ethyl 6,8-dibenzyloxy-1-oxoisoquinoline-3-carboxylate | 111536-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6,8-dibenzyloxy-1-oxoisoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-oxo-6,8-bis(phenylmethoxy)-2H-isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 111536-56-2
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₅
• 分子量: 429.472
• InChiKey: QDHVQCCVPQDAGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-bis(benzyloxy)phthalaldehydic acid 在 sodium ethanolate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl 6,8-dibenzyloxy-1-oxoisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的乙烯基叠氮化物。第9部分。通过分子内的氮杂-Wittig反应合成异喹诺酮生物碱硅胺

  摘要：

  异喹诺酮生物碱siamine（1）是通过3,5-二苄氧基苯甲酸（2）通过将分子内aza-Wittig反应作为关键步骤的途径合成的。由苯甲酸（2）通过二氢-恶唑法制得的苯甲醛（5）转化为叠氮化乙烯基酯（6）和（7），在用亚磷酸三乙酯处理后得到异喹诺酮（8）和1 -乙氧基异喹啉（9）。合成由异喹啉-3-基酯（转化完成9）插入相应的3-甲基异喹啉（12），用三溴化硼将其完全脱烷基，得到siamine（1）。

  DOI：

  10.1039/p19870001395

文献信息

• KENNEDY, MICHAEL;MOODY, CHRISTOPHER J.;REES, CHARLES W.;VAQUERO, JUAN J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 6, 1395-1398
  作者：KENNEDY, MICHAEL、MOODY, CHRISTOPHER J.、REES, CHARLES W.、VAQUERO, JUAN J.

  DOI：——

  日期：——
• Vinyl azides in heterocyclic synthesis. Part 9. Synthesis of the isoquinolone alkaloid siamine by intramolecular aza-Wittig reaction
  作者：Michael Kennedy、Christopher J. Moody、Charles W. Rees、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1039/p19870001395

  日期：——

  incorporates an intramolecular aza-Wittig reaction as the key step. The benzaldehyde (5), prepared from the benzoic acid (2) by the dihydro-oxazole method, is converted into the vinyl azides (6) and (7), which on treatment with triethyl phosphite give the isoquinolone (8) and the 1-ethoxyisoquinoline (9) respectively. The synthesis is completed by transformation of the isoquinoline 3-ester (9) into

  异喹诺酮生物碱siamine（1）是通过3,5-二苄氧基苯甲酸（2）通过将分子内aza-Wittig反应作为关键步骤的途径合成的。由苯甲酸（2）通过二氢-恶唑法制得的苯甲醛（5）转化为叠氮化乙烯基酯（6）和（7），在用亚磷酸三乙酯处理后得到异喹诺酮（8）和1 -乙氧基异喹啉（9）。合成由异喹啉-3-基酯（转化完成9）插入相应的3-甲基异喹啉（12），用三溴化硼将其完全脱烷基，得到siamine（1）。