[4-(benzenesulfonyl)-2-[(Z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dimethylpent-2-enoxy]-4-phenylmethoxybutoxy]-tert-butyl-diphenylsilane | 200347-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(benzenesulfonyl)-2-[(Z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dimethylpent-2-enoxy]-4-phenylmethoxybutoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 200347-41-7
• 化学式: C₄₆H₆₄O₆SSi₂
• 分子量: 801.248
• InChiKey: WDJBHQRPJCMDIN-LNVYXVJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.31
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(benzenesulfonyl)-2-[(Z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dimethylpent-2-enoxy]-4-phenylmethoxybutoxy]-tert-butyl-diphenylsilane 在 二氯乙基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以55%的产率得到1-[(3R,4S,6R)-4-Benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl]-2,2-dimethyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过CC键形成杂环合成。通过氧离子介导的环化反应合成四氢呋喃和四氢吡喃

  摘要：

  四氟硼酸二甲基（甲硫基）ulf可触发半硫缩醛3的电离和环化，从而以良好的收率和立体选择性生成四氢呋喃8-11。同源砜类似物17在用二氯化乙基铝处理时得到四氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10294-5
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(oxiran-2-ylmethoxy)diphenylsilane 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 [4-(benzenesulfonyl)-2-[(Z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dimethylpent-2-enoxy]-4-phenylmethoxybutoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过CC键形成杂环合成。通过氧离子介导的环化反应合成四氢呋喃和四氢吡喃

  摘要：

  四氟硼酸二甲基（甲硫基）ulf可触发半硫缩醛3的电离和环化，从而以良好的收率和立体选择性生成四氢呋喃8-11。同源砜类似物17在用二氯化乙基铝处理时得到四氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10294-5

文献信息

• Heterocyclic synthesis by CC bond formation. Tetrahydrofuran and tetrahydropyran synthesis via oxonium ion-mediated cyclisation reactions
  作者：Donald Craig、N.Paul King、Antony N. Shaw

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10294-5

  日期：1997.12

  Dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate triggers ionisation and cyclisation of hemithioacetals 3 to give tetrahydrofurans 8–11 in good yields and stereoselectivities. The homologous sulfone analogues 17 give tetrahydropyrans on treatment with ethylaluminium dichloride.

  四氟硼酸二甲基（甲硫基）ulf可触发半硫缩醛3的电离和环化，从而以良好的收率和立体选择性生成四氢呋喃8-11。同源砜类似物17在用二氯化乙基铝处理时得到四氢吡喃。