(S)-diphenylphenylglycinol trimethylsilyl ether | 1198587-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-diphenylphenylglycinol trimethylsilyl ether
• 英文别名: (1S)-1,2,2-triphenyl-2-trimethylsilyloxyethanamine
• CAS: 1198587-36-8
• 化学式: C₂₃H₂₇NOSi
• 分子量: 361.559
• InChiKey: MHWGERKQIZZGIA-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-diphenylphenylglycinol trimethylsilyl ether 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-1,2,2-triphenyl-2-(trimethylsilyloxy)ethan-2-amine trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  CHIRAL PRIMARY AMINO SILYL ETHER ORGANOCATALYST FOR THE ENANTIOSELECTIVE DIELS-ALDER REACTION OF 1,2-DIHYDROPYRIDINES WITH AlDEHYDES

  摘要：

  The enantioselective Diels-Alder reactions of 1,2-dihydropyridines with acroleins using a chiral primary amino silyl ether organocatalyst afforded chiral isoquinuclidines with good chemical yields and excellent enantioselectivities (up to 70% and up to 99% ee).

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)93
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-1,1,2-三苯乙醇 在 碘 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(S)-diphenylphenylglycinol trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  用于制备光学活性华法林的新型苯甘氨酸衍生伯胺有机催化剂

  摘要：

  在这项工作中，我们提出了新的、完全合成的苯基甘氨酸衍生的伯胺有机催化剂，可用于一步制备光学活性华法林，一种重要的抗凝剂。两种对映体形式的催化剂同样可用，并且可以通过稳健的程序制备，而无需求助于色谱纯化。与助催化剂，特别是乙酸或 2,4-二硝基苯酚一起，它们可以提供约 80% ee 的华法林，并且是其他伯胺有机催化剂（如手性二胺和金鸡纳衍生伯胺）的廉价替代品。（© Wiley -VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900664
• 作为试剂：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 苄叉丙酮 在 (S)-diphenylphenylglycinol trimethylsilyl ether 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-(+)-杀鼠灵 、 (S)-(-)-华法令
  参考文献：
  名称：

  用于制备光学活性华法林的新型苯甘氨酸衍生伯胺有机催化剂

  摘要：

  在这项工作中，我们提出了新的、完全合成的苯基甘氨酸衍生的伯胺有机催化剂，可用于一步制备光学活性华法林，一种重要的抗凝剂。两种对映体形式的催化剂同样可用，并且可以通过稳健的程序制备，而无需求助于色谱纯化。与助催化剂，特别是乙酸或 2,4-二硝基苯酚一起，它们可以提供约 80% ee 的华法林，并且是其他伯胺有机催化剂（如手性二胺和金鸡纳衍生伯胺）的廉价替代品。（© Wiley -VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900664

文献信息

• Simple amino silyl ether organocatalyst for asymmetric hetero Diels–Alder reaction of isatins with enones
  作者：Perumalsamy Parasuraman、Divakar Ganesan、Zubeda Begum、Chigusa Seki、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Suguru Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1002/chir.23319

  日期：2021.8

  component system comprising of a primary β-amino silyl ethers as an organocatalyst and N-protected amino acids as a co-catalyst put together worked as an efficient organocatalyst system in the hetero Diels–Alder reaction of isatins with enones affording the chiral spirooxindole-tetrahydropyranones in good chemical yields and stereoselectivities (up to 94%, up to dr 78:22., up to 85% ee).

  新的两种催化剂组分系统由作为有机催化剂的伯 β-氨基甲硅烷基醚和作为助催化剂的N-保护氨基酸组合在一起，在靛红与烯酮的杂 Diels-Alder 反应中作为有效的有机催化剂系统发挥作用，提供手性spirooxindole-tetrahydropyranones在良好的化学产率和立体选择性（高达94％，高达博士78:22。，高达85％的ee值）。
• CHIRAL PRIMARY AMINO SILYL ETHER ORGANOCATALYST FOR THE ENANTIOSELECTIVE DIELS-ALDER REACTION OF 1,2-DIHYDROPYRIDINES WITH AlDEHYDES
  作者：Hiroto Nakano、Yuki Sakuta、Yoshihito Kohari、N. D. M. Romauli Hutabarat、Koji Uwai、Eunsang Kwon、Yuko Okuyama、Chigusa Seki、Haruo Matsuyama、Nobuhiro Takano、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita

  DOI：10.3987/com-12-s(n)93

  日期：——

  The enantioselective Diels-Alder reactions of 1,2-dihydropyridines with acroleins using a chiral primary amino silyl ether organocatalyst afforded chiral isoquinuclidines with good chemical yields and excellent enantioselectivities (up to 70% and up to 99% ee).
• New Phenylglycine-Derived Primary Amine Organocatalysts for the Preparation of Optically Active Warfarin
  作者：Tor E. Kristensen、Kristian Vestli、Finn K. Hansen、Tore Hansen

  DOI：10.1002/ejoc.200900664

  日期：2009.10

  phenylglycine-derived primary amine organocatalysts useful for the one-step preparation of optically active warfarin, an important anticoagulant. Both enantiomeric forms of the catalysts are equally available and can be prepared by robust procedures without recourse to chromatographic purification. Together with a co-catalyst, particularly acetic acid or 2,4-dinitrophenol, they can furnish warfarin in approximately 80 %

  在这项工作中，我们提出了新的、完全合成的苯基甘氨酸衍生的伯胺有机催化剂，可用于一步制备光学活性华法林，一种重要的抗凝剂。两种对映体形式的催化剂同样可用，并且可以通过稳健的程序制备，而无需求助于色谱纯化。与助催化剂，特别是乙酸或 2,4-二硝基苯酚一起，它们可以提供约 80% ee 的华法林，并且是其他伯胺有机催化剂（如手性二胺和金鸡纳衍生伯胺）的廉价替代品。（© Wiley -VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)