N-[(4-iodophenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide | 418787-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-iodophenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 418787-80-1
• 化学式: C₁₄H₁₃IN₂O₂S
• 分子量: 400.24
• InChiKey: MZBAXNMNOXJRHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-iodophenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-(4-(phenylethynyl)phenyl)-1-tosyl-1,12b-dihydropyrrolo[1,2-a][1,2,4]triazolo[3,4-c]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  KI / TBHP促进吡咯并[1,2-a]喹喔啉和N-芳基磺酰基hydr的[3 + 2]环加成。

  摘要：

  描述了高效的KI / TBHP促进的吡咯并[1,2-a]喹喔啉和N-甲苯磺酰hydr的[3 + 2]环加成。以中等至良好的收率获得了一系列不同的稠合[1,2,4]三唑并[3,4-c]喹喔啉，并具有宽泛的官能团耐受性。重要的是，即使以一锅法，该反应也可以以克为单位进行。另外，还研究了产物的进一步转化。

  DOI：

  10.1039/d0ob00494d
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 4-碘苯甲醛 反应 2.0h， 生成 N-[(4-iodophenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  KI / TBHP促进吡咯并[1,2-a]喹喔啉和N-芳基磺酰基hydr的[3 + 2]环加成。

  摘要：

  描述了高效的KI / TBHP促进的吡咯并[1,2-a]喹喔啉和N-甲苯磺酰hydr的[3 + 2]环加成。以中等至良好的收率获得了一系列不同的稠合[1,2,4]三唑并[3,4-c]喹喔啉，并具有宽泛的官能团耐受性。重要的是，即使以一锅法，该反应也可以以克为单位进行。另外，还研究了产物的进一步转化。

  DOI：

  10.1039/d0ob00494d

文献信息

• Highly Regioselective Synthesis of 3,5-Substituted Pyrazoles from Bromovinyl Acetals and N-Tosylhydrazones
  作者：Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Anne Westermeyer、Quentin Llopis、Gérard Guillamot

  DOI：10.1055/s-0039-1690885

  日期：2020.7

  pyrazoles was achieved by 1,3-dipolar cycloaddition of diazo compounds, generated in situ from N-tosylhydrazones, with unactivated bromovinyl acetals, which served as alkyne surrogates. The reaction tolerated N-tosylhydrazones bearing various substituted benzylidene groups, and a range of 3,5-disubstituted pyrazoles were obtained in yields of up to 92%.

  3,5-二取代吡唑的区域选择性合成是通过重氮化合物的 1,3-偶极环加成实现的，重氮化合物由 N-甲苯磺酰腙原位生成，未活化的溴乙烯基缩醛用作炔烃替代物。该反应耐受带有各种取代亚苄基的 N-甲苯磺酰腙，并且以高达 92% 的产率获得了一系列 3,5-二取代的吡唑。
• Rh(I)-Catalyzed Carbon-Carbon Double-Bond Formation by Coupling of (Quinolin-8-yl)methanone with Arylaldehyde Tosylhydrazone
  作者：Jianhui Wang、Yexia Zhang、Jingjing Wang

  DOI：10.1055/s-0033-1339316

  日期：——

  An alternative method for the direct arylvinylation of (quinolin-8-yl)methanone with substituted N'-benzylidene-4-methylbenzenesulfonohydrazide is described. The desired 3-aryl-1(quinolin-8-yl)prop-2-en-1-one products are obtained in high yields through the catalytic reaction of (quinolin-8-yl) methanone and N'-arylidene-4-methylbenzenesulfonohydrazide (2 equiv) with [Rh(PPh3)(3)Cl] (10 mol%), Ag2O (0.5 equiv), and Cs2CO3 (2 equiv) at 130 degrees C for 48 hours. Two plausible mechanisms involving C-H activation and migratory insertion of the carbene into the rhodium-carbon bond were proposed to explain the formation of the product.
• KI/TBHP-promoted [3 + 2] cycloaddition of pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines and <i>N</i>-arylsulfonylhydrazones
  作者：Zhen Yang、Jing He、Yueting Wei、Weiwei Li、Ping Liu

  DOI：10.1039/d0ob00494d

  日期：——

  An efficient KI/TBHP-promoted [3 + 2] cycloaddition of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and N-tosylhydrazones is described. A series of diverse fused [1,2,4]triazolo[3,4-c]quinoxalines was obtained in moderate to good yields with wide functional group tolerance. Importantly, this reaction can be performed on a gram scale, even in a one-pot fashion. In addition, further transformations of the products were

  描述了高效的KI / TBHP促进的吡咯并[1,2-a]喹喔啉和N-甲苯磺酰hydr的[3 + 2]环加成。以中等至良好的收率获得了一系列不同的稠合[1,2,4]三唑并[3,4-c]喹喔啉，并具有宽泛的官能团耐受性。重要的是，即使以一锅法，该反应也可以以克为单位进行。另外，还研究了产物的进一步转化。
• Construction of α-Halogenated Boronic Esters via Visible Light-Induced C–H Bromination
  作者：Feng-Chen Gao、Ming Li、Heng-Yu Gu、Xin-Yi Chen、Shuang Xu、Yi Wei、Kai Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01915

  日期：2023.10.6

  α-Halogenated boronic esters are versatile building blocks that can be diversified into a wide variety of polyfunctionalized molecules. However, their synthetic potential has been hampered by limited preparation methods. Herein, we report a visible light-induced C–H bromination reaction of readily available benzyl boronic esters. This method features high yields, mild conditions, simple operation,

  α-卤代硼酸酯是多功能的结构单元，可以多样化为多种多官能化分子。然而，它们的合成潜力受到有限的制备方法的阻碍。在此，我们报道了容易获得的苄基硼酸酯的可见光诱导的 C-H 溴化反应。该方法具有收率高、条件温和、操作简单、官能团耐受性好的特点。类似的氯化物和碘化物可以通过芬克尔斯坦反应获得。卤代偕二硼的合成也已得到证实。