2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole | 1621586-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4-Fluoro-3-methoxyphenyl)-1-(4-methylsulfonylphenyl)-4,5-dihydroimidazole；2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-1-(4-methylsulfonylphenyl)-4,5-dihydroimidazole
• CAS: 1621586-67-1
• 化学式: C₁₇H₁₇FN₂O₃S
• 分子量: 348.398
• InChiKey: SDCJPSBAELDULW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲砜 、 2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以52%的产率得到2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  基于2-咪唑啉核心的有效，口服有效的选择性COX-2抑制剂

  摘要：

  基于可用于芳族唑环加氧酶-2抑制剂的SAR信息，设计了一系列新的含极性非平面2-咪唑啉核的化合物。虽然大多数化合物是使用较早开发的咪唑啉N芳基化方法被证明不如已知的COX-2抑制剂，一种前导化合物显示的效价（300 nM）与临床使用的塞来昔布相当，并且显示出更高的选择性。该系列代表围绕明显极性核心构建的选择性COX-2抑制剂的第一个实例，这与早先接受的观点相矛盾，即高抑制剂效力需要亲脂性支架。铅化合物在小鼠中表现出非常好的口服生物利用度，缓慢的代谢降解，适度分布到大脑中以及在角叉菜胶诱导的小鼠爪水肿模型中具有显着的抗炎功效。因此，已经为化学上新颖的一系列COX-2抑制剂奠定了基础，该系列在炎症性疾病领域具有多种治疗应用的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.023

文献信息

• Potent, orally available, selective COX-2 inhibitors based on 2-imidazoline core
  作者：Pakornwit Sarnpitak、Prashant Mujumdar、Christophe Morisseau、Sung Hee Hwang、Bruce Hammock、Vladimir Iurchenko、Sergey Zozulya、Antonis Gavalas、Athina Geronikaki、Yan Ivanenkov、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.023

  日期：2014.9

  clinically used Celecoxib and was shown to be more selective. The series represents the first example of selective COX-2 inhibitors built around a distinctly polar core, contradicting an earlier accepted view that a lipophilic scaffold is required for high inhibitor potency. The lead compound demonstrated very good oral bioavailability in mice, slow metabolic degradation, modest distribution into the

  基于可用于芳族唑环加氧酶-2抑制剂的SAR信息，设计了一系列新的含极性非平面2-咪唑啉核的化合物。虽然大多数化合物是使用较早开发的咪唑啉N芳基化方法被证明不如已知的COX-2抑制剂，一种前导化合物显示的效价（300 nM）与临床使用的塞来昔布相当，并且显示出更高的选择性。该系列代表围绕明显极性核心构建的选择性COX-2抑制剂的第一个实例，这与早先接受的观点相矛盾，即高抑制剂效力需要亲脂性支架。铅化合物在小鼠中表现出非常好的口服生物利用度，缓慢的代谢降解，适度分布到大脑中以及在角叉菜胶诱导的小鼠爪水肿模型中具有显着的抗炎功效。因此，已经为化学上新颖的一系列COX-2抑制剂奠定了基础，该系列在炎症性疾病领域具有多种治疗应用的潜力。