苯亚甲基(2-氯吡啶-3-基)胺 | 386275-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 苯亚甲基(2-氯吡啶-3-基)胺
• 英文名称: benzylidene(2-chloropyridin-3-yl)amine
• 英文别名: Benzylidene-(2-chloro-pyridin-3-yl)-amine；N-(2-chloropyridin-3-yl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 386275-19-0
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂
• 分子量: 216.67
• InChiKey: HONKMDIOMGXYSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯亚甲基(2-氯吡啶-3-基)胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium phosphate 、 sodium tris(acetoxy)borohydride 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-苄基-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-氯-3-氨基杂环酰胺化反应合成咪唑并[4,5- b ]吡啶和咪唑并[4,5- b ]吡嗪

  摘要：

  使用Pd催化的酰胺偶联反应描述了咪唑并[4,5- b ]吡啶和-吡嗪的简便合成方法。通过该反应，可以快速获得在N1和C2处被取代的产物。已经证明了与天然产物戊糖苷有关的模型系统，以及诱变剂1-Me-5-PhIP的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol300359s
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-氯吡啶 、 苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 苯亚甲基(2-氯吡啶-3-基)胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-氯-3-氨基杂环酰胺化反应合成咪唑并[4,5- b ]吡啶和咪唑并[4,5- b ]吡嗪

  摘要：

  使用Pd催化的酰胺偶联反应描述了咪唑并[4,5- b ]吡啶和-吡嗪的简便合成方法。通过该反应，可以快速获得在N1和C2处被取代的产物。已经证明了与天然产物戊糖苷有关的模型系统，以及诱变剂1-Me-5-PhIP的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol300359s

文献信息

• Reductive conjugate addition nitro-Mannich route for the stereoselective synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines
  作者：James C. Anderson、Ian B. Campbell、Sebastien Campos、Iain H. Reid、Christopher D. Rundell、Jonathan Shannon、Graham J. Tizzard

  DOI：10.1039/c6ob01530a

  日期：——

  structurally divergent synthesis of complex 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines with excellent diastereoselectivity is described. A wide array of nitroalkenes and imines derived from commercially available aromatic aldehydes and 2-chloroanalines were subjected to a key reductive conjugate addition nitro-Mannich reaction to give diastereomerically pure β-nitro amines. Sequential reduction of the nitro function

  描述了具有优异的非对映选择性的复杂的1,2,3,4-四氢喹喔啉的简明，高收率和结构上不同的合成方法。对衍生自市售芳族醛和2-氯苯胺的多种硝基烯烃和亚胺进行关键的还原性共轭加成硝基-曼尼希反应，得到非对映体纯的β-硝基胺。硝基功能的顺序还原，然后是钯催化的分子内氮所得伯胺在2-氯苯胺上的芳基化反应得到高度取代的1,2,3,4-四氢喹喔啉。如果使用更强的酸甲磺酸促进反应，则发现非碱性亚胺可更好地参与硝基-曼尼希反应。3步反应序列对于药物如支架的阵列合成应该是有用的。
• Process for preparing 2-phenyl-3-aminopyridine, substituted phenyl derivatives, thereof, and salts thereof
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06316632B1

  公开（公告）日：2001-11-13

  A process for preparing 2-phenyl-3-aminopyridine, and substituted phenyl derivatives and salts thereof.

  一种制备2-苯基-3-氨基吡啶及其取代苯基衍生物和盐的工艺。
• An Efficient and Cost-Effective Synthesis of 2-Phenyl-3-aminopyridine
  作者：Stéphane Caron、Steve S. Massett、David E. Bogle、Michael J. Castaldi、Tamim F. Braish

  DOI：10.1021/op000227e

  日期：2001.5.1

  The synthesis of 2-phenyl-3-aminopyridine, a key intermediate in the preparation of 2-phenyl-3-aminopiperidine, from 2-chloro-3-aminopyridine is described using an imine as a protecting group for an aminopyridine, The in situ protection of 2-chloro-3-aminopyridine with benzaldehyde followed by Suzuki coupling with phenylboronic acid and subsequent acid hydrolysis provided the titled compound in a single, high-yielding step from inexpensive and commercially available starting materials.
• Synthesis of Imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridines and Imidazo[4,5-<i>b</i>]pyrazines by Palladium Catalyzed Amidation of 2-Chloro-3-amino-heterocycles
  作者：Adam J. Rosenberg、Jinbo Zhao、Daniel A. Clark

  DOI：10.1021/ol300359s

  日期：2012.4.6

  A facile synthesis of imidazo[4,5-b]pyridines and -pyrazines is described using a Pd-catalyzed amide coupling reaction. This reaction provides quick access to products with substitution at N1 and C2. A model system relevant to the natural product pentosidine has been demonstrated, as well as the total synthesis of the mutagen 1-Me-5-PhIP.

  使用Pd催化的酰胺偶联反应描述了咪唑并[4,5- b ]吡啶和-吡嗪的简便合成方法。通过该反应，可以快速获得在N1和C2处被取代的产物。已经证明了与天然产物戊糖苷有关的模型系统，以及诱变剂1-Me-5-PhIP的全合成。