3,5-Dinitro-benzoic acid (1S,3aS,6aS)-(1,2,3,3a,4,6a-hexahydro-pentalen-1-yl) ester | 187797-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Dinitro-benzoic acid (1S,3aS,6aS)-(1,2,3,3a,4,6a-hexahydro-pentalen-1-yl) ester
• 英文别名: [(1S,3aS,6aS)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalen-1-yl] 3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 187797-92-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₆
• 分子量: 318.286
• InChiKey: ZHQUKTOXYHLQEV-FZQKWOKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dinitro-benzoic acid (1S,3aS,6aS)-(1,2,3,3a,4,6a-hexahydro-pentalen-1-yl) ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(1S,2R,5S)-cis-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-endo-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A Practical Preparation of Optically Active endo-Bicyclo(3.3.0)octen-2-ols.

  摘要：

  通过脂肪酶催化的对映选择性不可逆酯交换反应，实现了内双环[3.3.0]oct-7-en-2-ol和内双环[3.3.0]oct-6-en-2-ol的实用且经济的拆分与醋酸乙烯酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.207
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-cis-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-endo-2-ol 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到3,5-Dinitro-benzoic acid (1S,3aS,6aS)-(1,2,3,3a,4,6a-hexahydro-pentalen-1-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  通过双环[3.3.0]辛烯框架立体控制对异前列腺素的访问。

  摘要：

  我们报告了基于双环α，β-环氧酮中间体6的异丙醇全合成的简单且高度立体控制的策略。双环[3.3.0]辛烯骨架允许试剂的立体定向，从而允许立体选择性环氧化，非对映选择性酮还原和区域选择性环氧化物否则无法通过简单的环戊烯框架打开。

  DOI：

  10.1021/ol802104z

文献信息

• Stereocontrolled Access to Isoprostanes via a Bicyclo[3.3.0]octene Framework
  作者：Camille Oger、Yasmin Brinkmann、Samira Bouazzaoui、Thierry Durand、Jean-Marie Galano

  DOI：10.1021/ol802104z

  日期：2008.11.6

  stereocontrolled strategy toward the total synthesis of isoprostanes based on a bicyclic alpha,beta-epoxy ketone intermediate 6. Bicyclo[3.3.0]octene scaffold permitted stereodirection of reagents allowing stereoselective epoxidation, diastereoselective ketone reduction, and regioselective epoxide opening otherwise not accessible with a simple cyclopentene framework.

  我们报告了基于双环α，β-环氧酮中间体6的异丙醇全合成的简单且高度立体控制的策略。双环[3.3.0]辛烯骨架允许试剂的立体定向，从而允许立体选择性环氧化，非对映选择性酮还原和区域选择性环氧化物否则无法通过简单的环戊烯框架打开。
• A Practical Preparation of Optically Active endo-Bicyclo(3.3.0)octen-2-ols.
  作者：Takamasa IIMORI、Isao AZUMAYA、Yasuo HAYASHI、Shiro IKEGAMI

  DOI：10.1248/cpb.45.207

  日期：——

  A practical and economical resolution of endo-bicyclo[3.3.0]oct-7-en-2-ol and endo-bicyclo[3.3.0]oct-6-en-2-ol was accomplished via lipase-catalyzed enantioselective irreversible transesterification with vinyl acetate.

  通过脂肪酶催化的对映选择性不可逆酯交换反应，实现了内双环[3.3.0]oct-7-en-2-ol和内双环[3.3.0]oct-6-en-2-ol的实用且经济的拆分与醋酸乙烯酯。