2,2'-(5,5,10,10-tetra(2-ethylhexyl)-5,10-dihydroindeno[2,1-a]indene-2,7-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) | 1072293-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2,2'-(5,5,10,10-tetra(2-ethylhexyl)-5,10-dihydroindeno[2,1-a]indene-2,7-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[5,5,10,10-tetrakis(2-ethylhexyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indeno[2,1-a]inden-7-yl]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[5,5,10,10-tetrakis(2-ethylhexyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indeno[2,1-a]inden-7-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1072293-02-7
• 化学式: C₆₀H₉₈B₂O₄
• 分子量: 905.058
• InChiKey: RJHKPLIHQYXFEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.12
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 2,2'-(5,5,10,10-tetra(2-ethylhexyl)-5,10-dihydroindeno[2,1-a]indene-2,7-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到5,5'-(5,5,10,10-tetrakis(2-ethylhexyl)-5,10-dihydroindeno[2,1-a]indene-2,7-diyl)bis(thiophene-2-carbaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of medium-bandgap small-molecule electron acceptors for efficient tandem solar cells

  摘要：

  基于新型中间带隙小分子电子受体的有机太阳能电池，在单结和串联器件中分别达到了10.05％和11.86％的光电转换效率（PCE）。

  DOI：

  10.1039/c8ta04405h
• 作为产物：
  描述：

  5,10-四氢二茚 在 正丁基锂 、 CuBr₂*Al₂O₃ 作用下， 生成 2,2'-(5,5,10,10-tetra(2-ethylhexyl)-5,10-dihydroindeno[2,1-a]indene-2,7-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  具有茚并茚和苯并咪唑单元的共轭聚合物的合成及性能

  摘要：

  结合一个新的缺电子单元，即二甲基-2-氢苯并咪唑（MBI）和二氢茚并[ 2,1- a ]茚（ININE）部分作为富电子单元，以合成包含有机电子给体-受体对的共轭聚合物光伏。使用Stille和Suzuki聚合方法将ININE，MBI和噻吩（或联噻吩）单元结合在一起，生成聚（2,7-（5,5,10,10-四（2-乙基己基）-5,10-二氢茚并）[ 2,1-一个]茚） - ALT -5,5-（4'，7'-二-2-噻吩基-2,2-二甲基-2- ħ-苯并咪唑））（PININEDTMBI）（或PININEBBTMBI）。在MBI中，将2,1,3-苯并噻二唑（BT）单元2位的硫替换为二烷基取代的碳，同时保持1,2-醌型，以提高聚合物的溶解度。PININEBBTMBI的场效应空穴迁移率是3.2×10 -4 cm 2 / Vs，与引入联噻吩单元引起的PININEDTMBI的场效应空穴迁移率（2.7×10 -5

  DOI：

  10.1002/pola.26385

文献信息

• Synthesis and properties of the conjugated polymers with indenoindene and benzimidazole units for organic photovoltaics
  作者：Joo Young Shim、Byoung Hoon Lee、Suhee Song、Heejoo Kim、Ju Ae Kim、Il Kim、Kwanghee Lee、Hongsuk Suh

  DOI：10.1002/pola.26385

  日期：2013.1.15

  (PEDOT):polystyrene sulfonate (PSS)/polymer:PC71BM(1:4 w/w)/Al, annealed at 100 °C for 10 min demonstrated a open circuit voltage of 0.78 V, a short‐circuit current density of 6.66 mA/cm2, and a fill factor of 0.41, leading to the power conversion efficiency of 2.11%, under white‐light illumination (AM 1.5 G, 100 mW/cm2). © 2012 Wiley Periodicals, Inc. J Polym Sci Part A: Polym Chem, 2013

  结合一个新的缺电子单元，即二甲基-2-氢苯并咪唑（MBI）和二氢茚并[ 2,1- a ]茚（ININE）部分作为富电子单元，以合成包含有机电子给体-受体对的共轭聚合物光伏。使用Stille和Suzuki聚合方法将ININE，MBI和噻吩（或联噻吩）单元结合在一起，生成聚（2,7-（5,5,10,10-四（2-乙基己基）-5,10-二氢茚并）[ 2,1-一个]茚） - ALT -5,5-（4'，7'-二-2-噻吩基-2,2-二甲基-2- ħ-苯并咪唑））（PININEDTMBI）（或PININEBBTMBI）。在MBI中，将2,1,3-苯并噻二唑（BT）单元2位的硫替换为二烷基取代的碳，同时保持1,2-醌型，以提高聚合物的溶解度。PININEBBTMBI的场效应空穴迁移率是3.2×10 -4 cm 2 / Vs，与引入联噻吩单元引起的PININEDTMBI的场效应空穴迁移率（2.7×10 -5
• Design and synthesis of medium-bandgap small-molecule electron acceptors for efficient tandem solar cells
  作者：Qihui Yue、Zichun Zhou、Shengjie Xu、Jianyun Zhang、Xiaozhang Zhu

  DOI：10.1039/c8ta04405h

  日期：——

  Organic solar cells based on new medium-bandgap small-molecule electron acceptors reach PCEs of 10.05% and 11.86% in single-junction and tandem devices, respectively.

  基于新型中间带隙小分子电子受体的有机太阳能电池，在单结和串联器件中分别达到了10.05％和11.86％的光电转换效率（PCE）。