N-(4-fluorophenyl)-[1,3]thiazino[3,4-a]benzimidazol-1-imine | 1240050-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-[1,3]thiazino[3,4-a]benzimidazol-1-imine
• CAS: 1240050-49-0
• 化学式: C₁₆H₁₀FN₃S
• 分子量: 295.34
• InChiKey: OJOYSTPJAKLMRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 邻苯二胺 、 4-氟苯基异硫氰酸酯 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以67%的产率得到N-(4-fluorophenyl)-[1,3]thiazino[3,4-a]benzimidazol-1-imine
  参考文献：
  名称：

  An Unprecedented and Concise Method for the Synthesis of 1,3-Thiazino-[3,4a][1,3]benzimidazoles via a Three-Component Reaction

  摘要：

  首次提出了一种新颖、简单且高效的 N-芳基-N-[1,3]噻嗪[3,4a][1,3]苯并咪唑-1-亚基胺的合成方法。邻苯二胺、异硫氰酸芳基酯和乙炔甲酸甲酯在甲苯-二氯甲烷中、无任何催化剂、回流条件下进行一锅反应，得到标题化合物，收率60-70%。从机理的角度来看，该反应被认为是通过两次环化和四个杂原子-碳键形成而发生的。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219934

文献信息

• An Unprecedented and Concise Method for the Synthesis of 1,3-Thiazino-[3,4a][1,3]benzimidazoles via a Three-Component Reaction
  作者：Abdolali Alizadeh、Zohreh Noaparast、Hamideh Sabahnoo、Nasrin Zohreh

  DOI：10.1055/s-0029-1219934

  日期：2010.6

  For the first time, a novel, simple, and highly efficient synthesis of N-aryl-N-[1,3]thiazino[3,4a][1,3]benzimidazol-1-ylidenamines is presented. The one-pot reaction of o-phenylenediamine, aryl isothiocyanate, and methyl acetylenecarboxylate proceeds in toluene-dichloromethane without any catalyst under reflux conditions to produce the title compounds in 60-70% yield. From a mechanistic point of view, the reaction is proposed to occur via two cyclizations and four heteroatom-carbon bond formations.

  首次提出了一种新颖、简单且高效的 N-芳基-N-[1,3]噻嗪[3,4a][1,3]苯并咪唑-1-亚基胺的合成方法。邻苯二胺、异硫氰酸芳基酯和乙炔甲酸甲酯在甲苯-二氯甲烷中、无任何催化剂、回流条件下进行一锅反应，得到标题化合物，收率60-70%。从机理的角度来看，该反应被认为是通过两次环化和四个杂原子-碳键形成而发生的。