N⁸-benzyl-9-oxo-8,9-dihydrothiazolo[5,4-f]quinazoline-2-carbonitrile | 591755-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N⁸-benzyl-9-oxo-8,9-dihydrothiazolo[5,4-f]quinazoline-2-carbonitrile
• 英文别名: 8-Benzyl-9-oxo-[1,3]thiazolo[5,4-f]quinazoline-2-carbonitrile
• CAS: 591755-19-0
• 化学式: C₁₇H₁₀N₄OS
• 分子量: 318.359
• InChiKey: LLMKBJVEOKZFIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁸-benzyl-9-oxo-8,9-dihydrothiazolo[5,4-f]quinazoline-2-carbonitrile 在 copper(l) iodide 、 氢溴酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 N⁸-benzyl-2-(4-fluorophenyl)thiazolo[5,4-f]quinazolin-9(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[5,4-f]喹唑啉-9（8H）-一个主链的晚期C–H芳基化：一系列潜在激酶抑制剂的合成

  摘要：

  专门纪念Rolf Appel教授（1921年2月25日至2012年1月30日）， 作为“杂环合成的现代策略”专题的一部分出版 抽象的 在需要进行结构修饰以建立结构-活性关系的驱动下，噻唑并[5,4 - f ]喹唑啉-9（8 H）-一个主链的区域选择性C–H键活化已得到开发，以提供相应的C2-芳基化有价值的脚手架。该策略为药物开发所需的这种有吸引力的骨架的后期多样化提供了一条合成的精简且有用的途径。的噻唑甲更环保的合成[5,4 ˚F ]喹唑啉-9-（8 ħ） -酮也被描述给访问这些上述化合物以容易的方式。 在需要进行结构修饰以建立结构-活性关系的驱动下，噻唑并[5,4 - f ]喹唑啉-9（8 H）-一个主链的区域选择性C–H键活化已得到开发，以提供相应的C2-芳基化有价值的脚手架。该策略为药物开发所需的这种有吸引力的骨架的后期多样化提供了一条合成的精简且有用的途径。的噻唑甲更环保的合成[5

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588434
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基喹唑啉-4(3H)-酮 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 溴 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.08h， 生成 N⁸-benzyl-9-oxo-8,9-dihydrothiazolo[5,4-f]quinazoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  角噻唑并[5,4- f ]和[4,5- h ]喹唑啉的新型合成，其线性噻唑并[4,5- g ]和[5,4- g ]喹唑啉类似物的制备

  摘要：

  9-氧代8,9-二氢噻唑[5,4- f ]喹唑啉-2-腈（1）或6-氧代6,7-二氢噻唑[4,5 - h ]喹唑啉-2-腈（2）的合成）进行了重新研究，目的是改变与喹唑啉4-one部分相连的噻唑环的位置，以便合成两个新颖的线性三环式8-氧代-7,8-二氢噻唑并[4,5- g ]喹唑啉- 2-甲腈（3）和8-氧代7,8-二氢噻唑并[5,4 - g ]喹唑啉-2-甲腈（4）。本文描述的途径为获得有效的生物活性杂环化合物文库提供了各种替代和转化途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.066

文献信息

• Pd-Catalyzed and Copper Assisted Regioselective Sequential C2 and C7 Arylation of Thiazolo[5,4-<i>f</i>]quinazolin-9(8<i>H</i>)-one with Aryl Halides
  作者：Marine Harari、Florence Couly、Corinne Fruit、Thierry Besson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01552

  日期：2016.7.1

  thiazolo[5,4-f]quinazolin-9(8H)-one has been developed through sequential activation of C–H bonds to furnish diarylated compounds. This strategy allows the regioselective C2 and C7 arylation by a judicious choice of coupling partners and bases, requiring no additional ligands or directing groups. Differently substituted N8-benzylated-2,7-diaryl-thiazoloquinazolin-9(8H)-ones were thereby obtained in a

  噻唑并[5,4 - f ]喹唑啉-9（8 H）-one的选择性功能化是通过顺序激活CH键以提供二芳基化化合物而开发的。该策略允许通过明智地选择偶联配偶体和碱基来进行区域选择性的C2和C7芳基化，不需要其他配体或指导基团。从而以容易的方式获得了不同取代的N 8-苄基化的2，7-二芳基-噻唑并喹唑啉-9（8 H）-。还执行一锅法。这些协议为药物发现所需的这种极有价值的支架的后期功能化提供了合成有用的途径。
• Thiazolo[5,4-f]quinazolin-9-ones, inhibitors of glycogen synthase kinase-3
  作者：Alexandra Testard、Cédric Logé、Benoît Léger、Jean-Michel Robert、Olivier Lozach、Mélina Blairvacq、Laurent Meijer、Valérie Thiéry、Thierry Besson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.04.006

  日期：2006.7

  In an effort to identify new protein kinase inhibitors with increased potency and selectivity, we have developed the microwave-assisted synthesis of thiazolo[5,4-f]quinazolin-9-ones. The effects of eighteen derivatives on CDK1/cyclin B, CDK5/p25, and GSK-3 were investigated. Several turned out to inhibit GSK-3 in the micromolar range. Molecular modeling studies suggest that the most selective GSK-3 inhibitors 7a-d bind into the ATP-binding site through a key hydrogen bond interaction with Val135 and target the specific hydrophobic backpocket of the enzyme. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient synthesis of thiazoloquinazolinone derivatives
  作者：François-René Alexandre、Amaya Berecibar、Roger Wrigglesworth、Thierry Besson

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01026-8

  日期：2003.6

  An original route to the rare 8H-thiazolo[5,4-f]quinazolin-9-one 1 and the novel 7H-thiazolo[4,5-h]quinazolin-6-one 2 is described. Access to the regioisomers was realized by fusion of a thiazole and a quinazoline ring via Appel's salt chemistry. Thermal reactions were carried Out using a focused microwave reactor. reducing the overall time of the multi-step synthesis. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.