3α-(dimethylphenylsiloxy)-17β-hydroxy-5α-androstan-11-one | 124071-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-(dimethylphenylsiloxy)-17β-hydroxy-5α-androstan-11-one
• 英文别名: (3R,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]oxy-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-11-one
• CAS: 124071-38-1
• 化学式: C₂₇H₄₀O₃Si
• 分子量: 440.698
• InChiKey: NWMBQIWVJHLGBH-ACJLLPTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-alpha-雄甾烷-3-11-17-三酮 在 sodium tetrahydroborate 、 TEA 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 3α-(dimethylphenylsiloxy)-17β-hydroxy-5α-androstan-11-one
  参考文献：
  名称：

  有机光化学。95. 多功能类固醇中远端基团的天线引发的光化学。3.alpha.-(二甲基苯基甲硅烷氧基)-5.alpha.-androstan-17-one 和 3.alpha.-(二甲基苯基甲硅烷氧基)-5.alpha.-androstan-11,17-dione 中的分子内单线态和三线态能量转移

  摘要：

  3α-(二甲基苯基甲硅烷氧基)-5α-雄甾烷-11,17-二酮 (1) 在乙腈和三乙胺中的光解，使用二甲基苯基甲硅烷氧基 (DPS) 发色团吸收的 266 nm 光，导致 C17 酮基团的主要还原光反应。这与酮部分在 308 nm 光下的直接光解形成对比，其中环 D 的差向异构化是主要结果，还原最小。使用 cis-1,3-pentadiene 进行的三重猝灭研究证实还原来自 C17 酮三重态，而差向异构化源于 C17 激发单重态

  DOI：

  10.1021/ja00037a013

文献信息

• Organic photochemistry. 95. Antenna-initiated photochemistry of distal groups in polyfunctional steroids. Intramolecular singlet and triplet energy transfer in 3.alpha.-(dimethylphenylsiloxy)-5.alpha.-androstan-17-one and 3.alpha.-(dimethylphenylsiloxy)-5.alpha.-androstane-11,17-dione
  作者：Zheng Zhi Wu、Harry Morrison

  DOI：10.1021/ja00037a013

  日期：1992.5

  Photolysis of 3α-(dimethylphenylsiloxy)-5α-androstane-11,17-dione (1) in acetonitrile with triethylamine, using 266-nm light absorbed by the dimethylphenylsiloxy (DPS) chromophore, leads to reduction of the C17 keto group as the principal photoreaction. This contrasts with the direct photolysis of the ketone moieties with 308-nm light, wherein epimerization of ring D is the major consequence and reduction

  3α-(二甲基苯基甲硅烷氧基)-5α-雄甾烷-11,17-二酮 (1) 在乙腈和三乙胺中的光解，使用二甲基苯基甲硅烷氧基 (DPS) 发色团吸收的 266 nm 光，导致 C17 酮基团的主要还原光反应。这与酮部分在 308 nm 光下的直接光解形成对比，其中环 D 的差向异构化是主要结果，还原最小。使用 cis-1,3-pentadiene 进行的三重猝灭研究证实还原来自 C17 酮三重态，而差向异构化源于 C17 激发单重态