4-Methyl-1-tetrahydropyranyl-2-pentyne | 138118-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-Methyl-1-tetrahydropyranyl-2-pentyne
• 英文别名: 2-(4-Methylpent-2-ynoxy)oxane
• CAS: 138118-53-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: RZXHKAAYTXSQLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-1-tetrahydropyranyl-2-pentyne 在 氢溴酸 作用下， 生成 (Z)-1,3-dibromo-4-methylpent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  一种基于双功能有机金属试剂反应的不饱和螺环化合物的新型合成方法。

  摘要：

  将区域选择性和立体选择性制备的Z-烯丙基二溴化物与乙酰乙酸乙酯或二（α-乙氧基乙烯基）乙酸铜的烯醇钠反应，水解后水解，在乙酰乙酸乙酯的烯醇盐为亲核试剂的情况下脱羧，得到相应的酮。还原和溴化后，将产物转化为适当的有机金属化合物，并与选定的环状酸酐和β-卤代-α，β-不饱和环状酮反应。如此获得的螺环化合物是合成天然螺环倍半萜烯的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79411-1

文献信息

• Cetp Inhibitors
  申请人：Ali Amjad

  公开号：US20090264405A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors, and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis.
• US8334290B2
  申请人：——

  公开号：US8334290B2

  公开（公告）日：2012-12-18
• A novel synthesis of unsaturated spiro compounds based on reactions of bifunctional organometallic reagents.
  作者：Perséphone Canonne、Raynald Boulanger、Paul Angers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79411-1

  日期：1991.10

  Z-allylic dibromides regio- and stereoselectively prepared were reacted with the sodium enolate of ethyl acetoacetate or di(α-ethoxyvinyl)cuprate to yield, after hydrolysis, and decarboxylation in the case where the enolate of ethylacetoacetate was the nucleophile, the corresponding ketones. After reduction and bromination, the products were converted into the appropriate organometallic compounds and

  将区域选择性和立体选择性制备的Z-烯丙基二溴化物与乙酰乙酸乙酯或二（α-乙氧基乙烯基）乙酸铜的烯醇钠反应，水解后水解，在乙酰乙酸乙酯的烯醇盐为亲核试剂的情况下脱羧，得到相应的酮。还原和溴化后，将产物转化为适当的有机金属化合物，并与选定的环状酸酐和β-卤代-α，β-不饱和环状酮反应。如此获得的螺环化合物是合成天然螺环倍半萜烯的关键中间体。