7-羟基-1-萘甲醛 | 144876-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 7-羟基-1-萘甲醛
• 英文名称: 7-hydroxy-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 7-Hydroxynaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 144876-32-4
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• mdl: MFCD17012512
• 分子量: 172.183
• InChiKey: PYWINMBZRYZEBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-1-萘甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 C₃₃H₁₉F₁₂O₄P 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 50.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 29.5h， 生成 (R)-9,9'-bis(methoxymethoxy)-2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-spirobi[phenalene]
  参考文献：
  名称：

  更正“SPHENOL，一种新的不对称合成手性框架”

  摘要：

  第 12447 页。与方案 4a 相关的段落中对 3,3'-二碘化物9合成的描述不正确。对映体纯化合物9由SPHENOL以甲氧基甲基作为保护基团而不是甲基获得。更新的支持信息中提供了详细的程序。该段的第三句“涉及将二醇保护成甲醚的三步序列……”应替换为“涉及将二醇保护成甲氧基甲醚……的三步序列……”。在方案 4 的脚注a中，“ a反应条件：(i) NaH，MeI；(ii) n BuLi，TMEDA；我2 ; (iii) BBr 3,DCM...”，应替换为“ a反应条件：(i) NaH，MOMBr；(ii) n BuLi, TMEDA, I 2；(iii) HCl (6.0 M)、1,4-二恶烷……”。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c10524 免费获得。 实验程序和化合物表征（更新）（PDF）实验程序和化合物表征（更新）(PDF)

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10524
• 作为产物：
  描述：

  2-萘基三氟甲烷磺酸 在 四氯化钛 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-羟基-1-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  SPHENOL，一种用于不对称合成的新手性框架

  摘要：

  在过去的几十年里，特权手性催化剂已经发现了巨大的应用，从而极大地推进了不对称合成。然而，真正享有特权的手性框架仍然非常有限。因此，寻找和开发新的多功能成员仍然有很高的需求但具有挑战性。在此，我们报告了一种新的手性框架 SPHENOL 的设计、合成和应用，该框架具有 BINOL 和 SPINOL 的综合优势。这一独特的特性使 SPHENOL 成为开发手性配体和催化剂的新平台。其卓越的性能已在机械无关的反应中得到证明，包括不对称氢化、加氢酰化和螺环化，用于 SPHENOL 本身的实际不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05709

文献信息

• Aminocatalyzed Synthesis of Enantioenriched Phenalene Skeletons through a Friedel–Crafts/Cyclization Strategy
  作者：Maxime Giardinetti、Jérôme Marrot、Christine Greck、Xavier Moreau、Vincent Coeffard

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02629

  日期：2018.1.19

  A series of enantioenriched phenalene-derived compounds were accessed by a Friedel–Crafts/cyclization strategy. Starting from α,β-unsaturated aldehydes and 2-naphthol derivatives, high levels of enantioselectivity were obtained through iminium–enamine catalysis. The catalytic system composed of a diphenylprolinol silyl ether organocatalyst and triethylamine as a base was applied to a combination of

  Friedel-Crafts /环化策略可获取一系列对映体富化的苯酚衍生的化合物。从α，β-不饱和醛和2-萘酚衍生物开始，通过亚胺-烯胺催化获得高水平的对映选择性。由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚有机催化剂和三乙胺作为碱组成的催化体系被应用于各种功能化的底物的组合。所获得的苯酚衍生的体系结构是实现天然产物并显示荧光性质的有前途的构建基块。
• 手性螺环化合物及其制备方法和应用
  申请人：香港科技大学深圳研究院

  公开号：CN113527066A

  公开（公告）日：2021-10-22

  本申请涉及有机化学技术领域，尤其涉及一种手性螺环化合物及其制备方法和应用。该手性螺环化合物包括如说明书中式1的化合物或对映体或消旋体、式2的化合物或对映体或消旋体和式3的化合物或对映体或消旋体中的至少一种：该类新型手性螺环化合物具有特殊的分子形状和立体构型，使得其作为手性配体或手性催化剂时，在各类不对称催化反应中有着优秀的反应活性和对映选择性，效果显著优异，在不对称催化反应方面具有很好的前景。
• 手性螺环化合物、其制备方法及其应用
  申请人：香港科技大学

  公开号：CN115353529A

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明提供了一种手性螺环化合物、其制备方法以及其应用。所述手性螺环化合物由下式表示：该手性螺环化合物可以用作很多手性催化剂的骨架或者支架，并且具有新的手性框架。
• Asymmetric Synthesis of Remotely Chiral Naphthols and Naphthylamines via Naphthoquinone Methides
  作者：Shuxuan Liu、Ka Lok Chan、Zhenyang Lin、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/jacs.3c03557

  日期：2023.6.14

  Quinone methides are well-established intermediates in asymmetric synthesis. In contrast, their extended analogues with the carbonyl and methide units distributed across two different rings have not been exploited in asymmetric synthesis. Herein, we achieved the first asymmetric process involving such intermediates. Specifically, the use of suitable chiral phosphoric acids enabled in situ generation

  醌甲基化物是不对称合成中成熟的中间体。相比之下，它们具有分布在两个不同环上的羰基和甲基化物单元的扩展类似物尚未在不对称合成中得到利用。在这里，我们实现了涉及此类中间体的第一个不对称过程。具体来说，使用合适的手性磷酸可以原位实现生成 2-萘醌 8-甲基化物和相应的氮杂对应物，用于温和的一锅不对称亲核加成。这些过程提供了快速获得以前难以获得的远程手性萘酚和萘胺的范围广泛的方法，同时具有高效率和出色的对映选择性。对照实验和 DFT 计算提供了对反应机制的重要见解，这可能涉及两个处于对映决定过渡态的磷酸分子。这项工作作为开发新型扩展醌甲基化物作为不对称合成多功能中间体的概念证明，从而为高效构建芳香族化合物的远程苄基立体异构中心提供了一个新平台。
• A composition for increasing the anti-cancer activity of an anti-cancer compound
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0180188A2

  公开（公告）日：1986-05-07

  A composition for increasing the anti-cancer activity of an anti-cancer compound selected from among 5-fluorouracil and a compound capable of producing 5-fluorouracil in vivo, the composition comprising an effective amount of a pyridine derivative represented by the formula wherein R1 is hydroxy or acyloxy, R2 and R4 are each hydrogen, halogen, amino, carboxyl, carbamoyl, cyano, nitro, lower alkyl, lower alkenyl or lower alkoxycarbonyl, R3 and R are each hydrogen, hydroxy or acyloxy; when at least one of R1, R3 and R5 is hydroxy, the structure of 1-position on the pyridine rina can be duetothe due to the keto-enol tautomerism, said hydrogen attached to nitrogen being optionally substituted with a substituent selected from the group consisting of lower alkyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydropyranyl, lower alkoxy-lower alkyl, phthalidyl, carbamoyl, lower alkoxycarbonyl-lower alkylcarbamoyl, phenyl-lower alkoxy-lower alkyl, phenylcarbamoyl which may have a substituent on the phenyl ring, lower alkylcarbamoyl, carboxy-lower alkylcarbamoyl, lower alkylthio-lower alkyl and lower alkenyl, provided that the compound having the following formula is excluded, wherein a is hydrogen, lower alkyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydropyranyl, lower alkoxy-lower alkyl, lower alkylcarbamoyl, lower alkylthio-lower alkyl or lower alkenyl.

  一种提高选自5-氟尿嘧啶和一种能在体内产生5-氟尿嘧啶的化合物的抗癌活性的组合物，该组合物包括有效量的由式表示的吡啶衍生物 其中 R1 是羟基或酰氧基，R2 和 R4 分别是氢、卤素、氨基、羧基、氨基甲酰基、氰基、硝基、低级烷基、低级烯基或低级烷氧基羰基，R3 和 R 分别是氢、羟基或酰氧基；当 R1、R3 和 R5 中至少有一个是羟基时，吡啶里纳上 1 位的结构可以是 当 R1、R3 和 R5 中至少有一个是羟基时，吡啶里纳上 1 位的结构可以是酮烯醇同分异构，所述连接到氮上的氢可选择被选自低烷基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、低烷氧基低烷基、邻苯二甲酰基、氨基甲酰基、低烷氧基羰基低烷基氨基甲酰基组成的取代基取代、苯基-低级烷氧基-低级烷基、苯基氨基甲酰基（苯基环上可能有取代基）、低级烷基氨基甲酰基、羧基-低级烷基氨基甲酰基、低级烷硫基-低级烷基和低级烯基，但具有下式的化合物除外、 其中 a 为氢、低级烷基、四氢呋喃基、四氢呋喃基、低级烷氧基低级烷基、低级烷基氨基甲酰基、低级烷硫基低级烷基或低级烯基。