1-(2-fluorophenyl)-N-prop-2-enylmethanimine | 1067616-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)-N-prop-2-enylmethanimine
• CAS: 1067616-89-0
• 化学式: C₁₀H₁₀FN
• 分子量: 163.195
• InChiKey: BXCRLALGPCWMLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1-(2-fluorophenyl)-N-prop-2-enylmethanimine 在 辛酸铑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以61%的产率得到1-allyl-5-(4-bromobenzoyl)-2-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  烯醛-偶氮甲碱叶立德：在功能化吡咯合成中的应用

  摘要：

  铑催化的重氮烯醛和N-烷基亚胺的 [3 + 2] 成环反应产生N-烷基-吡咯-3-甲醛衍生物。该反应涉及一类新型烯醛-偶氮甲碱叶立德 (EAY) 的热 6π-电环化和芳构化。衍生自二氢异喹啉和2H-氮丙啶的EAY分别得到稠合吡咯和吡啶衍生物。生物相关的吡咯并[3,2- c ]喹啉支架以及片层生物碱的核心结构吡咯并[2,1- a ]异喹啉的一步合成证明了吡咯产品合成的重要性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00859f
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 丙烯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-fluorophenyl)-N-prop-2-enylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  烯醛-偶氮甲碱叶立德：在功能化吡咯合成中的应用

  摘要：

  铑催化的重氮烯醛和N-烷基亚胺的 [3 + 2] 成环反应产生N-烷基-吡咯-3-甲醛衍生物。该反应涉及一类新型烯醛-偶氮甲碱叶立德 (EAY) 的热 6π-电环化和芳构化。衍生自二氢异喹啉和2H-氮丙啶的EAY分别得到稠合吡咯和吡啶衍生物。生物相关的吡咯并[3,2- c ]喹啉支架以及片层生物碱的核心结构吡咯并[2,1- a ]异喹啉的一步合成证明了吡咯产品合成的重要性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00859f

文献信息

• Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylations via C–H activation of N-allyl imines with glycinates
  作者：Barry M. Trost、Xiaoxun Li

  DOI：10.1039/c7sc02899g

  日期：——

  Herein is reported the first example of palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) reactions involving 2-aza-π-allyl palladium intermediates. The 2-aza-π-allyl complex was generated via a novel mode of activation of N-allyl imines. Pd-catalyzed C(sp3)–H activation of N-allyl imines and subsequent nucleophilic attack by glycinates delivered vicinal diamino derivatives as the sole regioisomers

  本文报道了涉及2-氮杂-π-烯丙基钯中间体的钯催化的不对称烯丙基烷基化（AAA）反应的第一个例子。2-氮杂-π-烯丙基复合物是通过一种新的活化N-烯丙基亚胺的方式产生的。Pd催化N-烯丙基亚胺的C（sp 3）–H活化以及随后的甘氨酸盐的亲核攻击将邻二氨基氨基衍生物作为唯一的区域异构体，在手性，二齿存在的情况下具有非对映和对映体控制水平（S，S）-Cy-DIOP配体。该方法是高度原子经济的，并且还可以通过简单的一锅操作在温和的条件下从醛，烯丙基胺和甘氨酸盐开始进行。该转化的产物可以转化为各种有用的衍生物，其中烯丙基取代用作区分产物中两个氨基部分的独特工具。
• WO2008/121076
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 10.1039/d4ob00859f
  作者：Mandal, Pratap Kumar、Patel, Sandeep、Katukojvala, Sreenivas

  DOI：10.1039/d4ob00859f

  日期：——

  N-alkyl-pyrrole-3-carbaldehyde derivatives. The reaction involves thermal 6π-electrocyclization and aromatization of a new class of enal-azomethine ylides (EAYs). The EAYs derived from dihydroisoquinoline and 2H-azirine gave fused-pyrrole and pyridine derivatives, respectively. The synthetic importance of pyrrole products has been demonstrated by one-step synthesis of the biologically relevant pyrrolo[3,2-c]quinoline

  铑催化的重氮烯醛和N-烷基亚胺的 [3 + 2] 成环反应产生N-烷基-吡咯-3-甲醛衍生物。该反应涉及一类新型烯醛-偶氮甲碱叶立德 (EAY) 的热 6π-电环化和芳构化。衍生自二氢异喹啉和2H-氮丙啶的EAY分别得到稠合吡咯和吡啶衍生物。生物相关的吡咯并[3,2- c ]喹啉支架以及片层生物碱的核心结构吡咯并[2,1- a ]异喹啉的一步合成证明了吡咯产品合成的重要性。