-7
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂
• 分子量: 331.414
• InChiKey: ZYCAUZRFCMHUPH-FXCLAUTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,11cR)-1-((R)-1-Phenyl-ethyl)-1,3a,4,11c-tetrahydro-3H-2,5-dioxa-1-aza-cyclopenta[c]phenanthrene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(R)-1-(2,3-Dihydro-1H-benzo[f]chromen-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  分子内硝酮环加成反应合成对映体纯的3-羟甲基苯并二氢吡喃

  摘要：

  对映体（R）和（S）3-羟甲基苯并恶烷是通过分子内硝酮环加成策略制备的，从2-羟基苯甲醛的烯丙基型醚开始，并使用（R）-N-（α-苯乙基）羟胺作为手性助剂。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00076-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(烯丙氧基)-1-萘醛 、 (R)-1-Phenylethylhydroxylamine 在 calcium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以33%的产率得到(3aS,11cR)-1-((R)-1-Phenyl-ethyl)-1,3a,4,11c-tetrahydro-3H-2,5-dioxa-1-aza-cyclopenta[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  分子内硝酮环加成反应合成对映体纯的3-羟甲基苯并二氢吡喃

  摘要：

  对映体（R）和（S）3-羟甲基苯并恶烷是通过分子内硝酮环加成策略制备的，从2-羟基苯甲醛的烯丙基型醚开始，并使用（R）-N-（α-苯乙基）羟胺作为手性助剂。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00076-6

文献信息

• Synthesis of enantiopure 3-hydroxymethylchromanes via intramolecular nitrone cycloaddition
  作者：Gianluigi Broggini、Franco Folcio、Nicola Sardone、Milko Sonzogni、Gaetano Zecchi

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00076-6

  日期：1996.3

  Enantiopure (R) and (S) 3-hydroxymethylchromanes were prepared by the intramolecular nitrone cycloaddition strategy, starting from allyl-type ethers of 2-hydroxybenzaldehydes and using (R)-N-(α-phenylethyl)hydroxylamine as chiral auxiliary.

  对映体（R）和（S）3-羟甲基苯并恶烷是通过分子内硝酮环加成策略制备的，从2-羟基苯甲醛的烯丙基型醚开始，并使用（R）-N-（α-苯乙基）羟胺作为手性助剂。