(1R,2R)-1,2-Bis(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,2-dimethoxyethane | 178151-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-Bis(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,2-dimethoxyethane
• 英文别名: 5-[(1R,2R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-dimethoxyethyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 178151-67-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: VMYDBTHTCJVDQP-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-Bis(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,2-dimethoxyethane 在 双氧水 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (10R,11R)-3,4:6,7-Bis(methylenedioxy)-10,11-dimethoxy-10,11-dihydro-5-propyl-5H-dibenzo[b,f]phosphepine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, X-ray structures and chemistry of enantiomerically pure 10,11-dihydro-5-phenyl-5H-dibenzo[b,f  ]phosphepine 5-oxides

  摘要：

  几种磷啶氧化物以光学纯度合成。所有情况下均使用Sharpless不对称二羟基化法引入手性中心。环的闭合是通过使用PhPCl₂或PrPCl₂以及由双正位锂化或双溴-锂交换生成的双亲核体来实现的。三种磷啶氧化物的X射线晶体结构展示了它们不同的构象。几种磷啶氧化物的核磁共振光谱被描述，其化学特性显示出与线性磷氧化物的不同。

  DOI：

  10.1039/b006883g
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-Bis(3,4-methylenedioxyphenyl)ethane-1,2-diol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(1R,2R)-1,2-Bis(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,2-dimethoxyethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, X-ray structures and chemistry of enantiomerically pure 10,11-dihydro-5-phenyl-5H-dibenzo[b,f  ]phosphepine 5-oxides

  摘要：

  几种磷啶氧化物以光学纯度合成。所有情况下均使用Sharpless不对称二羟基化法引入手性中心。环的闭合是通过使用PhPCl₂或PrPCl₂以及由双正位锂化或双溴-锂交换生成的双亲核体来实现的。三种磷啶氧化物的X射线晶体结构展示了它们不同的构象。几种磷啶氧化物的核磁共振光谱被描述，其化学特性显示出与线性磷氧化物的不同。

  DOI：

  10.1039/b006883g

文献信息

• Synthesis of homochiral dibenzo[b,f]phosphepin 5-oxides using a double ortho-lithiation strategy
  作者：Stuart Warren、Paul Wyatt

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00099-7

  日期：1996.4

  Enantiomerically pure chiral seven membered phosphorus heterocycles - phosphepins - have been prepared by McMurry coupling, Sharpless dihydroxylation, ortho-lithiation and reaction with PhPCl(2) or PrPCl2. Studies of the ortho-lithiation and of hydrolysis of phosphepinium salts are included. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd