pleurospiroketal B | 1417576-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: pleurospiroketal B
• 英文别名: Pleurospiroketal B；(2S,3aR,6S,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-5',5',6-trimethyl-3-methylidenespiro[4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1-benzofuran-2,2'-oxolane]-3'-one
• CAS: 1417576-75-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: CGGUBAHKCIBSDD-OGGHUHLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pleurospiroketal B 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以0.4 g的产率得到[(2S,3aR,6S,7R,7aS)-6-hydroxy-5',5',6-trimethyl-3-methylidene-3'-oxospiro[4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1-benzofuran-2,2'-oxolane]-7-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Pleurospiroketals A–E, Perhydrobenzannulated 5,5-Spiroketal Sesquiterpenes from the Edible Mushroom Pleurotus cornucopiae

  摘要：

  Five novel perhydrobenzannulated 5,5-spiroketal sesquiterpenes, namely, pleurospiroketals A-E (1-5), were isolated from the culture of the edible mushroom Pleurotus cornucopiae. Pleurospiroketals D (4) and E (5) were obtained as an isomeric mixture with a ratio of 5:4. Their structures were established by NMR, X-ray single-crystal diffraction, and CD data analysis. Pleurospiroketals A-E (1-5) are sesquiterpenoids with a unique benzannulated 5,5-spiroketal skeleton. Compounds 1-3 showed inhibitory activity against nitric oxide production in lipopolysaccharide-activated macrophages with IC50 values of 6.8, 12.6, and 20.8 mu M, respectively.

  DOI：

  10.1021/np3006524
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基己基-2-丁烯酸 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 potassium osmate(VI) 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 碘 、 三甲基铝 、 palladium diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 85.91h， 生成 pleurospiroketal A 、 pleurospiroketal B
  参考文献：
  名称：

  胸膜螺酮A和B的不对称全合成†

  摘要：

  胸膜螺酮A和B的第一个不对称全合成反应是由5-甲基-5-己酸以16个步骤完成的。合成的主要特点是高顺式-选择性埃文斯醛醇缩合反应，闭环复分解，高度非对映二羟基和酸介导的spiroketalization。

  DOI：

  10.1039/c8cc06185h

文献信息

• Asymmetric total synthesis of pleurospiroketals A and B
  作者：Toyoharu Kobayashi、Konomi Tanaka、Masako Ishida、Natsumi Yamakita、Hideki Abe、Hisanaka Ito

  DOI：10.1039/c8cc06185h

  日期：——

  The first asymmetric total synthesis of pleurospiroketals A and B has been accomplished in 16 steps from 5-methyl-5-hexenoic acid. Key features of the synthesis are the highly syn-selective Evans aldol reaction, ring-closing metathesis, highly diastereoselective dihydroxylation and acid-mediated spiroketalization.

  胸膜螺酮A和B的第一个不对称全合成反应是由5-甲基-5-己酸以16个步骤完成的。合成的主要特点是高顺式-选择性埃文斯醛醇缩合反应，闭环复分解，高度非对映二羟基和酸介导的spiroketalization。
• Pleurospiroketals A–E, Perhydrobenzannulated 5,5-Spiroketal Sesquiterpenes from the Edible Mushroom <i>Pleurotus cornucopia</i>e
  作者：Shao-juan Wang、Li Bao、Jun-jie Han、Quan-xin Wang、Xiao-li Yang、Hua-an Wen、Liang-dong Guo、Shao-jie Li、Feng Zhao、Hong-wei Liu

  DOI：10.1021/np3006524

  日期：2013.1.25

  Five novel perhydrobenzannulated 5,5-spiroketal sesquiterpenes, namely, pleurospiroketals A-E (1-5), were isolated from the culture of the edible mushroom Pleurotus cornucopiae. Pleurospiroketals D (4) and E (5) were obtained as an isomeric mixture with a ratio of 5:4. Their structures were established by NMR, X-ray single-crystal diffraction, and CD data analysis. Pleurospiroketals A-E (1-5) are sesquiterpenoids with a unique benzannulated 5,5-spiroketal skeleton. Compounds 1-3 showed inhibitory activity against nitric oxide production in lipopolysaccharide-activated macrophages with IC50 values of 6.8, 12.6, and 20.8 mu M, respectively.