tert-butyldimethyl(2-(2-(2-(methylthio)phenyl)ethynyl)phenoxy)silane | 1170724-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethyl(2-(2-(2-(methylthio)phenyl)ethynyl)phenoxy)silane
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[2-[2-(2-methylsulfanylphenyl)ethynyl]phenoxy]silane
• CAS: 1170724-28-3
• 化学式: C₂₁H₂₆OSSi
• 分子量: 354.588
• InChiKey: TXTFWCYLXIWKBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(2-(2-(2-(methylthio)phenyl)ethynyl)phenoxy)silane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2-(benzo[b]thiophen-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸促进不对称芳基炔烃的选择性官能化：对各种芳基酮和杂环的区域选择性访问

  摘要：

  通过在EtOH中使用PTSA，可以实现高产率到良好产率的多种内部炔烃的区域选择性水合。已经描述了炔烃的反应范围。当在微波辐射下完成反应时，芳基脂族炔烃和二芳基炔烃以良好至优异的产率和短的反应时间进行区域选择性水合。而且，对在邻位带有甲氧基或硫代甲基取代基的二芳基炔，芳炔和二芳基二炔进行区域选择性5-内酯化。-dig-环化得到各种2-芳基-和2-苯乙烯基苯并呋喃或苯并噻吩衍生物。我们相信，这种新的无金属污染的环保方法与微波辐射相结合，对于绿色实验室规模的合成研究将非常重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.055

文献信息

• p-Toluenesulfonic acid-mediated cyclization of o-(1-alkynyl)anisoles or thioanisoles: synthesis of 2-arylsubstituted benzofurans and benzothiophenes
  作者：Maud Jacubert、Abdallah Hamze、Olivier Provot、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.087

  日期：2009.7

  A variety of 2-arylbenzo[b]furans are readily prepared in good to excellent yields from the cyclization of o-(1-alkynyl)anisole derivatives under mild reaction conditions using an alcoholic media, p-toluenesulfonic acid under microwave irradiation. Starting from the corresponding o-(1-alkynyl)thioanisole derivatives, this friendly and environmentally free-metal procedure has been successfully extended to the synthesis of benzo[b]thiophenes. Relative to the electronic nature of the substituents, the selectivity of the cyclization reaction from differently o,o'-substituted diarylalkynes is also discussed. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.