(2S,2'S,5'R)-5'-methyl-2'-propan-2-yl-3-prop-2-enoylspiro[1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexane]-4-one | 180797-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (2S,2'S,5'R)-5'-methyl-2'-propan-2-yl-3-prop-2-enoylspiro[1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexane]-4-one
• CAS: 180797-96-0
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: BCOGCOGBXKDGEA-IIMJZQEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-乙酰基-n-羰基苯并xy羟胺 、 (2S,2'S,5'R)-5'-methyl-2'-propan-2-yl-3-prop-2-enoylspiro[1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexane]-4-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到[[3-[(2S,2'S,5'R)-5'-methyl-4-oxo-2'-propan-2-ylspiro[1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexane]-3-yl]-3-oxopropyl]-phenylmethoxycarbonylamino] acetate
  参考文献：
  名称：

  易于合成青霉菌，碳青霉烯和相关β-内酰胺抗生素的关键中间体

  摘要：

  将羟胺14迈克尔加成到N-丙烯酰基-1、3-苯并恶嗪酮13中，然后烯醇钛介导的醛醇缩醛与乙醛反应，以高收率和优异的非对映选择性得到了顺醇醛醇16。16的甲硅烷基化，然后用BnOLi处理和乙酰化，以高收率得到苄基酯19和回收的手性助剂12。19的轻度氢解提供了β-氨基酸衍生物20，该衍生物被转化为乙酰氧氮杂环丁酮3（青霉烯1的关键中间体）和碳青霉烯2。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01157-4
• 作为产物：
  描述：

  [[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2S,2'S,5'R)-5'-methyl-4-oxo-2'-propan-2-ylspiro[1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexane]-3-carbonyl]butyl]-phenylmethoxycarbonylamino] acetate 在 咪唑 、 lithium benzyloxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (2S,2'S,5'R)-5'-methyl-2'-propan-2-yl-3-prop-2-enoylspiro[1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexane]-4-one
  参考文献：
  名称：

  易于合成青霉菌，碳青霉烯和相关β-内酰胺抗生素的关键中间体

  摘要：

  将羟胺14迈克尔加成到N-丙烯酰基-1、3-苯并恶嗪酮13中，然后烯醇钛介导的醛醇缩醛与乙醛反应，以高收率和优异的非对映选择性得到了顺醇醛醇16。16的甲硅烷基化，然后用BnOLi处理和乙酰化，以高收率得到苄基酯19和回收的手性助剂12。19的轻度氢解提供了β-氨基酸衍生物20，该衍生物被转化为乙酰氧氮杂环丁酮3（青霉烯1的关键中间体）和碳青霉烯2。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01157-4

文献信息

• A facile synthesis of the key intermediate for penems, carbapenems, and related β-lactam antibiotics
  作者：Masahiko Seki、Takeshi Yamanaka、Tsutomu Miyake、Hiroshi Ohmizu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01157-4

  日期：1996.7

  together with the recovered chiral auxiliary 12 both in high yields. Mild hydrogenolysis of 19 furnished the β-amino acid derivative 20 which was transformed into acetoxyazetidinone 3, the key intermediate of penems 1 and carbapenems 2.

  将羟胺14迈克尔加成到N-丙烯酰基-1、3-苯并恶嗪酮13中，然后烯醇钛介导的醛醇缩醛与乙醛反应，以高收率和优异的非对映选择性得到了顺醇醛醇16。16的甲硅烷基化，然后用BnOLi处理和乙酰化，以高收率得到苄基酯19和回收的手性助剂12。19的轻度氢解提供了β-氨基酸衍生物20，该衍生物被转化为乙酰氧氮杂环丁酮3（青霉烯1的关键中间体）和碳青霉烯2。