(1RS,2RS)-1,2-Bis(3,4-methylenedioxyphenyl)ethane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1RS,2RS)-1,2-Bis(3,4-methylenedioxyphenyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S)-1,2-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)ethane-1,2-diol
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: ZRPMNODCXDTMNY-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 (1RS,2RS)-1,2-Bis(3,4-methylenedioxyphenyl)ethane-1,2-diol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(1R,2R)-1,2-Bis(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,2-dimethoxyethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, X-ray structures and chemistry of enantiomerically pure 10,11-dihydro-5-phenyl-5H-dibenzo[b,f  ]phosphepine 5-oxides

  摘要：

  几种磷啶氧化物以光学纯度合成。所有情况下均使用Sharpless不对称二羟基化法引入手性中心。环的闭合是通过使用PhPCl₂或PrPCl₂以及由双正位锂化或双溴-锂交换生成的双亲核体来实现的。三种磷啶氧化物的X射线晶体结构展示了它们不同的构象。几种磷啶氧化物的核磁共振光谱被描述，其化学特性显示出与线性磷氧化物的不同。

  DOI：

  10.1039/b006883g
• 作为产物：
  描述：

  3,4:3',4'-Bis(methylenedioxy)stilbene 在 奎宁环 、 甲基磺酰胺 osmium (III) chloride 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.0h， 以36%的产率得到(1RS,2RS)-1,2-Bis(3,4-methylenedioxyphenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, X-ray structures and chemistry of enantiomerically pure 10,11-dihydro-5-phenyl-5H-dibenzo[b,f  ]phosphepine 5-oxides

  摘要：

  几种磷啶氧化物以光学纯度合成。所有情况下均使用Sharpless不对称二羟基化法引入手性中心。环的闭合是通过使用PhPCl₂或PrPCl₂以及由双正位锂化或双溴-锂交换生成的双亲核体来实现的。三种磷啶氧化物的X射线晶体结构展示了它们不同的构象。几种磷啶氧化物的核磁共振光谱被描述，其化学特性显示出与线性磷氧化物的不同。

  DOI：

  10.1039/b006883g

文献信息

• The influencing factors and marketing strategies of developing telecommunication industry customer loyalty
  作者：Li Li、Wengui Su、Jian Jiang

  DOI：10.1145/1089551.1089697

  日期：——

  In this paper, we analyze the influencing factors of the customer loyalty and set up the relational assess model, then apply analytic hierarchy process to establish the relation weights which influence the customer loyalty. At last, by means of applied instances in telecommunication industry, we represent the internal relations between the influencing factor weights and the customer loyalty and put forward marketing strategies on product and customer divergences to develop the customer loyalty.

  本文中，我们分析了客户忠诚度的影响因素，并构建了关系评估模型，随后应用层次分析法确立了影响客户忠诚度的各因素权重关系。最后，通过电信行业的应用实例，展示了影响因素权重与客户忠诚度之间的内在联系，并针对产品和客户分化的差异，提出了相应的营销策略以提升客户忠诚度。
• Influence of External Ligands and Auxiliaries on the Reactivity of Low-Valent Titanium in McMurry Reaction:  Selectivity and Mechanistic Profile
  作者：N. Balu、S. K. Nayak、A. Banerji

  DOI：10.1021/ja9535221

  日期：1996.1.1

  auxiliaries also resisted deoxygenation completely to give the pinacols in higher yields and better diastereoselectivity, as compared to pyridine-modified LVT system. Amongst these modified reagents, the LVT−catechol (1:1) system was found to be the most efficient combination for total pinacolization of aromatic carbonyl compounds, even under refluxing conditions. The actual titanium reagent responsible

  已经探索了各种外部配体/助剂对低价钛 (LVT) 试剂 (McMurry 偶联) 介导的还原羰基偶联反应的影响。从 Tyrlik 的 TiCl3-Mg-THF 系统产生的 LVT 物质已被选择用于反应性调整试验。我们的研究表明，将大约 10 当量的吡啶（一种 π 受体配体）与 TiCl3 结合到 THF 溶剂化 LVT 试剂中可以阻止苯乙酮在中间频哪醇阶段的还原二聚化。与吡啶修饰的 LVT 系统相比，通过共价结合的单羟基、1,2-和 1,3-二羟基助剂对 LVT 种类的调节也完全抵抗脱氧，从而以更高的产率和更好的非对映选择性得到频哪醇。在这些改性试剂中，LVT-邻苯二酚 (1: 1) 系统被发现是芳香羰基化合物总频哪醇化的最有效组合，即使在回流条件下也是如此。实际负责的钛试剂...
• Magnesium‐Induced Pinacol Coupling of Aromatic Aldehydes and Ketones Under Ultrasound Irradiation
  作者：Jian‐Sen Wang、Ji‐Tai Li、Zhi‐Ping Lin、Tong‐Shuang Li

  DOI：10.1081/scc-200057305

  日期：2005.5.1

  Abstract The system of magnesium and magnesium iodide can reduce some aromatic aldehydes and ketones to the corresponding pinacols in good yields within 10–60 min at room temperature under ultrasound irradiation.

  摘要 镁和碘化镁的体系可以在室温下在超声照射下，在 10-60 分钟内将一些芳香醛和酮以良好的收率还原为相应的频哪醇。
• Pinacol Coupling Reaction of Aromatic Aldehydes Mediated by Zn in Acid Aqueous Media Under Ultrasound Irradiation
  作者：Jin‐Hui Yang、Ji‐Tai Li、Jun‐Ling Zhao、Tong‐Shuang Li

  DOI：10.1081/scc-120028629

  日期：2004.12.31

  Abstract Pinacol coupling of aromatic aldehydes by Zn powder in aqueous H2NSO3H or H3PO4 under ultrasound irradiation can lead to the corresponding pinacols in 14–88% yields.

  摘要 在超声波照射下，锌粉在 H2NSO3H 或 H3PO4 水溶液中与芳香醛的频哪醇偶联可以产生 14-88% 的相应频哪醇。
• Diastereoselective and enantioselective photoredox pinacol coupling promoted by titanium complexes with a red-absorbing organic dye
  作者：Francesco Calogero、Giandomenico Magagnano、Simone Potenti、Francesco Pasca、Andrea Fermi、Andrea Gualandi、Paola Ceroni、Giacomo Bergamini、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1039/d2sc00800a

  日期：——

  redox-active titanium complex. Taking advantage of the well-tailored photoredox potential of this organic dye, the selective reduction of Ti(IV) to Ti(III) is achieved. These conditions enable the formation of the D,L (syn) diastereoisomer as the favored product of the pinacol coupling (d.r. > 20 : 1 in most of the cases). Moreover, employing a simply prepared chiral SalenTi complex, the new photoredox

  频哪醇偶联反应是羰基化合物的还原偶联反应，在电子供体存在下通过形成酮基自由基进行，一步即可得到相应的 1,2-二醇。这种转化的光氧化还原形式已经使用不同的有机染料或光活性金属配合物在牺牲供体（例如叔胺或 Hantzsch 酯）的存在下完成。通常，这种反应性酮基自由基的均偶联既不是非对映选择性也不是对映选择性。在此，我们报道了由 5 mol% 的无毒、廉价且可用的 Cp 2 TiCl 2促进的芳香醛的高度非对映选择性频哪醇偶联反应。复杂的。允许完全控制非对映选择性的关键特征是在氧化还原活性钛络合物存在下使用吸收红色的有机染料。利用这种有机染料精心设计的光氧化还原电位，实现了将 Ti( IV ) 选择性还原为 Ti( III )。这些条件能够形成D , L ( syn ) 非对映异构体作为频哪醇偶联的有利产物（在大多数情况下，dr > 20:1）。此外，使用简单制备的手性 SalenTi 配合