(S)-diphenylphenylglycinol trimethylsilyl ether | 1198587-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-diphenylphenylglycinol trimethylsilyl ether
• 英文别名: (1S)-1,2,2-triphenyl-2-trimethylsilyloxyethanamine
• CAS: 1198587-36-8
• 化学式: C₂₃H₂₇NOSi
• 分子量: 361.559
• InChiKey: MHWGERKQIZZGIA-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-diphenylphenylglycinol trimethylsilyl ether 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-1,2,2-triphenyl-2-(trimethylsilyloxy)ethan-2-amine trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  CHIRAL PRIMARY AMINO SILYL ETHER ORGANOCATALYST FOR THE ENANTIOSELECTIVE DIELS-ALDER REACTION OF 1,2-DIHYDROPYRIDINES WITH AlDEHYDES

  摘要：

  The enantioselective Diels-Alder reactions of 1,2-dihydropyridines with acroleins using a chiral primary amino silyl ether organocatalyst afforded chiral isoquinuclidines with good chemical yields and excellent enantioselectivities (up to 70% and up to 99% ee).

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)93
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-1,1,2-三苯乙醇 在 碘 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(S)-diphenylphenylglycinol trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  用于制备光学活性华法林的新型苯甘氨酸衍生伯胺有机催化剂

  摘要：

  在这项工作中，我们提出了新的、完全合成的苯基甘氨酸衍生的伯胺有机催化剂，可用于一步制备光学活性华法林，一种重要的抗凝剂。两种对映体形式的催化剂同样可用，并且可以通过稳健的程序制备，而无需求助于色谱纯化。与助催化剂，特别是乙酸或 2,4-二硝基苯酚一起，它们可以提供约 80% ee 的华法林，并且是其他伯胺有机催化剂（如手性二胺和金鸡纳衍生伯胺）的廉价替代品。（© Wiley -VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900664
• 作为试剂：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 苄叉丙酮 在 (S)-diphenylphenylglycinol trimethylsilyl ether 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-(+)-杀鼠灵 、 (S)-(-)-华法令
  参考文献：
  名称：

  用于制备光学活性华法林的新型苯甘氨酸衍生伯胺有机催化剂

  摘要：

  在这项工作中，我们提出了新的、完全合成的苯基甘氨酸衍生的伯胺有机催化剂，可用于一步制备光学活性华法林，一种重要的抗凝剂。两种对映体形式的催化剂同样可用，并且可以通过稳健的程序制备，而无需求助于色谱纯化。与助催化剂，特别是乙酸或 2,4-二硝基苯酚一起，它们可以提供约 80% ee 的华法林，并且是其他伯胺有机催化剂（如手性二胺和金鸡纳衍生伯胺）的廉价替代品。（© Wiley -VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900664

文献信息

• Simple amino silyl ether organocatalyst for asymmetric hetero Diels–Alder reaction of isatins with enones
  作者：Perumalsamy Parasuraman、Divakar Ganesan、Zubeda Begum、Chigusa Seki、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Suguru Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1002/chir.23319

  日期：2021.8

  component system comprising of a primary β-amino silyl ethers as an organocatalyst and N-protected amino acids as a co-catalyst put together worked as an efficient organocatalyst system in the hetero Diels–Alder reaction of isatins with enones affording the chiral spirooxindole-tetrahydropyranones in good chemical yields and stereoselectivities (up to 94%, up to dr 78:22., up to 85% ee).

  新的两种催化剂组分系统由作为有机催化剂的伯 β-氨基甲硅烷基醚和作为助催化剂的N-保护氨基酸组合在一起，在靛红与烯酮的杂 Diels-Alder 反应中作为有效的有机催化剂系统发挥作用，提供手性spirooxindole-tetrahydropyranones在良好的化学产率和立体选择性（高达94％，高达博士78:22。，高达85％的ee值）。