(S)-7-chloro-2-iodo-5,8-dimethoxy-1-methoxymethoxy-3-[(4-methylhex-2-ynoyloxy)methyl]naphthalene | 241149-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-7-chloro-2-iodo-5,8-dimethoxy-1-methoxymethoxy-3-[(4-methylhex-2-ynoyloxy)methyl]naphthalene
• 英文别名: [6-chloro-3-iodo-5,8-dimethoxy-4-(methoxymethoxy)naphthalen-2-yl]methyl (4S)-4-methylhex-2-ynoate
• CAS: 241149-24-6
• 化学式: C₂₂H₂₄ClIO₆
• 分子量: 546.786
• InChiKey: DPDYHOZBBCRZSS-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-chloro-2-iodo-5,8-dimethoxy-1-methoxymethoxy-3-[(4-methylhex-2-ynoyloxy)methyl]naphthalene 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (S)-5-benzoyloxymethyl-9-chloro-2-(1-methylpropyl)naphtho[1,2-b]pyran-4,7,10-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of espicufolin based on 6-endo ring closure of o-alkynoylnaphthols †

  摘要：

  通过DBH或I2/N-甲基吗啉实现3-乙酰氧基甲基-7-氯-5,8-二甲氧基-1-萘酚5的区域选择性卤化，得到相应的2-卤代-1-萘酚8和11，将其转化为1-甲氧基甲氧基-3-(烷-2-炔酰氧基甲基)-2-卤代萘17和18的产率良好。在-78 °C 下，通过与 BuLi 进行卤素-锂交换引发的 2-卤代萘的分子内酰基转移反应以高产率生成 1-甲氧基甲氧基-2-炔酰基-3-(羟甲基)萘 21。将羟甲基保护为苯甲酸酯后，通过甲氧基甲基的脱保护，然后在弱酸性条件下自发的 6-内环闭合，很容易形成 γ-吡喃酮环。具有1-甲基丙基的吡喃酮衍生物被成功转化为espicufolin 1。

  DOI：

  10.1039/b007859j
• 作为产物：
  描述：

  6-Chloro-4-hydroxy-5,8-dimethoxy-2-(hydroxymethyl)naphthalene 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 N,N-bis[2-oxo-3-oxazolidinyl]phosphorodiamidic chloride 、 碘 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-7-chloro-2-iodo-5,8-dimethoxy-1-methoxymethoxy-3-[(4-methylhex-2-ynoyloxy)methyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of espicufolin based on 6-endo ring closure of o-alkynoylnaphthols †

  摘要：

  通过DBH或I2/N-甲基吗啉实现3-乙酰氧基甲基-7-氯-5,8-二甲氧基-1-萘酚5的区域选择性卤化，得到相应的2-卤代-1-萘酚8和11，将其转化为1-甲氧基甲氧基-3-(烷-2-炔酰氧基甲基)-2-卤代萘17和18的产率良好。在-78 °C 下，通过与 BuLi 进行卤素-锂交换引发的 2-卤代萘的分子内酰基转移反应以高产率生成 1-甲氧基甲氧基-2-炔酰基-3-(羟甲基)萘 21。将羟甲基保护为苯甲酸酯后，通过甲氧基甲基的脱保护，然后在弱酸性条件下自发的 6-内环闭合，很容易形成 γ-吡喃酮环。具有1-甲基丙基的吡喃酮衍生物被成功转化为espicufolin 1。

  DOI：

  10.1039/b007859j

文献信息

• Uno, Hidemitsu; Sakamoto, Katsuji; Honda, Erina, Chemical Communications, 1999, # 11, p. 1005 - 1006
  作者：Uno, Hidemitsu、Sakamoto, Katsuji、Honda, Erina、Ono, Noboru

  DOI：——

  日期：——