(2R)-N-[(2S)-2-((diphenylmethylidene)amino)-2-(2',6'-difluoro-3',4'-dimethoxybenzyl)-ethan-1-oyl]bornane-10,2-sultam | 476359-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-N-[(2S)-2-((diphenylmethylidene)amino)-2-(2',6'-difluoro-3',4'-dimethoxybenzyl)-ethan-1-oyl]bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-(2,6-difluoro-3,4-dimethoxyphenyl)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]propan-1-one；(2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-(2,6-difluoro-3,4-dimethoxyphenyl)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]propan-1-one
• CAS: 476359-35-0
• 化学式: C₃₄H₃₆F₂N₂O₅S
• 分子量: 622.733
• InChiKey: PBHRGWXNQSYQLU-AZCLBBHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-[(2S)-2-((diphenylmethylidene)amino)-2-(2',6'-difluoro-3',4'-dimethoxybenzyl)-ethan-1-oyl]bornane-10,2-sultam 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(2R)-N-[(2S)-2-amino-2-(2',6'-difluoro-3',4'-dimethoxybenzyl)-ethan-1-oyl]bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of 2-, 5- and 6-fluoro- and 2,6-difluoro-l-DOPA

  摘要：

  Alkylation under phase transfer conditions of the chiral glycine synthon 2 (prepared from the commercially available Oppolzer chiral sultam) with fluorinated analogues of 3,4-dimethoxybenzyl chloride proceeded with high diastereoselectivity. Hydrolysis of the Schiff base, removal of the chiral auxiliary and HBr demethylation produced 2-, 5-, 6-fluoro- and 2,6-difluoro-L-DOPA in e.e. of >99%. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00321-x
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R)-N-[(2S)-2-((diphenylmethylidene)amino)-2-(2',6'-difluoro-3',4'-dimethoxybenzyl)-ethan-1-oyl]bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of 2-, 5- and 6-fluoro- and 2,6-difluoro-l-DOPA

  摘要：

  Alkylation under phase transfer conditions of the chiral glycine synthon 2 (prepared from the commercially available Oppolzer chiral sultam) with fluorinated analogues of 3,4-dimethoxybenzyl chloride proceeded with high diastereoselectivity. Hydrolysis of the Schiff base, removal of the chiral auxiliary and HBr demethylation produced 2-, 5-, 6-fluoro- and 2,6-difluoro-L-DOPA in e.e. of >99%. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00321-x