6-Chloro-5-propyl-pyrazine-2-carbothioic acid amide | 182244-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Chloro-5-propyl-pyrazine-2-carbothioic acid amide
• 英文别名: 6-Chloro-5-propyl-2-pyrazinecarbothioamide；6-chloro-5-propylpyrazine-2-carbothioamide
• CAS: 182244-18-4
• 化学式: C₈H₁₀ClN₃S
• 分子量: 215.706
• InChiKey: JNTYPNLQASRSQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氰基-2-氯吡嗪 在 劳森试剂 、 sodium hydroxide 、 ammonium peroxydisulfate 、 双氧水 、 silver nitrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-Chloro-5-propyl-pyrazine-2-carbothioic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antituberculotic Activity of 5-Alkyl-6-chloro-2-pyrazinecarboxamides and Corresponding Thioamides

  摘要：

  6-氯-2-吡嗪甲腈通过烷基酸的同源烷基化反应和随后的部分水解反应，得到了5-烷基-6-氯-2-吡嗪羧酰胺1a-1e。将酰胺1a-1e与劳森试剂反应，得到相应的硫代酰胺2a-2e。化合物的结构经由元素分析、红外光谱和¹H NMR光谱进行了确认。对化合物的体外抗结核菌活性进行了评估。在这一系列中，5-(1,1-二甲基乙基)-6-氯-2-吡嗪羧硫酰胺(2e)表现出对结核分枝杆菌和其他分枝杆菌菌株的最高抗结核活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19961109

文献信息

• Synthesis and Antituberculotic Activity of 5-Alkyl-6-chloro-2-pyrazinecarboxamides and Corresponding Thioamides
  作者：Jiří Hartl、Martin Doležal、Jana Krinková、Antonín Lyčka、Želmíra Odlerová

  DOI：10.1135/cccc19961109

  日期：——

  Homolytic alkylation of 6-chloro-2-pyrazinecarbonitrile by alkanoic acid and subsequent partial hydrolysis afforded 5-alkyl-6-chloro-2-pyrazinecarboxamides 1a-1e. Reaction of amides 1a-1e by Lawesson's reagent afforded corresponding thioamides 2a-2e. The structure of compounds was confirmed by elemental analysis, IR and ¹H NMR spectra. The assessment of in vitro antimycobacterial activity of the compounds was carried out. The highest antituberculotic activity against Mycobacterium tuberculosis and other mycobacterial strains in this series was shown by 5-(1,1-dimethylethyl)-6-chloro-2-pyrazinecarbothioamide (2e).

  6-氯-2-吡嗪甲腈通过烷基酸的同源烷基化反应和随后的部分水解反应，得到了5-烷基-6-氯-2-吡嗪羧酰胺1a-1e。将酰胺1a-1e与劳森试剂反应，得到相应的硫代酰胺2a-2e。化合物的结构经由元素分析、红外光谱和¹H NMR光谱进行了确认。对化合物的体外抗结核菌活性进行了评估。在这一系列中，5-(1,1-二甲基乙基)-6-氯-2-吡嗪羧硫酰胺(2e)表现出对结核分枝杆菌和其他分枝杆菌菌株的最高抗结核活性。