6-[(3,4-Dimethoxy-phenyl)-morpholin-4-yl-methyl]-benzo[1,3]dioxol-5-ol | 102616-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[(3,4-Dimethoxy-phenyl)-morpholin-4-yl-methyl]-benzo[1,3]dioxol-5-ol
• 英文别名: 6-[(3,4-Dimethoxyphenyl)-morpholin-4-ylmethyl]-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 102616-62-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₆
• 分子量: 373.406
• InChiKey: POUGOEFZYGQTHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(3,4-Dimethoxy-phenyl)-morpholin-4-yl-methyl]-benzo[1,3]dioxol-5-ol 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Acetic acid 6-[(3,4-dimethoxy-phenyl)-(4-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-methyl]-benzo[1,3]dioxol-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型抗肿瘤药。1。杂环苯并二恶唑内酯

  摘要：

  的类型的吗啉代曼尼希碱5,12与乙酸水溶液特窗酸反应产生的未环化的类型内酯7,13。这些产物的乙酰化和甲基化产生单乙酰基-单甲基衍生物，然后可以将其在碱中环化以得到类型8、16的不饱和内酯和饱和内酯9b，15。羟基内酯9a可以通过3,4,5-三甲氧基苯甲醛与芝麻酚和tetronic酸在甲醇中的反应直接合成。除少数例外类型的内酯8和16已被证明是在美国国家癌症研究所的肿瘤生长的活性抑制剂在体外针对60种不同的人类癌细胞系的筛查计划。内酯8特别有效，可在低至10 -6 -10 -7摩尔/ 1的浓度下抑制某些癌症的体外生长。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330438
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 芝麻酚 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到6-[(3,4-Dimethoxy-phenyl)-morpholin-4-yl-methyl]-benzo[1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  生物活性苄基-1,3-苯并二氧杂-5-醇的曼尼希碱衍生物

  摘要：

  3,4-亚甲基二氧苯酚（sesamol）与等摩尔量的芳族醛，吗啉或哌啶在甲醇中反应，得到曼尼希碱7和8，与昆虫生长调节剂以及抗白血病和抗有丝分裂的-1,3-苯并二恶唑苄衍生物有关。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220412

文献信息

• New anti-tumor agents.<b>2</b>. Benzopyranylamine compounds
  作者：Leonard Jurd

  DOI：10.1002/jhet.5570330660

  日期：1996.11

  condense with a variety of amine, aniline and hydrazine derivatives to form diverse isomeric benzopyrans of types of 9 and 10. The benzopyrans 4–9 which contain a 3,4,5-trimethoxyphenyl ring are active anti-tumor agents, particularly against human breast, CNS and colon cancer cell lines, total growth inhibition of these tumors often occurring in vitro at concentrations as low as 10−5-10−6 moles/1. Because

  1-3型吡咯烷，吗啉和哌啶衍生的曼尼希碱与丙酮，丙醛和丁醛反应形成4-8型2-甲基和3-甲基苯并吡喃。这些苯并吡喃的水解产生醇性苯并吡喃，其容易与多种胺，苯胺和肼衍生物缩合以形成9和10类型的各种异构体苯并吡喃。含有3,4,5-三甲氧基苯基环的苯并吡喃4-9是活性抗肿瘤剂，尤其是对人乳腺癌，中枢神经系统和结肠癌细胞系的抑制作用，这些肿瘤的总生长抑制作用通常在体外以低至10 -5 -10 -6摩尔/ 1。由于它们的体外活性和不寻常的结构，已选择了许多这类苯并吡喃用于体内异种移植物测试，以对抗乳腺癌和其他易感人类癌症。
• METHODS FOR INHIBITION OF CELL PROLIFERATION, SYNERGISTIC TRANSCRIPTION MODULES AND USES THEREOF
  申请人：Iavarone Antonio

  公开号：US20130156795A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The invention provides for methods for treating nervous system cancers in a subject. The invention further provides methods for treating nervous system tumor cell invasion, migration, proliferation, and angiogenesis associated with nervous system tumors.
• Mannich base derivatives of bioactive benzyl-1,3-benzodioxo-5-ols
  作者：Leonard Jurd

  DOI：10.1002/jhet.5570220412

  日期：1985.7

  4-Methylenedioxyphenol (sesamol) reacts with equimolecular quantities of an aromatic aldehyde and morpholine or piperidine in methanol to give Mannich bases 7 and 8, related to insect growth regulators and anti-leukemic and antimitotic benzyl-1,3-benzodioxole derivatives.

  3,4-亚甲基二氧苯酚（sesamol）与等摩尔量的芳族醛，吗啉或哌啶在甲醇中反应，得到曼尼希碱7和8，与昆虫生长调节剂以及抗白血病和抗有丝分裂的-1,3-苯并二恶唑苄衍生物有关。
• New anti-tumor agents.<b>1</b>. Heterocyclic benzodioxole lactones
  作者：Leonard Jurd

  DOI：10.1002/jhet.5570330438

  日期：1996.7

  uncyclized lactones of types 7, 13. Acetylation and methylation of these products yields monoacetyl-monomethyl derivatives which can then be cyclized in alkali to give unsaturated lactones of types 8, 16 and saturated lactones 9b, 15. The hydroxylactone 9a can be synthesized directly by reaction of 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde with sesamol and tetronic acid in methanol. With few exceptions the lactones of

  的类型的吗啉代曼尼希碱5,12与乙酸水溶液特窗酸反应产生的未环化的类型内酯7,13。这些产物的乙酰化和甲基化产生单乙酰基-单甲基衍生物，然后可以将其在碱中环化以得到类型8、16的不饱和内酯和饱和内酯9b，15。羟基内酯9a可以通过3,4,5-三甲氧基苯甲醛与芝麻酚和tetronic酸在甲醇中的反应直接合成。除少数例外类型的内酯8和16已被证明是在美国国家癌症研究所的肿瘤生长的活性抑制剂在体外针对60种不同的人类癌细胞系的筛查计划。内酯8特别有效，可在低至10 -6 -10 -7摩尔/ 1的浓度下抑制某些癌症的体外生长。