N'-(2-amino-5-nitrobenzoyl)furan-2-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-amino-5-nitrobenzoyl)furan-2-carbohydrazide
• 英文别名: 2-amino-N'-(2-furylcarbonyl)-5-nitrobenzohydrazide
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₅
• 分子量: 290.235
• InChiKey: ZRRPZOQTRSHDKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯甲酸 在 三乙胺 、 三氯乙腈 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N'-(2-amino-5-nitrobenzoyl)furan-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-N'-芳酰基（杂）芳酰肼的合成、DNA 光裂解、分子对接和针对黑色素瘤 CarB 细胞系的细胞毒性研究

  摘要：

  合成了具有芳基和杂芳基结构域的二酰肼桥联邻氨基苯甲酸作为芳酰胺喹唑啉酮的开放柔性支架，以研究 DNA 光裂解和敏感性的柔性与刚性。大多数化合物是通过原位形成邻氨基苯甲酰氯并随后与所需酰肼反应来合成的，并以沉淀物的形式获得，产率适中。所有化合物均表现出高 UV-A 光吸收，并且适合在这种“无害”照射下进行 DNA 光裂解研究。尽管它们的 UV-B 光吸收减少，但第一次筛选表明在胺基的对位上需要有卤素，并且芳基上缺乏吸电子基团。一般来说，这些特性在 UV-A 光下仍然保留，使这些化合物成为一类新型 UV-A 触发 DNA 光切割剂。最好的光切割剂化合物9在低至2μM的浓度下具有活性。 5-硝基邻氨基苯甲酸衍生物没有活性，给出了与其相关的刚性喹唑啉酮相反的结果。 DNA 分子对接研究显示了可能的相互作用位点，而细胞毒性实验表明碘衍生物 17 是一种有效的细胞毒性剂，而化合物 9 是一种轻微的光毒性化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules29030647