N-benzyl-N-Boc-pyrazinecarboxamide | 351900-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-benzyl-N-Boc-pyrazinecarboxamide
• 英文别名: N-benzyl-N-Boc-4-pyrazinecarboxamide；tert-butyl N-benzyl-N-(pyrazine-2-carbonyl)carbamate
• CAS: 351900-20-4
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₃
• 分子量: 313.356
• InChiKey: RXTRJUSYOWBKST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-Boc-pyrazinecarboxamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到苄基-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  N-取代的芳香酰胺作为叔丁基酰基氨基甲酸酯的还原裂解

  摘要：

  报道了与一组杂芳族N-苄基羧酰胺，尤其是相应的叔丁基酰基氨基甲酸酯有关的合成和光谱学细节。这些化合物是研究各种杂环的假定作用所必需的（吡啶 和 吡嗪带有和不带有稠合苯环）对酰基-N键的裂解减少。所有化合物的最初特征是循环伏安法 （简历）表示各种程度的促进还原，反映了杂环成分的直接影响。研究了选择的酰基氨基甲酸酯在轻度条件下对酰基-N键的裂解作用还原剂，并通过活性铝和 硼氢化钠。转化为酰基氨基甲酸酯，然后减少 因此可能是一个温和，有效的两步程序，可实现卵裂 酰胺类，允许隔离氨基甲酸酯和 硼氢化钠 也是对应的 酒类。

  DOI：

  10.1039/b107330n
• 作为产物：
  描述：

  吡嗪-2-甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 N-benzyl-N-Boc-pyrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Enhancing Reductive Cleavage of Aromatic Carboxamides

  摘要：

  [GRAPHICS]A set of aromatic and especially heteroaromatic N-benzyl carboxamides, derived from naphthalene, pyridine, pyrazine, and quinoline, and the corresponding tert-butyl acylcarbamates have been synthesized and studied by cyclic voltammetry with respect to facilitated reduction. The latter undergo regiospecific cleavage of their C(O)-N bonds under very mild reductive conditions with formation of Boc-protected (benzyl)amine in most cases in nearly quantitative yields, Examples of preparative cleavage by controlled potential electrolysis, activated aluminum, and NaBH4 are given.

  DOI：

  10.1021/ol010072a

文献信息

• Enhancing Reductive Cleavage of Aromatic Carboxamides
  作者：Ulf Ragnarsson、Leif Grehn、Hernani L. S. Maia、Luis S. Monteiro

  DOI：10.1021/ol010072a

  日期：2001.6.1

  [GRAPHICS]A set of aromatic and especially heteroaromatic N-benzyl carboxamides, derived from naphthalene, pyridine, pyrazine, and quinoline, and the corresponding tert-butyl acylcarbamates have been synthesized and studied by cyclic voltammetry with respect to facilitated reduction. The latter undergo regiospecific cleavage of their C(O)-N bonds under very mild reductive conditions with formation of Boc-protected (benzyl)amine in most cases in nearly quantitative yields, Examples of preparative cleavage by controlled potential electrolysis, activated aluminum, and NaBH4 are given.
• Reductive cleavage of N-substituted aromatic amides as tert-butyl acylcarbamatesElectronic supplementary information (ESI) available: reductive cleavage of N-substituted aromatic amides as tert-butyl acylcarbamates. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b107330n/
  作者：Ragnarsson, Ulf、Grehn, Leif、Maia, Hernani L.S.、Monteiro, Luis S.

  DOI：10.1039/b107330n

  日期：2002.12.17

  N-benzyl carboxamides and in particular the corresponding tert-butyl acylcarbamates are reported. These compounds were required to study the postulated effect of various heterocycles (pyridine and pyrazine with and without condensed benzene rings) on the cleavage of acyl–N bonds by reduction. All compounds were initially characterized by cyclic voltammetry (CV) which indicated various degrees of facilitated

  报道了与一组杂芳族N-苄基羧酰胺，尤其是相应的叔丁基酰基氨基甲酸酯有关的合成和光谱学细节。这些化合物是研究各种杂环的假定作用所必需的（吡啶 和 吡嗪带有和不带有稠合苯环）对酰基-N键的裂解减少。所有化合物的最初特征是循环伏安法 （简历）表示各种程度的促进还原，反映了杂环成分的直接影响。研究了选择的酰基氨基甲酸酯在轻度条件下对酰基-N键的裂解作用还原剂，并通过活性铝和 硼氢化钠。转化为酰基氨基甲酸酯，然后减少 因此可能是一个温和，有效的两步程序，可实现卵裂 酰胺类，允许隔离氨基甲酸酯和 硼氢化钠 也是对应的 酒类。