(+/-)-2-(p-nitrophenylsulfinyl)-1,4-benzoquinone | 259796-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-(p-nitrophenylsulfinyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-(4-Nitrophenyl)sulfinylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 259796-78-6
• 化学式: C₁₂H₇NO₅S
• 分子量: 277.257
• InChiKey: GXRXHFLXHKQCNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrole 、 (+/-)-2-(p-nitrophenylsulfinyl)-1,4-benzoquinone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.38h， 以78%的产率得到(5SR,SSR)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-[3',6'-dihydroxy-2-(p-nitrophenylsulfinyl)phenyl]pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯对2-（芳亚磺酰基）-1,4-苯醌的非对映选择性迈克尔加成。

  摘要：

  已经研究了2-（芳基亚磺酰基）-1，4-苯醌1a-c与N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯2的反应。在BF（3）.OEt（2）催化下，反应是完全立体选择性的，导致形成Michael型加合物3，而在SnCl（4）的存在下，吡咯并[3,2-b]苯并呋喃5和6的非对映混合物获得了。后者的产物由涉及迈克尔反应的串联过程产生，随后是中间体3和4的分子内环化，第一步几乎没有立体选择性。Eu（fod）（3）催化的反应以高度立体选择性的方式产生，取决于芳基亚磺酰基的电子密度，生成产物3或5。

  DOI：

  10.1021/jo016239v
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (+/-)-2-(p-nitrophenylsulfinyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-（芳基亚磺酰基）-1,4-苯醌的狄尔斯-阿尔德反应：芳基取代对反应性，化学选择性和表面非对映选择性的影响

  摘要：

  （SS）-2-（2'-甲氧基萘亚磺酰基）-1、4-苯醌（1b），2-（对甲氧基苯基亚磺酰基）-1,4-苯醌（1c）和2-（对-苯基据报道，硝基苯基亚磺酰基）-1,4-苯醌（1d）与环戊二烯。这些环加成反应使非对映异构体内加合物具有高度化学和立体选择性，这是由在热和Eu（fod）（3）-或BF（ 3）.OEt（2）催化的条件。在取代的C（2）-C（3）双键上通过环加成反应制得的内加合物[4aS，5S，8R，8aR，SS] -9d是通过化学和非对映选择性的方式从醌1d中合成的ZnBr（2）的存在。事实证明，该方法的反应性和选择性取决于芳基亚磺酰基的电子密度。

  DOI：

  10.1021/jo9913107

文献信息

• Diels−Alder Reactions with 2-(Arylsulfinyl)-1,4-benzoquinones:  Effect of Aryl Substitution on Reactivity, Chemoselectivity, and π-Facial Diastereoselectivity
  作者：M. Carmen Carreño、José L. García Ruano、Antonio Urbano、Cynthia Z. Remor、Yolanda Arroyo

  DOI：10.1021/jo9913107

  日期：2000.1.1

  Eu(fod)(3)- or BF(3).OEt(2)-catalyzed conditions. The synthesis of endo-adduct [4aS,5S,8R,8aR,SS]-9d resulting from cycloaddition on the substituted C(2)-C(3) double bond was achieved in a chemo- and diastereoselective way from quinone 1d in the presence of ZnBr(2). The reactivity and selectivity of the process proved to be dependent on the electron density of the arylsulfinyl group.

  （SS）-2-（2'-甲氧基萘亚磺酰基）-1、4-苯醌（1b），2-（对甲氧基苯基亚磺酰基）-1,4-苯醌（1c）和2-（对-苯基据报道，硝基苯基亚磺酰基）-1,4-苯醌（1d）与环戊二烯。这些环加成反应使非对映异构体内加合物具有高度化学和立体选择性，这是由在热和Eu（fod）（3）-或BF（ 3）.OEt（2）催化的条件。在取代的C（2）-C（3）双键上通过环加成反应制得的内加合物[4aS，5S，8R，8aR，SS] -9d是通过化学和非对映选择性的方式从醌1d中合成的ZnBr（2）的存在。事实证明，该方法的反应性和选择性取决于芳基亚磺酰基的电子密度。
• Diastereoselective Michael Additions of <i>N</i>-Boc-2-(<i>tert</i>-butyldimethylsiloxy)pyrrole to 2-(Arylsulfinyl)-1,4-benzoquinones
  作者：Yolanda Arroyo、Mónica de Paz、Justo F. Rodríguez、M. Ascensión Sanz-Tejedor、José L. García Ruano

  DOI：10.1021/jo016239v

  日期：2002.8.1

  obtained. The latter products result from a tandem process involving the Michael reaction followed by an intramolecular cyclization of the intermediates 3 and 4, the first step being hardly stereoselective. Reactions catalyzed by Eu(fod)(3) evolved in a highly stereoselective manner yielding the products 3 or 5 depending on the electronic density of the arylsulfinyl group.

  已经研究了2-（芳基亚磺酰基）-1，4-苯醌1a-c与N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯2的反应。在BF（3）.OEt（2）催化下，反应是完全立体选择性的，导致形成Michael型加合物3，而在SnCl（4）的存在下，吡咯并[3,2-b]苯并呋喃5和6的非对映混合物获得了。后者的产物由涉及迈克尔反应的串联过程产生，随后是中间体3和4的分子内环化，第一步几乎没有立体选择性。Eu（fod）（3）催化的反应以高度立体选择性的方式产生，取决于芳基亚磺酰基的电子密度，生成产物3或5。