(4S,5S)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-phenylsulfinylpyrrolidin-2-one | 897397-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4S,5S)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-phenylsulfinylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-3-(benzenesulfinyl)-1,5-dimethyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 897397-07-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S
• 分子量: 313.42
• InChiKey: YLDARPOEQIWTOF-TUUFBSAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-phenylsulfinylpyrrolidin-2-one 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到(S)-2,2,5,5-tetrahydro-1,5-dimethyl-4-phenyl-2(1H)-pyrrolone
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of cyclic sulfamidates towards sulfur-stabilised enolates. Stereocontrolled synthesis of functionalised lactams

  摘要：

  一系列结构上具有代表性的1,2-和1,3-环状硫酰胺与来源于甲基α-苯硫乙酸酯9b的烯醇盐发生反应，生成5-和6-取代的α-苯硫内酰胺20–24。这些产物通过相应的亚砜，为α,β-不饱和内酰胺（例如12、27、29）及其α-苯硫类似物（例如26和30）提供了一个合成途径。使用对映体纯净的1,2-环状硫酰胺10、15和17，所有这些反应均在没有可检测的立体化学完整性损失的情况下进行。

  DOI：

  10.1039/b601804a
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-phenylsulfanylpyrrolidin-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(4S,5S)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-phenylsulfinylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of cyclic sulfamidates towards sulfur-stabilised enolates. Stereocontrolled synthesis of functionalised lactams

  摘要：

  一系列结构上具有代表性的1,2-和1,3-环状硫酰胺与来源于甲基α-苯硫乙酸酯9b的烯醇盐发生反应，生成5-和6-取代的α-苯硫内酰胺20–24。这些产物通过相应的亚砜，为α,β-不饱和内酰胺（例如12、27、29）及其α-苯硫类似物（例如26和30）提供了一个合成途径。使用对映体纯净的1,2-环状硫酰胺10、15和17，所有这些反应均在没有可检测的立体化学完整性损失的情况下进行。

  DOI：

  10.1039/b601804a

文献信息

• Reactivity of cyclic sulfamidates towards sulfur-stabilised enolates. Stereocontrolled synthesis of functionalised lactams
  作者：John F. Bower、Suda Chakthong、Jakub Švenda、Andrew J. Williams、Ron M. Lawrence、Peter Szeto、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/b601804a

  日期：——

  A structurally representative series of 1,2- and 1,3-cyclic sulfamidates react with enolates derived from methyl α-phenylthioacetate 9b to give 5- and 6-substituted α-phenylthio lactams 20–24. These products provide, via the corresponding sulfoxides, an entry to α,β-unsaturated lactams e.g.12, 27, 29 and their α-phenylthio analogues e.g.26 and 30. With the enantiomerically pure 1,2-cyclic sulfamidates 10, 15 and 17, these reactions all proceed with no detectable loss of stereochemical integrity.

  一系列结构上具有代表性的1,2-和1,3-环状硫酰胺与来源于甲基α-苯硫乙酸酯9b的烯醇盐发生反应，生成5-和6-取代的α-苯硫内酰胺20–24。这些产物通过相应的亚砜，为α,β-不饱和内酰胺（例如12、27、29）及其α-苯硫类似物（例如26和30）提供了一个合成途径。使用对映体纯净的1,2-环状硫酰胺10、15和17，所有这些反应均在没有可检测的立体化学完整性损失的情况下进行。