1,4,5,8-tetramethoxyfluoren-9-one | 63579-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1,4,5,8-tetramethoxyfluoren-9-one
• CAS: 63579-40-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: FNKOZKQGOOIKOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,8-tetramethoxyfluoren-9-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到4,7-二甲氧基-2-苯并呋喃-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  微波促进的芴9-酮和苯并异恶唑的合成

  摘要：

  报道了在热和微波条件下合成一些新的芴-9-酮和苯并异恶唑。在微波条件下以较高的产率和较短的反应时间获得了制备的产物。锂化溴苯与芳族醛2a，b的反应生成了二芳基甲醇3a，b，后者被氧化为4a，b。化合物4a中环化，得到甲氧基芴-9-酮5中，将其脱甲基化，得到hydroxyfluoren -9-酮6。化合物4b与亚磷酸三乙酯反应生成苯并异恶唑10。另一方面，亚磷酸三乙酯与13a，b的反应提供了氨基磷酸酯14a，b和苯并异恶唑15a，b的混合物。已通过NMR光谱方法（包括HH COSY，HSQC和HMBC实验）明确阐明了合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1882-4
• 作为产物：
  描述：

  双(2,5-二甲氧基苯基)甲酮 在 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到1,4,5,8-tetramethoxyfluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  微波促进的芴9-酮和苯并异恶唑的合成

  摘要：

  报道了在热和微波条件下合成一些新的芴-9-酮和苯并异恶唑。在微波条件下以较高的产率和较短的反应时间获得了制备的产物。锂化溴苯与芳族醛2a，b的反应生成了二芳基甲醇3a，b，后者被氧化为4a，b。化合物4a中环化，得到甲氧基芴-9-酮5中，将其脱甲基化，得到hydroxyfluoren -9-酮6。化合物4b与亚磷酸三乙酯反应生成苯并异恶唑10。另一方面，亚磷酸三乙酯与13a，b的反应提供了氨基磷酸酯14a，b和苯并异恶唑15a，b的混合物。已通过NMR光谱方法（包括HH COSY，HSQC和HMBC实验）明确阐明了合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1882-4

文献信息

• Aktivierte Chinone: Substitution von Azulenen, Benzofuran und Indolen durch 2-Methoxycarbonyl-1,4-benzochinon. Regiospezifische Synthesen von Polymethoxy-fluorenonen und eine neue Synthese des 2,6-Dihydro-naphtho[1,2,3-cd]indol-6-on-Systems
  作者：Joannis N. Tsaklidis、Arnold Hofer、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19770600330

  日期：1977.4.20

  Activated quinones: substitution reactions by methoxy-carbonyl-1,4-benzoquinone of azulenes, benzofuran and indoles; regiospecific syntheses of polymethoxy-fluorenones; a new synthesis of the 2,6-dihydro-naphtho[1,2,3-cd]indol-6-one system.

  活化的醌：天青石，苯并呋喃和吲哚的甲氧基-羰基-1,4-苯醌的取代反应；聚甲氧基芴酮的区域特异性合成；2,6-二氢萘并[1,2,3- cd ]吲哚-6-一系统的新合成。
• Microwave-assisted intramolecular palladium-mediated cyclizations of <i>o</i>-iodobenzophenones for methoxy fluoren-9-ones
  作者：Reda A. Haggam

  DOI：10.1080/00397911.2022.2095210

  日期：2022.7.18

  irradiation is an effective tool in organic reactions that required long reaction times under thermal conditions. Herein substituted 2-iodobenzophenones were transformed into substituted fluoren-9-ones via cesium carbonate and bis(triphenylphosphine) palladium(II) chloride with 56–92% yields within 30–45 min under microwave irradiations. A remarkable decrease in the reaction time with high yield products was

  摘要 微波 (MW) 辐照是在热条件下需要较长反应时间的有机反应中的有效工具。在此，取代的 2-碘二苯甲酮通过碳酸铯和双（三苯基膦）氯化钯 (II) 在微波照射下在 30-45 分钟内以 56-92% 的产率转化为取代的 fluoren-9-ones。观察到高产率产物的反应时间显着减少。分离产物在( 1 H/ 13 CNMR)和相关光谱的基础上得到了强调。
• Cu(I)-catalyzed intramolecular cyclizations of substituted 2-iodobenzophenones under thermal and microwave conditions
  作者：Reda A. Haggam

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.077

  日期：2013.8

  Novel, easy-to-perform and practical intramolecular Cu(I)-catalyzed cyclizations of substituted 2-iodobenzophenones under thermal and microwave conditions are reported. The isolated cyclized products under microwave conditions are obtained with high yields and with short reaction times offering a valuable and reliable alternative to other protocols for the synthesis of fluorene analogues. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TSAKLIDIS J. N.; HOFER A.; EUGSTER C. H., HELV. CHIM. ACTA <HCAC-AV>, 1977, 60, NO 3, 1033-1060
  作者：TSAKLIDIS J. N.、 HOFER A.、 EUGSTER C. H.

  DOI：——

  日期：——