3β-Acetoxy-5α-androstan-6-on | 20835-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Acetoxy-5α-androstan-6-on
• 英文别名: 5alpha-Androstan-6-one, 3beta-hydroxy-, acetate；[(3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 20835-29-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: KDFBVYUYNLYXGM-QMFSJDNRSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Acetoxy-5α-androstan-6-on 在 高氯酸 、 溴 、 lithium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3β,6-Diacetoxy-5α-cholesta-6,8(14)-dien
  参考文献：
  名称：

  蜕皮激素的合成。3.14α-羟基-7-en-6-氧代甾族化合物的新颖合成。

  摘要：

  开发了一种从6-氧代-7-烯类固醇合成14α-羟基-6-氧代-7-烯类固醇的新方法。在高氯酸存在下，7-en-6-酮与乙酸酐的烯醇乙酰化得到 6-乙酰氧基-6, 8(14)-二烯，用单过苯二甲酸处理后得到 14α-羟基-7-en-6 -一。利用该方法制备了核结构与蜕皮激素相同的2β,3β,14α-三羟基-5β-cholest-7-en-6-one(XXVIII),并对其进行了立体化学分析被研究了。

  DOI：

  10.1248/cpb.16.1593
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxyandrost-5-ene 在 硝酸 、 二氧化氮 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3β-Acetoxy-5α-androstan-6-on
  参考文献：
  名称：

  蜕皮激素的合成。3.14α-羟基-7-en-6-氧代甾族化合物的新颖合成。

  摘要：

  开发了一种从6-氧代-7-烯类固醇合成14α-羟基-6-氧代-7-烯类固醇的新方法。在高氯酸存在下，7-en-6-酮与乙酸酐的烯醇乙酰化得到 6-乙酰氧基-6, 8(14)-二烯，用单过苯二甲酸处理后得到 14α-羟基-7-en-6 -一。利用该方法制备了核结构与蜕皮激素相同的2β,3β,14α-三羟基-5β-cholest-7-en-6-one(XXVIII),并对其进行了立体化学分析被研究了。

  DOI：

  10.1248/cpb.16.1593

文献信息

• Convenient general preparation of oxygenated monofluoro- and gem-difluoro-5a-androstanes using diethylaminosulphur trifluoride
  作者：T. Geoffrey C. Bird、Peter M. Fredericks、Ewart R. H. Jones、G. Denis Meakins

  DOI：10.1039/c39790000065

  日期：——

  Hydroxy-ketones in the 5α-androstane series are converted into fluoro-ketones by diethylaminosulphur trifluoride under mild conditions; acetoxy-ketones give acetoxydifluorides under more vigorous conditions.

  在温和的条件下，三氟二乙氨基硫将5α-雄烷系列的羟基酮转化为氟酮。乙酰氧基酮在更剧烈的条件下生成乙酰氧基二氟化物。
• Synthesis of Ecdysone. III. A Novel Synthesis of 14α-Hydroxy-7-en-6-oxo Steroids
  作者：HIROMU MORI、KENYU SHIBATA、KIYOSHI TSUNEDA、MASANOBU SAWAI

  DOI：10.1248/cpb.16.1593

  日期：——

  A novel synthetic method of 14α-hydroxy-6-oxo-7-ene steroid from 6-oxo-7-ene steroid was developed. The enol acetylation of 7-en-6-one with acetic anhydride in the presence of perchloric acid afforded 6-acetoxy-6, 8 (14)-diene, which on treatment with monoperphthalic acid gave 14α-hydroxy-7-en-6-one. 2β, 3β, 14α-Trihydroxy-5β-cholest-7-en-6-one (XXVIII), the nuclear structure of which is the same as that of ecdysone, was prepared by this method, and the stereochemistry of XXVIII and related compounds was studied.

  开发了一种从6-氧代-7-烯类固醇合成14α-羟基-6-氧代-7-烯类固醇的新方法。在高氯酸存在下，7-en-6-酮与乙酸酐的烯醇乙酰化得到 6-乙酰氧基-6, 8(14)-二烯，用单过苯二甲酸处理后得到 14α-羟基-7-en-6 -一。利用该方法制备了核结构与蜕皮激素相同的2β,3β,14α-三羟基-5β-cholest-7-en-6-one(XXVIII),并对其进行了立体化学分析被研究了。
• Defaye,G.; Fetizon,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 1632 - 1639
  作者：Defaye,G.、Fetizon,M.

  DOI：——

  日期：——