Trithiocarbonic acid 1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-3-(1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl ester ethyl ester | 89395-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Trithiocarbonic acid 1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-3-(1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl ester ethyl ester
• 英文别名: 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-ethylsulfanylcarbothioylsulfanyl-3-(1-hydroxyethyl)azetidin-2-one；1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-ethylsulfanylcarbothioylsulfanyl-3-(1-hydroxyethyl)azetidin-2-one
• CAS: 89395-48-2
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₂S₃Si
• 分子量: 365.657
• InChiKey: IWFKZQXOPVKATC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trithiocarbonic acid 1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-3-(1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl ester ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 {(2R,3R)-2-Ethylsulfanylthiocarbonylsulfanyl-4-oxo-3-[(S)-1-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxy)-ethyl]-azetidin-1-yl}-methanesulfonyloxy-acetic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  外消旋2-（烷硫基）-6-（1-羟乙基）青霉烯的合成; 尝试通过铜（I）合成Penem-促进环化

  摘要：

  描述了由常见的单环氮杂环丁酮前体的非对映异构体6-（1-羟乙基）-2-乙硫基和2-（2-氨基乙硫基）-penem-3-羧酸酯的立体控制合成。铜（I）促进合适的N / C-3 secopenems的环化反应可产生“ isopenems”（7-氧代-2-thia-1-azabicyc10o [3.2.0]-庚-3-烯）作为唯一的双环产品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81939-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(t-butyldimethylsilyl)-4-ethylthioazetidin-2-one 在 正丁基锂 、 氯 作用下， 生成 Trithiocarbonic acid 1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-3-(1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl ester ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  外消旋2-（烷硫基）-6-（1-羟乙基）青霉烯的合成; 尝试通过铜（I）合成Penem-促进环化

  摘要：

  描述了由常见的单环氮杂环丁酮前体的非对映异构体6-（1-羟乙基）-2-乙硫基和2-（2-氨基乙硫基）-penem-3-羧酸酯的立体控制合成。铜（I）促进合适的N / C-3 secopenems的环化反应可产生“ isopenems”（7-氧代-2-thia-1-azabicyc10o [3.2.0]-庚-3-烯）作为唯一的双环产品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81939-0

文献信息

• Synthesis of racemic, 2-(alkylthio)-6-(1-hydroxyethyl) penems; attempted penem synthesis copper (I) - promoted cyclisations
  作者：S.W. McCombie、A.K. Ganguly、V.M. Girijavallabhan、P.D. Jeffrey、S. Lin、P. Pinto、A.T. McPhail

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81939-0

  日期：1981.1

  Stereocontrolled syntheses of the diastereoisomeric 6-(1-hydroxyethyl)-2-ethylthio and 2-(2-aminoethylthio)-penem-3-carboxylates from a common monocyclic azetidinone precursor are described. Cu (I)-promoted cyclisation of suitable N/C-3 secopenems is shown to yield “isopenems” (7-oxo-2-thia-1-azabicyc1o[3.2.0]-hept-3-enes) as the sole bicyclic product.

  描述了由常见的单环氮杂环丁酮前体的非对映异构体6-（1-羟乙基）-2-乙硫基和2-（2-氨基乙硫基）-penem-3-羧酸酯的立体控制合成。铜（I）促进合适的N / C-3 secopenems的环化反应可产生“ isopenems”（7-氧代-2-thia-1-azabicyc10o [3.2.0]-庚-3-烯）作为唯一的双环产品。