2,4-dimethoxybenzaldehyde semicarbazone | 3030-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethoxybenzaldehyde semicarbazone
• 英文别名: 2,4-Dimethoxy-benzaldehyd-semicarbazon；[(2,4-Dimethoxyphenyl)methylideneamino]urea
• CAS: 3030-94-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₃
• mdl: MFCD00730885
• 分子量: 223.232
• InChiKey: BWICYDZIZGJVHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxybenzaldehyde semicarbazone 在 potassium permanganate 、 montmorillonite K-10 作用下， 反应 0.25h， 以96%的产率得到2,4-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下在蒙脱石K-10存在下使用KMnO 4裂解碳-氮双键的简便，温和和环境友好程序

  摘要：

  报道了使用KMnO 4 /蒙脱土K-10作为可商购的，无毒，稳定和廉价的试剂将肟，半咔唑，苯基hydr和嗪转化为其相应的羰基化合物的有效且环境友好的方法。

  DOI：

  10.1007/s00706-002-0556-x
• 作为产物：
  描述：

  盐酸氨基脲 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 生成 2,4-dimethoxybenzaldehyde semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新型二苯甲酮附加的恶二唑衍生物的合成和减轻炎症性足水肿，表现出环氧合酶2拮抗剂的活性。

  摘要：

  通过将3-苯甲酰基-4-羟基苯甲酸（5）与2-氨基偶联，合成了十个新的2（4-羟基-3-苯甲酰基）苯甲酰胺-5-苯基-1,3,4-恶二唑衍生物（10a-j）。 -5-苯基-1,3,4-恶二唑（9a-j）。这些化合物的结构通过IR，1 H，13 C NMR和质谱以及元素分析确认。通过体外筛选化合物对抗人红细胞（HRBC）来研究化合物10a-j的抗炎活性。结果表明，在该系列中，具有羟基取代基的化合物10j，特别是在与恶二唑环的第5个碳原子连接的苯环的邻位上，与对照相比具有显着的膜稳定活性。进一步，进行了体内鸡绒膜尿囊膜（CAM）和大鼠角膜抗血管生成测定，以评估化合物10j对内皮细胞迁移的影响。这证实了化合物10j抑制内皮细胞的增殖。抗炎研究发现了角叉菜胶诱发的大鼠后爪水肿的改善。进一步的体内和计算机模拟方法揭示了炎症标记酶环氧合酶2（Cox-2）和髓过氧化物酶（MPO）的抑制作用。研究报告说，

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2018.04.167

文献信息

• A Facile, Mild, and Environmentally Benign Procedure for the Cleavage of Carbon-Nitrogen Double Bonds Using KMnO 4 in the Presence of Montmorillonite K-10 Under Solvent-Free Conditions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mohammad mehdi Khodaei、Abdol R. Hajipour、Esmaeil Aslani

  DOI：10.1007/s00706-002-0556-x

  日期：2003.3.1

  An efficient and environmentally benign method for the conversion of oximes, semicarbazones, phenylhydrazones, and azines to their corresponding carbonyl compounds using KMnO4/montmorillonite K-10 as a commercially available, non-toxic, stable, and inexpensive reagent is reported.

  报道了使用KMnO 4 /蒙脱土K-10作为可商购的，无毒，稳定和廉价的试剂将肟，半咔唑，苯基hydr和嗪转化为其相应的羰基化合物的有效且环境友好的方法。
• Tetrabutylammonium Peroxydisulfate in Organic Synthesis; VII. a Facile and Efficient Method for the Regeneration of Carbonyl Compounds from Semicarbazones by Tetrabutylammonium Peroxydisulfate
  作者：Fen-Er Chen、Ji-Dong Liu、Han Fu、Zuo-Zhong Peng、Lan-Ying Shao

  DOI：10.1080/00397910008086869

  日期：2000.7

  Abstract Semicarbazones of aldehydes and ketones are oxidized to the corresponding carbonyl compounds in excellent yields by tetrabutylammonium peroxydisulfate in dichlorlethane under mild conditions.

  摘要 醛和酮的缩氨基脲在温和条件下被二氯乙烷中的四丁基过硫酸铵以优异的产率氧化成相应的羰基化合物。
• Benzyltriphenylphosphonium Peroxodisulfate (PhCH₂PPh₃)₂S₂O₈: An Efficient and Convenient Reagent for the Oxidative Cleavage of Phenylhydrazones, Paranitrophenylhydrazones, and Semicarbazones to Their Parent Carbonyl Compounds
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Farhad Ramzanian-Lehmali

  DOI：10.1080/714040975

  日期：2003.12.1

  Deprotection of phenylhydrazones, paranitrophenylhydrazones, and semicarbazones to their parent aldehydes and ketones in high yields has been carried out using benzyltriphenylphosplionium peroxodisulfate as a selective oxidant under mild conditions.
• Selective conversion of C=N bonds to their corresponding carbonyl compounds by the tribromoisocyanuric acid/wet SiO2 system as a novel reagent
  作者：Davood Habibi、Mohammad Ali Zolfigol、Ali Reza Faraji、Payam Rahmani

  DOI：10.1007/s00706-011-0649-5

  日期：2012.5

  Tribromoisocyanuric acid/wet SiO2 was used for the conversion of C=N bonds to their corresponding carbonyl compounds in oximes, semicarbazones, azines, and Schiff bases. The interesting feature of this system is that in those oximes, semicarbazones, azines, and Schiff bases which have conjugated or unconjugated C=C bonds, the C=N bond will selectively change to the relevant C=O bond while the conjugated or unconjugated C=C bond will remain intact.
• Synthesis and amelioration of inflammatory paw edema by novel benzophenone appended oxadiazole derivatives by exhibiting cyclooxygenase-2 antagonist activity
  作者：Naveen Puttaswamy、Vikas H. Malojiao、Yasser Hussein Eissa Mohammed、Ankith Sherapura、B.T. Prabhakar、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1016/j.biopha.2018.04.167

  日期：2018.7

  Ten new 2(4-hydroxy-3-benzoyl) benzamide-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole derivatives () were synthesized by coupling 3-benzoyl-4-hydroxybenzoic acid ( with 2-amino-5-phenyl-1,3,4-oxadiazoles (). The structures of these compounds were confirmed by IR, H, C NMR, and mass spectra, and also by elemental analyses. The anti-inflammatory activity of the compounds were investigated by screening them against human

  通过将3-苯甲酰基-4-羟基苯甲酸（5）与2-氨基偶联，合成了十个新的2（4-羟基-3-苯甲酰基）苯甲酰胺-5-苯基-1,3,4-恶二唑衍生物（10a-j）。 -5-苯基-1,3,4-恶二唑（9a-j）。这些化合物的结构通过IR，1 H，13 C NMR和质谱以及元素分析确认。通过体外筛选化合物对抗人红细胞（HRBC）来研究化合物10a-j的抗炎活性。结果表明，在该系列中，具有羟基取代基的化合物10j，特别是在与恶二唑环的第5个碳原子连接的苯环的邻位上，与对照相比具有显着的膜稳定活性。进一步，进行了体内鸡绒膜尿囊膜（CAM）和大鼠角膜抗血管生成测定，以评估化合物10j对内皮细胞迁移的影响。这证实了化合物10j抑制内皮细胞的增殖。抗炎研究发现了角叉菜胶诱发的大鼠后爪水肿的改善。进一步的体内和计算机模拟方法揭示了炎症标记酶环氧合酶2（Cox-2）和髓过氧化物酶（MPO）的抑制作用。研究报告说，