5-((5-(4-nitrophenyl)thiophene-2-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((5-(4-nitrophenyl)thiophene-2-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: 5-[[5-(4-Nitrophenyl)thiophen-2-yl]methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₃S₃
• 分子量: 348.427
• InChiKey: QQYCSQFDMYMWOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-((5-(4-nitrophenyl)thiophene-2-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过促进 β-连环蛋白和 Ras 降解治疗结直肠癌的新型 Ras 调节剂的结构优化

  摘要：

  Ras 蛋白一直被认为是抗癌治疗的一个迷人靶点，因为它的功能异常与癌症密切相关。然而，由于无法通过控制 Ras 激活机制来调节其故障，Ras 一直被认为是不可药用的。最近，针对 G12C 突变的 Lumakras 获得批准，Ras 在抗癌治疗中的治疗兴趣重新焕发活力。在这里，我们展示了一系列化合物，这些化合物通过利用 Wnt/β-catenin 通路与 Ras 之间关系的独特作用机制来抑制 Ras。KYA1797K (1)结合 axin 以稳定导致 Ras 磷酸化和随后降解的 β-catenin 破坏复合物，类似于典型的 β-catenin 调节。基于1的化学结构, 我们进行了结构优化并确定 3-(2-hydroxyethyl)-5-((6-(4-nitrophenyl)pyridin-2-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione ( 13d ) 为最有效的化合物

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106234