2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)quinoxaline | 1131040-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)quinoxaline
• 英文别名: 2-[m-(Trifluoromethyl)phenyl]quinoxaline；2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]quinoxaline
• CAS: 1131040-39-5
• 化学式: C₁₅H₉F₃N₂
• 分子量: 274.245
• InChiKey: NHPGGIXVHDZXBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)quinoxaline 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1-{1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOPIPERAZINE DERIVATIVES AS CETP INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZOPIPÉRAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE CETP

  摘要：

  具有Ia式结构的化合物，包括这些化合物的药用盐，是CETP抑制剂，可能有助于提高HDL-胆固醇，降低LDL-胆固醇，并用于治疗或预防动脉粥样硬化。

  公开号：

  WO2013028382A1
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙酮 在 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  展示配体调制的三重态-三重态湮灭能量上转换效率的有机金属铂 (II) 光敏剂

  摘要：

  已经探索了一系列取代的 2-苯基喹喔啉配体来微调环金属化铂 (II) 配合物的电子性质。这些配合物在三重态-三重态湮灭上转换实验中成功用作光敏剂，展示了高达 14% 的可调上转换量子产率。

  DOI：

  10.1002/chem.202203241

文献信息

• Pd(OAc)2-catalyzed regioselective aromatic C–H bond fluorination
  作者：Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu、Ai-Bao Xia、Yi-Feng Wang、Yun-Kui Liu、Xiao-Hua Du、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1039/c3cc42220h

  日期：——

  A novel Pd(OAc)2-NFSI-TFA system was developed for the highly selective ortho-monofluorination directed by diverse aryl-N-heterocyclic directing groups e.g., quinoxaline, pyrazole, benzo[d]oxazole, and pyrazine derivatives. A Pd(II/IV) catalytic cycle was proposed based on the ESI-MS/MS studies.

  开发了一种新颖的Pd（OAc）2-NFSI-TFA系统，用于由各种芳基-N-杂环定向基团（例如喹喔啉，吡唑，苯并[d]恶唑和吡嗪衍生物）指导的高选择性邻一氟化。基于ESI-MS / MS研究，提出了Pd（II / IV）催化循环。
• Direct Zincation of Functionalized Aromatics and Heterocycles by Using a Magnesium Base in the Presence of ZnCl₂
  作者：Zhibing Dong、Giuliano C. Clososki、Stefan H. Wunderlich、Andreas Unsinn、Jinshan Li、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200801558

  日期：2009.1.2

  A wide range of polyfunctional aryl and heteroaryl zinc reagents were efficiently prepared in THF by using (TMP)2Mg⋅2 LiCl (TMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperamidyl) in the presence of ZnCl2. The possible pathways of this metalation procedure as well as possible reactive intermediates are discussed. This experimental protocol expands the tolerance of functional groups and allows an efficient zincation of

  宽范围的多官能芳基和杂芳基锌试剂通过使用（TMP）在THF中有效地制备2的Mg ⋅在氯化锌的存在下2氯化锂（TMP = 2,2,6,6- tetramethylpiperamidyl）2。讨论了该金属化过程的可能途径以及可能的反应性中间体。该实验方案扩大了官能团的耐受性，并允许敏感杂环（如喹喔啉或吡嗪）的有效锌化。锌化的芳烃和杂芳烃可与各种亲电试剂反应，以60–95％的收率提供预期的产物。
• BENZOPIPERAZINE DERIVATIVES AS CETP INHIBITORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20140357632A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  Compounds having the structure of Formula Ia, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors and may be useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis.

  具有Ia式结构的化合物，包括这些化合物的药学上可接受的盐，是CETP抑制剂，可能有助于提高HDL胆固醇，降低LDL胆固醇，并用于治疗或预防动脉粥样硬化。
• Sulfur‐Catalyzed Oxidative Condensation of Aryl Alkyl Ketones with <i>o</i> ‐Phenylenediamines: Access to Quinoxalines
  作者：Le Anh Nguyen、Thi Thu Tram Nguyen、Quoc Anh Ngo、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1002/adsc.202200527

  日期：2022.8.16

  While elemental sulfur has been largely used as oxidant or sulfurating agent, its role as a catalyst has not been developed. We report here its catalytic activity in the oxidative condensation of o-phenylenediamines with acetophenones in DMSO to provide quinoxalines. The method was also extended to α-tetralones, propiophenones (R=Me) as well as higher homologues (R=Et, n-Pr) in place of acetophenones

  虽然元素硫主要用作氧化剂或硫化剂，但其作为催化剂的作用尚未开发。我们在此报告其在邻苯二胺与苯乙酮在 DMSO中氧化缩合以提供喹喔啉的催化活性。该方法还扩展到 α-四氢萘酮、苯丙酮 (R=Me) 以及高级同系物 (R=Et, n -Pr) 以代替苯乙酮，从而产生了范围广泛的萘并喹喔啉和 3-取代的 2-芳基喹喔啉。
• Dearomative bis-functionalization of quinoxalines and bis-<i>N</i>-arylation of (benz)imidazoles <i>via</i> Cu(<scp>ii</scp>)-mediated addition of boronic acids
  作者：Tamanna Khandelia、Subhendu Ghosh、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/d2cc06399a

  日期：——

  A Cu(OTf)₂-mediated regioselective dearomative aryl-hydroxylation across the C(sp²)N bond of 2-aryl quinoxalines and bis-N-arylation of (benz)imidazoles were developed using aryl boronic acids.

  利用芳基硼酸开发了一种 Cu(OTf)2 介导的跨 C(sp2)N 键的区域选择性芳基羟基化反应和（苯）咪唑的双-N-芳基化反应。