(1R,2R)-1,2-Bis(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,2-dimethoxyethane | 178151-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-Bis(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,2-dimethoxyethane
• 英文别名: 5-[(1R,2R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-dimethoxyethyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 178151-67-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: VMYDBTHTCJVDQP-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-Bis(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,2-dimethoxyethane 在 双氧水 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (10R,11R)-3,4:6,7-Bis(methylenedioxy)-10,11-dimethoxy-10,11-dihydro-5-propyl-5H-dibenzo[b,f]phosphepine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, X-ray structures and chemistry of enantiomerically pure 10,11-dihydro-5-phenyl-5H-dibenzo[b,f  ]phosphepine 5-oxides

  摘要：

  几种磷啶氧化物以光学纯度合成。所有情况下均使用Sharpless不对称二羟基化法引入手性中心。环的闭合是通过使用PhPCl₂或PrPCl₂以及由双正位锂化或双溴-锂交换生成的双亲核体来实现的。三种磷啶氧化物的X射线晶体结构展示了它们不同的构象。几种磷啶氧化物的核磁共振光谱被描述，其化学特性显示出与线性磷氧化物的不同。

  DOI：

  10.1039/b006883g
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-Bis(3,4-methylenedioxyphenyl)ethane-1,2-diol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(1R,2R)-1,2-Bis(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,2-dimethoxyethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, X-ray structures and chemistry of enantiomerically pure 10,11-dihydro-5-phenyl-5H-dibenzo[b,f  ]phosphepine 5-oxides

  摘要：

  几种磷啶氧化物以光学纯度合成。所有情况下均使用Sharpless不对称二羟基化法引入手性中心。环的闭合是通过使用PhPCl₂或PrPCl₂以及由双正位锂化或双溴-锂交换生成的双亲核体来实现的。三种磷啶氧化物的X射线晶体结构展示了它们不同的构象。几种磷啶氧化物的核磁共振光谱被描述，其化学特性显示出与线性磷氧化物的不同。

  DOI：

  10.1039/b006883g

文献信息

• Synthesis of homochiral dibenzo[b,f]phosphepin 5-oxides using a double ortho-lithiation strategy
  作者：Stuart Warren、Paul Wyatt

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00099-7

  日期：1996.4

  Enantiomerically pure chiral seven membered phosphorus heterocycles - phosphepins - have been prepared by McMurry coupling, Sharpless dihydroxylation, ortho-lithiation and reaction with PhPCl(2) or PrPCl2. Studies of the ortho-lithiation and of hydrolysis of phosphepinium salts are included. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Synthesis, X-ray structures and chemistry of enantiomerically pure 10,11-dihydro-5-phenyl-5H-dibenzo[b,f  ]phosphepine 5-oxides
  作者：Paul Wyatt、Stuart Warren、Mary McPartlin、Tom Woodroffe

  DOI：10.1039/b006883g

  日期：——

  Several phosphepine oxides were synthesised in optically pure form. Sharpless asymmetric dihydroxylation was used to introduce the chiral centres in all cases. Ring closure was achieved using either PhPCl2 or PrPCl2 together with a double nucleophile generated by either a double ortho-lithiation or double bromine–lithium exchange. The X-ray crystal structures of three phosphepine oxides illustrate their different conformations. The NMR spectra of several phosphepine oxides are described as is the chemistry which is shown to differ from that of acyclic phosphine oxides.

  几种磷啶氧化物以光学纯度合成。所有情况下均使用Sharpless不对称二羟基化法引入手性中心。环的闭合是通过使用PhPCl₂或PrPCl₂以及由双正位锂化或双溴-锂交换生成的双亲核体来实现的。三种磷啶氧化物的X射线晶体结构展示了它们不同的构象。几种磷啶氧化物的核磁共振光谱被描述，其化学特性显示出与线性磷氧化物的不同。