(+)-calanolide C | 142632-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (+)-calanolide C
• 英文别名: 2H,6H,10H-Benzo(1,2-b:3,4-b':5,6-b'')tripyran-2-one, 11,12-dihydro-12-hydroxy-6,6,10,11-tetramethyl-4-propyl-, (10R,11R,12S)-；(16R,17R,18S)-18-hydroxy-10,10,16,17-tetramethyl-6-propyl-3,9,15-trioxatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(14),2(7),5,8(13),11-pentaen-4-one
• CAS: 142632-35-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: NIDRYBLTWYFCFV-IUUKEHGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF (+)-CALANOLIDE A AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER LE CALANOLIDE A (+) ET SES ANALOGUES
  申请人：MEDICHEM RESEARCH, INC.

  公开号：WO1998038193A1

  公开（公告）日：1998-09-03

  (EN) A method of preparing (+)-calanolide A, (1), a potent HIV reverse transcriptase inhibitor, from chromene (4) is provided. According to the disclosed method, chromene (4) intermediate was subjected to a chlorotitanium-mediated aldol reaction with acetaldehyde to selectively produce (±)-8a. Separation and enzyme-mediated resolution of (±)-8a produced (+)-8a. Cyclization of (+)-8a under neutral Mitsunobu conditions followed by Luche reduction of (+)-7 produced (+)-calanolide A in high yield and enantiomeric purity. The method of the invention has been extended to produce potent antiviral calanolide A analogues.(FR) L'invention concerne un procédé qui permet de préparer le calanolide A (+) (1), un puissant inhibiteur de la transcriptase inverse du VIH, à partir du chromène (4). Selon le procédé, on soumet un intermédiaire du chromène (4) à une réaction d'un aldol avec de l'acétaldéhyde avec comme médiateur le chlorotitane, de façon à produire sélectivement le (±) (8a). La séparation et la résolution avec comme médiateur une enzyme produit le (±) (8a). La cyclisation du (+) (8a) dans des conditions neutres de Mitsunobu, suivie par la réduction de Luche du (+) (7), produit le calanolide A (+) avec un rendement élevé et une grande pureté énantiomérique. Le procédé de l'invention a été étendu de façon à produire des analogues du calanolide A présentant une puissante activité antivirale.

  一种从柑橘烯（4）制备强效的HIV反转录酶抑制剂(+)-Calanolide A（1）的方法被提供。根据揭示的方法，将柑橘烯（4）中间体用氯钛介导的醛缩反应与乙醛反应，选择性地产生(±)-8a。分离和酶介导的分辨(±)-8a产生(+)-8a。在中性Mitsunobu条件下的(+)-8a环化，随后Luche还原(+)-7产生高收率和对映纯度的(+)-Calanolide A。该发明的方法已扩展到生产具有强效抗病毒Calanolide A类似物。
• Method and composition for treating and preventing mycobacterium infections
  申请人：Sarawak Medichem Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20010027209A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  Calanolides and analogues thereof that demonstrate potent mycobacterium activity are provided. Also provided is a method of using calanolides and analogues thereof for treating or preventing mycobacterium infections. The calanolides and analogues thereof provided are obtained via syntheses employing chromene 4 and chromanone 7 as key intermediates.

  提供了具有强效分枝杆菌活性的卡那洛利德及其类似物。还提供了一种使用卡那洛利德及其类似物治疗或预防分枝杆菌感染的方法。所提供的卡那洛利德及其类似物是通过使用色慕4和色酮7作为关键中间体合成而得到的。
• Calanolide analogues and methods of their use
  申请人：Sarawak Medichem Pharmaceuticals,Inc.

  公开号：US20020013478A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  Calanolide analogues that demonstrate potent antiviral activity against many viruses are provided. Also provided is a method of using calanolide analogues for treating or preventing viral infections. The calanolide analogues provided are obtained via syntheses employing chromene 4 and chromanone 7 as key intermediates.

  本文提供了表现出对许多病毒具有强效抗病毒活性的Calanolide类似物。还提供了使用Calanolide类似物治疗或预防病毒感染的方法。所提供的Calanolide类似物是通过使用柿蒂素4和柿酮7作为关键中间体进行合成获得的。
• EP0674643A4
  申请人：——

  公开号：EP0674643A4

  公开（公告）日：1995-08-08
• COUMARIN DERIVATIVES AS RETROVIRAL INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0674643A1

  公开（公告）日：1995-10-04