3-Methyl-2-[(3S,4S)-2-oxo-4-[2-(2-phenoxy-acetoxy)-ethoxy]-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-but-2-enoic acid benzyl ester | 74560-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-Methyl-2-[(3S,4S)-2-oxo-4-[2-(2-phenoxy-acetoxy)-ethoxy]-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-but-2-enoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 3-methyl-2-[(3S,4S)-2-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4-[2-(2-phenoxyacetyl)oxyethoxy]azetidin-1-yl]but-2-enoate
• CAS: 74560-13-7
• 化学式: C₃₃H₃₄N₂O₉
• 分子量: 602.641
• InChiKey: HRSLVHHZFMILMI-PPTMTGTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-[(3S)-3-amino-2-(2-hydroxyethoxy)-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate 、 苯氧乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 1.33h， 生成 benzyl 2-[2-oxo-3β-phenoxyacetamido-4β-(2-phenoxyacetoxyethoxy)azetidin-1-yl]-3-methyl-2-butenoate 、 3-Methyl-2-[(3S,4S)-2-oxo-4-[2-(2-phenoxy-acetoxy)-ethoxy]-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-but-2-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型1-oxa-1-dethiacephalosporins的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列带有7-（α-烷氧基亚基）酰基侧链的3-（脱乙酰氧基甲基）-1-氧杂-1-去脑头孢菌素（1），并与FK-749进行了比较（2）。 。在（oxox）系列中，发现（Z）-2-（乙氧基亚氨基）-2-（2氨基噻唑-4-基）乙酸是优选的侧链，具有该侧链的衍生物18b被证明是潜在的。广谱抗生素一点也不低于2。

  DOI：

  10.1021/jm00184a009

文献信息

• US4234724A
  申请人：——

  公开号：US4234724A

  公开（公告）日：1980-11-18
• US4350694A
  申请人：——

  公开号：US4350694A

  公开（公告）日：1982-09-21
• Synthesis and antibacterial activity of new 1-oxa-1-dethiacephalosporins
  作者：Daijiro Hagiwara、Hidekazu Takeno、Matsuhiko Aratani、Keiji Hemmi、Masashi Hashimoto

  DOI：10.1021/jm00184a009

  日期：1980.10

  A series of 3-(deacetoxymethyl)-1-oxa-1-dethiacephalosporins (1) bearing the 7-(alpha-alkoxyimono)acyl side chain were synthesized and their antibacterial properties were examined in comparison with that of FK-749 (2). (Z)-2-(Ethoxyimino)-2-(2 aminothiazol-4-yl)acetic acid was found to be a prefered side chain in the 1-oxa series, and the derivative 18b with this side chain proved to be a potential

  合成了一系列带有7-（α-烷氧基亚基）酰基侧链的3-（脱乙酰氧基甲基）-1-氧杂-1-去脑头孢菌素（1），并与FK-749进行了比较（2）。 。在（oxox）系列中，发现（Z）-2-（乙氧基亚氨基）-2-（2氨基噻唑-4-基）乙酸是优选的侧链，具有该侧链的衍生物18b被证明是潜在的。广谱抗生素一点也不低于2。