2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9-dibutylfluorene | 355135-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9-dibutylfluorene
• 英文别名: 2,2'-(9,9-dibutyl-9H-fluorene-2,7-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)；2-[9,9-dibutyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)fluoren-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 355135-06-7
• 化学式: C₃₃H₄₈B₂O₄
• 分子量: 530.364
• InChiKey: WCOLSECEQRGOEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9-dibutylfluorene 在 dichloro( 1,5-cyclooctadiene)platinum(ll) 、 cesium fluoride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 以17%的产率得到[4]cyclo-9,9-dibutyl-2,7-fluorene
  参考文献：
  名称：

  [n]-环-9,9-二丁基-2,7-芴（n = 4、5）：碳桥连环对亚苯撑中纳米环尺寸的影响。

  摘要：

  在过去的十年中，具有径向指向π轨道的环形π共轭大环受到了广泛的研究。这些环的电子特性在很大程度上取决于其尺寸。但是，大多数研究涉及纳米环的旗舰系列：环对亚苯基。我们在此报告具有五个构成芴单元的环芴的第一实例的合成和研究。通过X射线晶体学，紫外可见吸收和荧光光谱以及循环伏安法阐明了结构，光学和电化学性质。通过与较短的类似物进行比较，我们显示了[5]-环芴的电子性质与[4]-环芴的电子性质有何显着不同，突出了环大小在环芴家族中所起的关键作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202002517
• 作为产物：
  描述：

  2,7-dibromo-9,9-dibutyl-9H-fluorene 、 异丙醇频哪醇硼酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9-dibutylfluorene
  参考文献：
  名称：

  [n]-环-9,9-二丁基-2,7-芴（n = 4、5）：碳桥连环对亚苯撑中纳米环尺寸的影响。

  摘要：

  在过去的十年中，具有径向指向π轨道的环形π共轭大环受到了广泛的研究。这些环的电子特性在很大程度上取决于其尺寸。但是，大多数研究涉及纳米环的旗舰系列：环对亚苯基。我们在此报告具有五个构成芴单元的环芴的第一实例的合成和研究。通过X射线晶体学，紫外可见吸收和荧光光谱以及循环伏安法阐明了结构，光学和电化学性质。通过与较短的类似物进行比较，我们显示了[5]-环芴的电子性质与[4]-环芴的电子性质有何显着不同，突出了环大小在环芴家族中所起的关键作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202002517

文献信息

• The thermofluoric behavior of poly(fluorenetolyldiphenylamine)–oxadiazole pair in a polymer matrix
  作者：Chin-Sheng Lee、Cheng-Po Kuo、Chiou-Ling Chang、Ching-Nan Chuang、Mandy M. Lee、Shih-Sheng Sun、Man-kit Leung

  DOI：10.1039/c3ra42408a

  日期：——

  Under UV irradiation, 1,4-bis(5-(4-octan-2-ylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)naphthalene (NOXD) and poly(fluorenetolyldiphenylamine) (PFT) are blue light emissive in solid film. When NOXD and PFT were blended to form a neat thin-film, yellowish exciplex emission was observed. The emissive properties vary when the materials were blended into different kinds of polymeric hosts; while polystyrene–NOXD–PFT (5 : 1 : 1) and PMMA–NOXD–PFT (5 : 1 : 1) showed blue light emission, poly(acrylonitrile-co-methyl acrylate) (P(AN-co-MA))–NOXD–PFT (5 : 1 : 1) showed blue and yellow dual emissions. When the film was heated at 140 °C for 2 min, the yellow light exciplex emission was enhanced. However, upon cooling to ambient temperature, the exciplex emission intensity gradually dropped back. Similar thermofluoric behaviors were observed when the thermally crosslinked polyepoxy-polymercaptan–NOXD–PFT film (20 : 1 : 1) was heated at 160–170 °C; the blue light emissive film showed yellow light emission, and turned white when cooling down to ambient temperature. This thermofluoric phenomenon is recyclable. We attributed the observation of the yellow emission to the segregation of NOXD from the polymeric host at high temperature that allows NOXD to aggregate with PFT, leading to exciplex emission.

  在紫外照射下，1,4-bis(5-(4-辛烯-2-基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基)萘（NOXD）和聚（荧光苯乙烯二苯胺）（PFT）在固体薄膜中表现出蓝光发射。当NOXD和PFT混合形成整齐薄膜时，观察到黄色激发复合物（exciplex）发射。当材料混合到不同类型的聚合物宿主中时，其发射特性会有所变化；而聚苯乙烯–NOXD–PFT（5:1:1）和聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）–NOXD–PFT（5:1:1）显示蓝光发射，而聚（丙烯腈-甲基丙烯酸酯）（P(AN-co-MA)）–NOXD–PFT（5:1:1）则显示蓝光和黄色双发射。当薄膜在140°C加热2分钟时，黄色激发复合物发射增强。然而，当降温至室温时，激发复合物的发射强度逐渐下降。当热交联的聚环氧树脂-聚硫醇–NOXD–PFT薄膜（20:1:1）在160–170°C加热时也观察到类似的热荧光行为；蓝光发射薄膜显示黄色光发射，并在降温至室温时变为白色。这种热荧光现象是可回收的。我们将黄色发射的观察归因于在高温下NOXD从聚合物宿主中分离，使NOXD与PFT聚集，从而导致激发复合物发射。
• New amorphous semiconducting copolymers containing fluorene and thiophene moieties for organic thin-film transistors
  作者：Hoyoul Kong、Dong Hoon Lee、In-Nam Kang、Eunhee Lim、Young Kwan Jung、Jong-Hwa Park、Taek Ahn、Mi Hye Yi、Chan Eon Park、Hong-Ku Shim

  DOI：10.1039/b719584b

  日期：——

  New amorphous semiconducting materials consisting of fluorene-based thiophene copolymers, poly(2-(5-(9,9-dibutyl-9 H-fluoren-2-yl)-3-hexylthiophen-2-yl)-5-(3-hexylthiophen-2-yl)thieno[3,2-b]thiophene) P1 and poly(2-(5-(9,9-dibutyl-9 H-fluoren-2-yl)-4-hexylthiophen-2-yl)-5-(4-hexylthiophen-2-yl)thieno[3,2-b]thiophene) P2, have been successfully synthesized via a palladium-catalyzed Suzuki coupling reaction. The number-average molecular weights (Mn) of P1 and P2 were found to be 18 300, and 15 800, respectively. These polymers dissolve in common organic solvents such as chloroform, chlorobenzene, and toluene. The UV-vis absorption maxima of P1 and P2 appeared at 436 and 427 nm in solution and 441 and 431 nm in the film state, respectively. X-Ray diffraction (XRD) analysis showed no reflection peaks indicating amorphous collections of randomly oriented polymer chains. Atomic force microscopy (AFM) images of P1 and P2 showed amorphous film morphologies. Field-effect transistor mobilities of stable amorphous OTFTs of P1 and P2 under ambient conditions have been achieved up to 5.4 × 10−4 cm2V−1 s−1 and 1.6 × 10−4 cm2V−1 s−1, respectively. The high stability and mobility of fluorene-based thiophene copolymers in the amorphous state make them a new family of promising candidates for organic thin-film transistors.

  新型无定形半导体材料由基于氟烯的噻吩共聚物组成，包括聚(2-(5-(9,9-二丁基-9 H-氟烯-2-基)-3-乙基噻吩-2-基)-5-(3-乙基噻吩-2-基)噻吩[3,2-b]噻吩) P1 和聚(2-(5-(9,9-二丁基-9 H-氟烯-2-基)-4-乙基噻吩-2-基)-5-(4-乙基噻吩-2-基)噻吩[3,2-b]噻吩) P2，已通过钯催化的铃木偶联反应成功合成。P1 和 P2 的数均分子量 (Mn) 分别为 18,300 和 15,800。这些聚合物可以溶解于常见有机溶剂中，例如氯仿、氯苯和甲苯。P1 和 P2 在溶液中的紫外-可见吸收峰分别位于 436 nm 和 427 nm，而在薄膜状态下的吸收峰则分别为 441 nm 和 431 nm。X 射线衍射 (XRD) 分析未显示出反射峰，表明聚合链呈无定形的随机取向。P1 和 P2 的原子力显微镜 (AFM) 图像显示出无定形薄膜的形态。P1 和 P2 在环境条件下的稳定无定形 OTFT 迁移率分别达到了 5.4 × 10−4 cm²V−1 s−1 和 1.6 × 10−4 cm²V−1 s−1。基于氟烯的噻吩共聚物在无定形状态下的高稳定性和迁移率使其成为有机薄膜晶体管的新一类有前途的候选材料。
• Solution processable fluorene-extended Indeno[1,2-b]anthracenes: Synthesis, characterization and photophysical properties
  作者：Baris Yucel、Nurgül Akcebe、Murat Desde、Emine Tekin、Selin Pıravadılı Mucur、Pinar Camurlu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.03.076

  日期：2018.9

  thermal and electroluminescence properties of compounds are described. The photophysical properties of indenoanthracenes were examined by UV-vis and fluorescence spectroscopies. The indenoanthracenes in solution and thin film were found to emit in the range of 480–520 nm with good quantum yields (Φƒ, 0.51–0.71). They also exhibited relatively high initial decomposition temperatures varying from 330 to 390 °C

  高效荧光发射体茚并蒽（茚-稠合蒽）通过芴单元共轭延伸，从而获得该半导体类别的更大分子尺寸的衍生物。这些新的芴延伸的茚并蒽衍生物是由相应的茚并蒽醌分两步制备的，总收率良好（56-71％）。它们在常见的有机溶剂中显示出良好的溶解性，并具有强烈​​的荧光。描述了化合物的合成以及光物理，热和电致发光性质。通过紫外可见光谱和荧光光谱检查了茚并蒽的光物理性质。在溶液和薄膜indenoanthracenes被发现以发射在具有良好的量子产率480-520纳米范围内（Φ ƒ，0.51-0.71）。它们还表现出相对较高的初始分解温度，范围为330至390°C。芴延伸的茚并蒽用作制造溶液处理的OLED的发光层。使用结构为ITO / PEDOT：PSS /茚并蒽– D / BCP / Alq 3 / LiF / Al的设备；外部量子效率（EQE）为0.73％时，最大发光效率为1.74 cd / A。
• [ <i>n</i> ]‐Cyclo‐9,9‐dibutyl‐2,7‐fluorene ( <i>n</i> =4, 5): Nanoring Size Influence in Carbon‐Bridged Cyclo‐ <i>para</i> ‐phenylenes
  作者：Lambert Sicard、Fabien Lucas、Olivier Jeannin、Pierre‐Antoine Bouit、Joëlle Rault‐Berthelot、Cassandre Quinton、Cyril Poriel

  DOI：10.1002/anie.202002517

  日期：2020.6.26

  The electronic properties of these rings are deeply dependent on their size. However, most studies involve the flagship family of nanorings: the cyclo‐para ‐phenylenes. We report herein the synthesis and study of the first examples of cyclofluorenes possessing five constituting fluorene units. The structural, optical and electrochemical properties were elucidated by X‐ray crystallography, UV‐vis absorption

  在过去的十年中，具有径向指向π轨道的环形π共轭大环受到了广泛的研究。这些环的电子特性在很大程度上取决于其尺寸。但是，大多数研究涉及纳米环的旗舰系列：环对亚苯基。我们在此报告具有五个构成芴单元的环芴的第一实例的合成和研究。通过X射线晶体学，紫外可见吸收和荧光光谱以及循环伏安法阐明了结构，光学和电化学性质。通过与较短的类似物进行比较，我们显示了[5]-环芴的电子性质与[4]-环芴的电子性质有何显着不同，突出了环大小在环芴家族中所起的关键作用。