(E)-2-(3-oxo-5-phenyl-4-pentenyl)-1,3-dioxolane | 120760-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-oxo-5-phenyl-4-pentenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: (E)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-phenylpent-1-en-3-one
• CAS: 120760-01-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: FMTABZYFDYPZCK-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-oxo-5-phenyl-4-pentenyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4-oxo-6-phenyl-5-hexenal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-4-Oxo-5-hexenals and Their Acetal Derivatives

  摘要：

  本研究展示了一种从乙基2-烷氧基-1-环丙烷羧酸酯1a-d出发，合成(E)-4-氧-5-己烯醛6及其缩醛5的有效方法。首先，环丙烷羧酸酯1a、b在酸性诱导下环开裂，随后进行膦甲基化，或者先对酯1c进行膦甲基化后环开裂，得到2,5-二氧戊基膦酸酯的5-缩醛4。通过Horner-Emmons烯化反应，4与各种醛反应，生成目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27125
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1,3-dioxolan-2-yl)propionate 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 反应 8.5h， 生成 (E)-2-(3-oxo-5-phenyl-4-pentenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-4-Oxo-5-hexenals and Their Acetal Derivatives

  摘要：

  本研究展示了一种从乙基2-烷氧基-1-环丙烷羧酸酯1a-d出发，合成(E)-4-氧-5-己烯醛6及其缩醛5的有效方法。首先，环丙烷羧酸酯1a、b在酸性诱导下环开裂，随后进行膦甲基化，或者先对酯1c进行膦甲基化后环开裂，得到2,5-二氧戊基膦酸酯的5-缩醛4。通过Horner-Emmons烯化反应，4与各种醛反应，生成目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27125

文献信息

• Synthesis and Acid-Catalyzed Ring Opening of 1-Alkenyl Cyclopropyl Ketones
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Tatsuya Otsuka、Toshiro Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.61.2897

  日期：1988.8

  1-Alkenyl cyclopropyl ketones, when activated by cation-stabilizing substituents at the ring carbon or at the terminal carbon of the enone moiety, undergo polyphosphoric acid-catalyzed ring enlargement producing cyclopentanone or cyclohexenone derivatives. Similar acid-catalyzed ring opening of 1-alkenyl 2-phenoxycyclopropyl ketones offers a convenient and effective synthesis of 4-oxo-5-alkenals and

  1-烯基环丙基酮，当被环碳或烯酮部分末端碳上的阳离子稳定取代基活化时，经历多磷酸催化的环扩大，产生环戊酮或环己烯酮衍生物。1-烯基 2-苯氧基环丙基酮的类似酸催化开环为 4-氧代-5-烯醛及其二氧戊环保护衍生物的合成提供了方便有效的方法。
• KANEMASA, SHUJI;OTSUKA, TATSUYA;DOI, KENJI;TSUGE, OTOHIKO;WADA, EIJI, SYNTHESIS,(1990) N2, C. 1167-1169
  作者：KANEMASA, SHUJI、OTSUKA, TATSUYA、DOI, KENJI、TSUGE, OTOHIKO、WADA, EIJI

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;OTSUKA, TATSUYA;SUZUKI, TOSHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 8, C. 2897-2908
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、OTSUKA, TATSUYA、SUZUKI, TOSHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (<i>E</i>)-4-Oxo-5-hexenals and Their Acetal Derivatives
  作者：Shuji Kanemasa、Tatsuya Otsuka、Kenji Doi、Otohiko Tsuge、Eiji Wada

  DOI：10.1055/s-1990-27125

  日期：——

  An effective synthesis of (E)-4-oxo-5-hexenals 6 and the acetals 5 starting from ethyl 2-alkoxy-1-cyclopropanecarboxylates 1a-d is presented. The acid-induced ring opening of the cyclopropanecarboxylates 1a, b, followed by phosphorylmethylation or the phosphorylmethylation of the ester 1c followed by ring opening leads to the 5-acetal of 2,5-dioxopentylphosphonate 4. The Horner-Emmons olefination of 4 with various aldehydes produces the title compounds.

  本研究展示了一种从乙基2-烷氧基-1-环丙烷羧酸酯1a-d出发，合成(E)-4-氧-5-己烯醛6及其缩醛5的有效方法。首先，环丙烷羧酸酯1a、b在酸性诱导下环开裂，随后进行膦甲基化，或者先对酯1c进行膦甲基化后环开裂，得到2,5-二氧戊基膦酸酯的5-缩醛4。通过Horner-Emmons烯化反应，4与各种醛反应，生成目标化合物。