1,4,5,8-tetramethoxyfluoren-9-one | 63579-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1,4,5,8-tetramethoxyfluoren-9-one
• CAS: 63579-40-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: FNKOZKQGOOIKOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,8-tetramethoxyfluoren-9-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到4,7-二甲氧基-2-苯并呋喃-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  微波促进的芴9-酮和苯并异恶唑的合成

  摘要：

  报道了在热和微波条件下合成一些新的芴-9-酮和苯并异恶唑。在微波条件下以较高的产率和较短的反应时间获得了制备的产物。锂化溴苯与芳族醛2a，b的反应生成了二芳基甲醇3a，b，后者被氧化为4a，b。化合物4a中环化，得到甲氧基芴-9-酮5中，将其脱甲基化，得到hydroxyfluoren -9-酮6。化合物4b与亚磷酸三乙酯反应生成苯并异恶唑10。另一方面，亚磷酸三乙酯与13a，b的反应提供了氨基磷酸酯14a，b和苯并异恶唑15a，b的混合物。已通过NMR光谱方法（包括HH COSY，HSQC和HMBC实验）明确阐明了合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1882-4
• 作为产物：
  描述：

  双(2,5-二甲氧基苯基)甲酮 在 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到1,4,5,8-tetramethoxyfluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  微波促进的芴9-酮和苯并异恶唑的合成

  摘要：

  报道了在热和微波条件下合成一些新的芴-9-酮和苯并异恶唑。在微波条件下以较高的产率和较短的反应时间获得了制备的产物。锂化溴苯与芳族醛2a，b的反应生成了二芳基甲醇3a，b，后者被氧化为4a，b。化合物4a中环化，得到甲氧基芴-9-酮5中，将其脱甲基化，得到hydroxyfluoren -9-酮6。化合物4b与亚磷酸三乙酯反应生成苯并异恶唑10。另一方面，亚磷酸三乙酯与13a，b的反应提供了氨基磷酸酯14a，b和苯并异恶唑15a，b的混合物。已通过NMR光谱方法（包括HH COSY，HSQC和HMBC实验）明确阐明了合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1882-4

文献信息

• Aktivierte Chinone: Substitution von Azulenen, Benzofuran und Indolen durch 2-Methoxycarbonyl-1,4-benzochinon. Regiospezifische Synthesen von Polymethoxy-fluorenonen und eine neue Synthese des 2,6-Dihydro-naphtho[1,2,3-cd]indol-6-on-Systems
  作者：Joannis N. Tsaklidis、Arnold Hofer、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19770600330

  日期：1977.4.20

  Activated quinones: substitution reactions by methoxy-carbonyl-1,4-benzoquinone of azulenes, benzofuran and indoles; regiospecific syntheses of polymethoxy-fluorenones; a new synthesis of the 2,6-dihydro-naphtho[1,2,3-cd]indol-6-one system.

  活化的醌：天青石，苯并呋喃和吲哚的甲氧基-羰基-1,4-苯醌的取代反应；聚甲氧基芴酮的区域特异性合成；2,6-二氢萘并[1,2,3- cd ]吲哚-6-一系统的新合成。
• Microwave-assisted intramolecular palladium-mediated cyclizations of <i>o</i>-iodobenzophenones for methoxy fluoren-9-ones
  作者：Reda A. Haggam

  DOI：10.1080/00397911.2022.2095210

  日期：2022.7.18

  irradiation is an effective tool in organic reactions that required long reaction times under thermal conditions. Herein substituted 2-iodobenzophenones were transformed into substituted fluoren-9-ones via cesium carbonate and bis(triphenylphosphine) palladium(II) chloride with 56–92% yields within 30–45 min under microwave irradiations. A remarkable decrease in the reaction time with high yield products was

  摘要 微波 (MW) 辐照是在热条件下需要较长反应时间的有机反应中的有效工具。在此，取代的 2-碘二苯甲酮通过碳酸铯和双（三苯基膦）氯化钯 (II) 在微波照射下在 30-45 分钟内以 56-92% 的产率转化为取代的 fluoren-9-ones。观察到高产率产物的反应时间显着减少。分离产物在( 1 H/ 13 CNMR)和相关光谱的基础上得到了强调。
• Cu(I)-catalyzed intramolecular cyclizations of substituted 2-iodobenzophenones under thermal and microwave conditions
  作者：Reda A. Haggam

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.077

  日期：2013.8

  Novel, easy-to-perform and practical intramolecular Cu(I)-catalyzed cyclizations of substituted 2-iodobenzophenones under thermal and microwave conditions are reported. The isolated cyclized products under microwave conditions are obtained with high yields and with short reaction times offering a valuable and reliable alternative to other protocols for the synthesis of fluorene analogues. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TSAKLIDIS J. N.; HOFER A.; EUGSTER C. H., HELV. CHIM. ACTA <HCAC-AV>, 1977, 60, NO 3, 1033-1060
  作者：TSAKLIDIS J. N.、 HOFER A.、 EUGSTER C. H.

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-promoted syntheses of fluoren-9-ones and benzisoxazoles
  作者：Reda A. Haggam、Hassan A. El-Sayed

  DOI：10.1007/s11164-014-1882-4

  日期：2015.11

  prepared products under microwave conditions are obtained with high yields and within shorter reaction times. Reaction of lithiated bromobenzene with aromatic aldehydes 2a,b delivered diarylmethanols 3a,b that were oxidized to 4a,b. Compound 4a was cyclized to give methoxyfluoren-9-one 5, which was demethylated affording hydroxyfluoren-9-one 6. Compound 4b was reacted with triethyl phosphite to produce

  报道了在热和微波条件下合成一些新的芴-9-酮和苯并异恶唑。在微波条件下以较高的产率和较短的反应时间获得了制备的产物。锂化溴苯与芳族醛2a，b的反应生成了二芳基甲醇3a，b，后者被氧化为4a，b。化合物4a中环化，得到甲氧基芴-9-酮5中，将其脱甲基化，得到hydroxyfluoren -9-酮6。化合物4b与亚磷酸三乙酯反应生成苯并异恶唑10。另一方面，亚磷酸三乙酯与13a，b的反应提供了氨基磷酸酯14a，b和苯并异恶唑15a，b的混合物。已通过NMR光谱方法（包括HH COSY，HSQC和HMBC实验）明确阐明了合成化合物的结构。