(1R,2R)-1,2-Bis(3,4-methylenedioxyphenyl)ethane-1,2-diol | 335152-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-Bis(3,4-methylenedioxyphenyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2R)-1,2-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)ethane-1,2-diol
• CAS: 335152-89-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: ZRPMNODCXDTMNY-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-Bis(3,4-methylenedioxyphenyl)ethane-1,2-diol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(1R,2R)-1,2-Bis(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,2-dimethoxyethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, X-ray structures and chemistry of enantiomerically pure 10,11-dihydro-5-phenyl-5H-dibenzo[b,f  ]phosphepine 5-oxides

  摘要：

  几种磷啶氧化物以光学纯度合成。所有情况下均使用Sharpless不对称二羟基化法引入手性中心。环的闭合是通过使用PhPCl₂或PrPCl₂以及由双正位锂化或双溴-锂交换生成的双亲核体来实现的。三种磷啶氧化物的X射线晶体结构展示了它们不同的构象。几种磷啶氧化物的核磁共振光谱被描述，其化学特性显示出与线性磷氧化物的不同。

  DOI：

  10.1039/b006883g
• 作为产物：
  描述：

  3,4:3',4'-Bis(methylenedioxy)stilbene 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以84%的产率得到(1R,2R)-1,2-Bis(3,4-methylenedioxyphenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, X-ray structures and chemistry of enantiomerically pure 10,11-dihydro-5-phenyl-5H-dibenzo[b,f  ]phosphepine 5-oxides

  摘要：

  几种磷啶氧化物以光学纯度合成。所有情况下均使用Sharpless不对称二羟基化法引入手性中心。环的闭合是通过使用PhPCl₂或PrPCl₂以及由双正位锂化或双溴-锂交换生成的双亲核体来实现的。三种磷啶氧化物的X射线晶体结构展示了它们不同的构象。几种磷啶氧化物的核磁共振光谱被描述，其化学特性显示出与线性磷氧化物的不同。

  DOI：

  10.1039/b006883g

文献信息

• Diastereoselective and enantioselective photoredox pinacol coupling promoted by titanium complexes with a red-absorbing organic dye
  作者：Francesco Calogero、Giandomenico Magagnano、Simone Potenti、Francesco Pasca、Andrea Fermi、Andrea Gualandi、Paola Ceroni、Giacomo Bergamini、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1039/d2sc00800a

  日期：——

  redox-active titanium complex. Taking advantage of the well-tailored photoredox potential of this organic dye, the selective reduction of Ti(IV) to Ti(III) is achieved. These conditions enable the formation of the D,L (syn) diastereoisomer as the favored product of the pinacol coupling (d.r. > 20 : 1 in most of the cases). Moreover, employing a simply prepared chiral SalenTi complex, the new photoredox

  频哪醇偶联反应是羰基化合物的还原偶联反应，在电子供体存在下通过形成酮基自由基进行，一步即可得到相应的 1,2-二醇。这种转化的光氧化还原形式已经使用不同的有机染料或光活性金属配合物在牺牲供体（例如叔胺或 Hantzsch 酯）的存在下完成。通常，这种反应性酮基自由基的均偶联既不是非对映选择性也不是对映选择性。在此，我们报道了由 5 mol% 的无毒、廉价且可用的 Cp 2 TiCl 2促进的芳香醛的高度非对映选择性频哪醇偶联反应。复杂的。允许完全控制非对映选择性的关键特征是在氧化还原活性钛络合物存在下使用吸收红色的有机染料。利用这种有机染料精心设计的光氧化还原电位，实现了将 Ti( IV ) 选择性还原为 Ti( III )。这些条件能够形成D , L ( syn ) 非对映异构体作为频哪醇偶联的有利产物（在大多数情况下，dr > 20:1）。此外，使用简单制备的手性 SalenTi 配合
• Synthesis of homochiral dibenzo[b,f]phosphepin 5-oxides using a double ortho-lithiation strategy
  作者：Stuart Warren、Paul Wyatt

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00099-7

  日期：1996.4

  Enantiomerically pure chiral seven membered phosphorus heterocycles - phosphepins - have been prepared by McMurry coupling, Sharpless dihydroxylation, ortho-lithiation and reaction with PhPCl(2) or PrPCl2. Studies of the ortho-lithiation and of hydrolysis of phosphepinium salts are included. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Synthesis, X-ray structures and chemistry of enantiomerically pure 10,11-dihydro-5-phenyl-5H-dibenzo[b,f  ]phosphepine 5-oxides
  作者：Paul Wyatt、Stuart Warren、Mary McPartlin、Tom Woodroffe

  DOI：10.1039/b006883g

  日期：——

  Several phosphepine oxides were synthesised in optically pure form. Sharpless asymmetric dihydroxylation was used to introduce the chiral centres in all cases. Ring closure was achieved using either PhPCl2 or PrPCl2 together with a double nucleophile generated by either a double ortho-lithiation or double bromine–lithium exchange. The X-ray crystal structures of three phosphepine oxides illustrate their different conformations. The NMR spectra of several phosphepine oxides are described as is the chemistry which is shown to differ from that of acyclic phosphine oxides.

  几种磷啶氧化物以光学纯度合成。所有情况下均使用Sharpless不对称二羟基化法引入手性中心。环的闭合是通过使用PhPCl₂或PrPCl₂以及由双正位锂化或双溴-锂交换生成的双亲核体来实现的。三种磷啶氧化物的X射线晶体结构展示了它们不同的构象。几种磷啶氧化物的核磁共振光谱被描述，其化学特性显示出与线性磷氧化物的不同。