2-bromo-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene | 23537-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene
• 英文别名: 9-bromotricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 23537-79-3
• 化学式: C₁₁H₉Br
• 分子量: 221.096
• InChiKey: KSEPKAZNQBRMNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene 生成 1-bromobenzonorbornadiene
  参考文献：
  名称：

  Benzonorbornene and derivatives. II. ac-Bromobenzonorbornenes and -dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00830a065
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-甲桥萘 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 1,2-二溴四氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.25h， 以45%的产率得到2-bromo-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  合成溴代降冰片烯，降冰片二烯和苯并降冰片二烯的有效方案

  摘要：

  已经开发了以高收率合成2-溴降冰片烯，2-溴降冰片二烯，2-溴苯并降冰片二烯，2，3-二溴降冰片烯，2，3-二溴降冰片二烯和2，3-二溴苯并降冰片二烯和2，3-二溴苯并降冰片二烯的有效方案。1,2-二溴四氯乙烷用作这些反应的溴化剂。与文献中的替代方法相比，对结果进行了讨论。

  DOI：

  10.3906/kim-1809-11

文献信息

• Synthesis and Diels–Alder cycloaddition reaction of norbornadiene and benzonorbornadiene dimers
  作者：Bilal Nişancı、Erdin Dalkılıç、Murat Güney、Arif Daştan

  DOI：10.3762/bjoc.5.39

  日期：——

  Dimeric forms of norbornadiene and benzonorbornadiene were synthesized starting with known monobromide derivatives. The Diels-Alder cycloaddition reaction of dimers with TCNE and PTAD was investigated and new norbornenoid polycyclics were obtained. All compounds were characterized properly using NMR spectroscopy.

  从已知的一溴化物衍生物开始合成降冰片二烯和苯并降冰片二烯的二聚形式。研究了二聚体与TCNE和PTAD的Diels-Alder环加成反应，获得了新的降冰片烯多环化合物。所有化合物均使用 NMR 光谱进行了正确表征。
• Synthesis of Benzotri(benzonorbornadienes) (BTBNDs): Rigid, Cup-Shaped Molecules with High Electron Density within the Cavity
  作者：Cristiano Zonta、Sergio Cossu、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:10<1965::aid-ejoc1965>3.0.co;2-c

  日期：2000.5

  isomers. The cup-shaped syn cyclotrimers 3a−d exhibit high electron density within the cavity as determined by AM1 semiempirical calculations of their electrostatic potential surfaces and are valuable substrates for supramolecular chemistry. As an example, it is shown that fullerene C60 is drawn into solution in acetonitrile by complexation with both the syn and anti trimer of benzonorbornadiene 3a.

  苯并多环溴代烷烃基烯烃 8a-d 在 THF 中与 Cu(NO3)2·3H2O 的环三聚反应得到苯并三（苯并降冰片二烯）3a-d 作为顺异构体和反异构体的混合物。在大多数情况下，syn 与 anti 的比率接近 1:3 的统计值（即在环三聚体 3a、b、d 中），但非常有利于 3c 中的反异构体，其中甲氧基的空间位阻起着重要的作用在环三聚的立体化学中的作用。环三聚反应的底物，即溴代烯烃 8a-d，通过用碱 (LDA) 处理和用氯化三甲基锡淬灭由溴代烯烃 7a-d 制备。反过来，通过自由基溴化-消除从烯烃 5a-d 制备溴烯烃 7a-d。所使用的反应条件旨在最大限度地减少 Wagner-Meerwein 重排，这种重排会导致不需要的溴异构体。杯形顺环三聚体 3a-d 在腔内表现出高电子密度，如通过其静电势面的 AM1 半经验计算确定的，并且是超分子化学的宝贵底物。例如，显示富勒烯 C60 通过与苯并降冰片二烯
• Trisannelated Benzenes by Cyclotrimerization of Bromostannylalkenes
  作者：Richard Durr、Sergio Cossu、Ottorino De Lucchi、Vittorio Lucchini

  DOI：10.1002/anie.199728051

  日期：1997.1.7
• Synthesis of 2-Mono- and 2,3-Disubstituted Polycyclic Alkenes
  作者：Paola Peluso、Carla Greco、Ottorino De Lucchi、Sergio Cossu

  DOI：10.1002/1099-0690(200212)2002:23<4024::aid-ejoc4024>3.0.co;2-n

  日期：2002.12
• An efficient protocol for the synthesis of brominated norbornene, norbornadiene,and benzonorbornadiene
  作者：Selçuk EŞSİZ

  DOI：10.3906/kim-1809-11

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of 2-bromonorbornene, 2-bromonorbornadiene, 2-bromobenzonorbornadiene, 2,3-dibromonorbornene, 2,3-dibromonorbornadiene, and 2,3-dibromobenzonorbornadiene in good yields has been developed. 1,2-Dibromotetrachloroethane is used as the brominating agent for these reactions. The results are discussed in comparison with alternative methods in the literature.

  已经开发了以高收率合成2-溴降冰片烯，2-溴降冰片二烯，2-溴苯并降冰片二烯，2，3-二溴降冰片烯，2，3-二溴降冰片二烯和2，3-二溴苯并降冰片二烯和2，3-二溴苯并降冰片二烯的有效方案。1,2-二溴四氯乙烷用作这些反应的溴化剂。与文献中的替代方法相比，对结果进行了讨论。