2-acetamidobiphenylene | 86746-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-acetamidobiphenylene
• 英文别名: 2-Acetamido-biphenylen；2-Acetamino-diphenylen；N-biphenylen-2-yl-acetamide；N-Biphenylen-2-yl-acetamid；N-(Biphenylen-2-YL)acetamide；N-biphenylen-2-ylacetamide
• CAS: 86746-53-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: NPZKEZXJDALUMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamidobiphenylene 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-bromobiphenylene
  参考文献：
  名称：

  79.联苯。第四部分 键结构

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600000414
• 作为产物：
  描述：

  1-biphenylen-2-yl-ethanone oxime 在 五氯化磷 作用下， 生成 2-acetamidobiphenylene
  参考文献：
  名称：

  Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1476,1480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bromination of Biphenylene Derivatives Having an Electron-releasing Substituent. A Preferential Formation of Benzocyclooctene Derivatives
  作者：Hiroto Kidokoro、Yuko Saito、Masaru Sato、Seiji Ebine、Sadao Sato、Tadashi Hata、Chihiro Tamura

  DOI：10.1246/bcsj.56.1192

  日期：1983.4

  3-Substituted 2-bromobiphenylenes were brominated to give benzocyclooctene or 7(8H)-benzocyclooctenone derivatives, but not biphenyl derivatives. The structure of 5,8,10-tribromo-7(8H)-benzocyclooctenone was determined by X-ray diffraction analysis.

  3-取代的 2-溴联苯被溴化得到苯并环辛烯或 7(8H)-苯并环辛酮衍生物，但不是联苯衍生物。5,8,10-tribromo-7(8H)-benzocyclooctenone 的结构由 X 射线衍射分析确定。
• Biphenylenes. Part XIX. Reactions of mono- and di-methoxybiphenylenes and related compounds
  作者：J. M. Blatchly、D. V. Gardner、J. F. W. McOmie、M. L. Watts

  DOI：10.1039/j39680001545

  日期：——

  Monosubstitution occurs at the adjacent β-position on nitration of 2-acetamido-, 2-acetoxy-, and 2-methoxy-biphenylene, Claisen rearrangement of 2-allyloxybiphenylene, formylation of 2-hydroxy- and 2-methoxy-biphenylene, and Friedel–Crafts acetylation of 2,6- and 2,7-dimethoxybiphenylene. Oxidation of 2-hydroxybiphenylene gives unstable 2,2′-bi(biphenylenyl)-3,3′-quinone. Bromination of 2-methoxybiphenylene

  单取代发生在2-乙酰氨基，2-乙酰氧基和2-甲氧基联苯的硝化的相邻β位，2-烯丙氧基联苯的克莱森重排，2-羟基-和2-甲氧基联苯的甲酰化和Friedel –合成2,6-和2,7-二甲氧基联苯的乙酰化。2-羟基联苯的氧化得到不稳定的2,2'-联（联苯基）-3,3'-醌。2-甲氧基联苯的溴化得到3-溴代衍生物，其与更多的溴一起生成2,2'，4-三溴-5-甲氧基联苯。2,3-二甲氧基联苯的溴化反应首先生成的是联苯-2,3-醌，然后是其1,4-二溴衍生物，而2,6-和2,7-二甲氧基联苯仅生成相应的二溴取代产物过量的溴。2,7-和1
• Biphenylenes. Part XXV. 2-Benzoylbiphenylenes and the synthesis of biphenylene-2-boronic and 2,6-(or 2,7-)diboronic acid
  作者：J. M. Blatchly、D. V. Gardner、J. F. W. McOmie、T. P. Prabhu

  DOI：10.1039/j39690002789

  日期：——

  Nitration of 2-benzoylbiphenylene gives a mononitro-derivative, but bromination gives an inseparable mixture of mono- and di-bromo-compounds. Pure 2-benzoyl-6-bromo- and 2-benzoyl-6,7-dibromo-biphenylene have been prepared by treating sulphonated benzoylbiphenylene with bromine, and 2-benzoyl-7-bromobiphenylene has been made by benzoylation of 2-bromobiphenylene. The Baeyer–Villiger oxidation of these

  将2-苯甲酰基联苯硝化可得到一硝基衍生物，但溴化可得到一溴和二溴化合物的不可分离的混合物。通过用溴处理磺化的苯甲酰基联苯，可以制得纯的2-苯甲酰基-6-溴-和2-苯甲酰基-6，7-二溴代联苯，而通过将2-溴联苯的苯甲酰基化可以制得2-苯甲酰基-7-溴代联苯。已经研究了这些溴-2-苯甲酰基联苯的拜耳-维利格氧化。对2-苯甲酰基联亚苯基的肟的贝克曼重排的重新研究表明，两种可能的异构酰胺都形成了。在贝克曼反应中2-苯甲酰基-6,7-二溴联苯的肟产生了6,7-二溴联苯-2-羧酸的苯胺。
• KIDOKORO, HIROTO;SAITO, YUKO;SATO, MASARU;EBINE, SEIJI;SATO, SADAO;HATA, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 4, 1192-1195
  作者：KIDOKORO, HIROTO、SAITO, YUKO、SATO, MASARU、EBINE, SEIJI、SATO, SADAO、HATA, +

  DOI：——

  日期：——
• Baker et al., Chemistry and Industry, 1958, p. 1236
  作者：Baker et al.

  DOI：——

  日期：——